Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro

Cuprins:

Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro
Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro

Video: Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro

Video: Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro
Video: Reacţii de condensare şi policondensare | Lectii-Virtuale.ro 2024, Noiembrie
Anonim

Diferenta cheie dintre condensarea aldolica si reactia Cannizzaro este ca condensarea aldolica este un tip de reactie de cuplare, in timp ce reactia Cannizzaro este un tip de reactie redox organica.

Într-o reacție aldolică, un enol sau un enolat se combină cu un compus carbonil pentru a forma fie β-hidroxialdehidă, fie β-hidroxicetonă. O numim o reacție de cuplare deoarece doi compuși se cuplează pentru a forma un compus mare. Pe de altă parte, reacția Cannizzaro este o reacție redox în care o moleculă de aldehidă este supusă oxidării pentru a forma un acid, în timp ce ceal altă aldehidă suferă reducerea pentru a forma un alcool.

Ce este condensarea aldolică?

Condensarea aldolică este un tip de reacție chimică organică în care se formează fie β-hidroxialdehida, fie β-hidroxicetona prin combinarea unui enol sau a unui enolat cu un compus carbonil. Prin urmare, o putem clasifica ca o reacție de cuplare. Reacția este urmată de o reacție de deshidratare, care dă o enonă conjugată. Reacția generală este următoarea;

Diferența cheie - Condensarea aldolă vs Reacția Cannizzaro
Diferența cheie - Condensarea aldolă vs Reacția Cannizzaro

Mecanism

Există doi pași: reacția aldolică și reacția de deshidratare. Uneori, există și o reacție dicarboxilică. Deshidratarea produsului aldolic poate avea loc în două moduri: mecanism puternic catalizat de baze sau mecanism catalizat de acid. Mecanismul reacției aldolice care este catalizată de o bază este următorul:

Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro
Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro

Procesul de condensare aldolică este foarte important în procesele de sinteză organică. Se datorează faptului că această reacție este o modalitate bună de a forma o legătură carbon-carbon.

Ce este reacția Cannizzaro?

Reacția Cannizzaro este o reacție redox organică în care are loc o disproporție a două molecule pentru a da un alcool primar și un acid carboxilic. În această reacție, disproporția este o reacție indusă de bază. Reacția este următoarea:

Condensarea aldolică și reacția Cannizzaro
Condensarea aldolică și reacția Cannizzaro

Aici, această reacție implică transferul unei hidruri de pe un substrat pe altul. Mai mult, un compus aldehidic suferă oxidare, iar celăl alt suferă reducerea. Oxidarea aldehidei dă acid și reducerea dă alcool.

Mecanism

Mecanismul include substituția acilului nucleofil pe un compus aldehidic. Aici, grupul care pleacă atacă concomitent ceal altă aldehidă. Când luăm în considerare reacția generală, aceasta urmează cinetica de ordinul trei. Mecanismul este următorul:

Condensarea aldolică vs reacția Cannizzaro
Condensarea aldolică vs reacția Cannizzaro

Care este diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro?

Condensarea aldolică este un tip de reacție chimică organică în care se formează fie β-hidroxialdehida, fie β-hidroxicetona prin combinarea unui enol sau a unui enolat cu un compus carbonil. În schimb, reacția Cannizzaro este o reacție redox organică în care are loc o disproporție a două molecule pentru a da un alcool primar și un acid carboxilic. Deci, diferența cheie dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro este că condensarea aldol este un tip de reacție de cuplare, în timp ce reacția Cannizzaro este un tip de reacție redox organică.

În plus, reactanții condensării aldolice sunt un enol sau un enolat și un compus carbonil, în timp ce pentru reacția cannizzaro, reactanții sunt două aldehide neenolizabile. Produșii obținuți prin condensarea aldolică sunt fie β-hidroxialdehidă, fie β-hidroxicetona, în funcție de tipul de compuși carbonilici care îi implică ca reactant. Dar în reacția Cannizzaro, produsele sunt un alcool primar și un acid carboxilic. Prin urmare, aceasta este și o diferență între condensarea aldolă și reacția Cannizzaro.

Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro în formă tabulară
Diferența dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro în formă tabulară

Rezumat – Condens aldolic vs Reacția Cannizzaro

Condensarea aldolică este un tip de reacție chimică organică în care se formează fie β-hidroxialdehida, fie β-hidroxicetona prin combinarea unui enol sau a unui enolat cu un compus carbonil. Reacția Cannizzaro este o reacție redox organică în care are loc o disproporție a două molecule pentru a da un alcool primar și un acid carboxilic. Diferența cheie dintre condensarea aldolică și reacția Cannizzaro este că condensarea aldolica este un tip de reacție de cuplare, în timp ce reacția Cannizzaro este un tip de reacție redox organică.

Recomandat: