Diferența cheie dintre condensarea Claisen și Dieckmann este că reacția de condensare Claisen este un tip de reacție de cuplare, în timp ce reacția de condensare Dieckmann este un tip de reacție de formare a inelului.
O reacție de condensare în chimie este o reacție chimică în care se formează o moleculă(e) de apă sau un alcool ca produs secundar al reacției. Această moleculă de apă/alcool este formată din combinarea unui atom de hidrogen și a unei grupe –OH, care provin din două molecule diferite care reacționează între ele.
Ce este Claisen Condensation?
Condensarea Claisen este un tip de reacție de cuplare în care se formează o legătură carbon-carbon între doi esteri sau un ester și un compus carbonil. Această reacție are loc în prezența unei baze puternice care are ca rezultat un beta-ceto ester sau o beta-dicetonă. Reacția a fost numită după omul de știință Rainer Ludwig Claisen. Formula generală de reacție este următoarea:
Figura 01: Ecuația chimică pentru condensarea Claisen
Există câteva cerințe pentru ca această reacție să apară. O cerință este ca să existe cel puțin un reactiv care poate fi enolizabil. Cu alte cuvinte, cel puțin un reactant trebuie să aibă un proton alfa și acest proton ar trebui să fie capabil să sufere deprotonare, formând anionul enolat. Există unele combinații de compuși carbonilici enolizabili și neenolizabili care pot suferi reacția de condensare Claisen. Un alt factor în plus față de această cerință este că baza tare nu trebuie să interfereze cu reacția Claisen prin substituție nucleofilă sau adiție cu atomi de carbon carbonil. O altă cerință este protonul alcoxi al esterului, care trebuie să fie o grupare scindabilă relativ bună.
Ce este condensarea Dieckmann?
Condensarea Dieckmann este un tip de reacție de formare a inelelor în care diesterii reacţionează pentru a da beta-cetoesteri. Este, prin urmare, o reacție chimică intramoleculară și a fost numită după omul de știință german W alter Dieckmann. Aceasta este reacția intramoleculară care este echivalentă cu condensarea Claisen, care este o reacție intermoleculară. Formula generală de reacție pentru această reacție este următoarea:
Figura 02: Reacția de condensare Dieckmann
Când se ia în considerare mecanismul de reacție al reacției de condensare Dieckmann, acesta implică deprotonarea unui ester în poziția alfa care generează un ion enolat care poate suferi un atac nucleofil 5-exo-trig, dând un enol ciclic. Cu toate acestea, protonarea acestui produs cu un acid Bronsted-Lowry regenerează un beta-cetoester. În această reacție, se formează inele cu cinci și șase atomi datorită stabilității sterice. De exemplu, 1, 6-diesteri pot forma inele beta-cetoester cu cinci membri, în timp ce 1, 7-diesteri formează inele beta-cetoester cu șase membri.
Care este diferența dintre condensarea Claisen și Dieckmann?
Condensarea Claisen este un tip de reacție de cuplare în care se formează o legătură carbon-carbon între doi esteri sau un ester și un compus carbonil. Condensarea Dieckmann este un tip de reacție de formare a inelului în care diesterii reacţionează pentru a da beta-cetoesteri. Prin urmare, diferența cheie dintre condensarea Claisen și Dieckmann este că reacția de condensare Claisen este un tip de reacție de cuplare, în timp ce reacția de condensare Dieckmann este un tip de reacție de formare a inelului.
Mai jos infograficul afișează mai multe detalii despre diferența dintre condensarea Claisen și Dieckmann.
Rezumat – Condensarea Claisen vs Dieckmann
Condensarea Claisen și condensarea Dieckmann sunt tipuri de reacții de condensare în care apa/alcoolul se formează ca produs secundar al reacției. Diferența cheie dintre condensarea Claisen și Dieckmann este că reacția de condensare Claisen este un tip de reacție de cuplare, în timp ce reacția de condensare Dieckmann este un tip de reacție de formare a inelului.
