Diferenta cheie dintre condensarea aldolica si condensarea Claisen este aceea ca condensarea aldolica descrie adaugarea de enolati la aldehide sau cetone, in timp ce condensarea Claisen descrie adaugarea de enolati la esteri.
Condensarea aldolică și condensarea Claisen sunt reacții chimice de sinteză organică care sunt importante în adăugarea de enolați la compuși organici precum aldehide, cetone și esteri. Condensul Claisen progresează cu o condensare aldolică ca parte a acesteia.
Ce este condensarea aldolica?
Condensarea aldolică este un tip de reacție chimică organică în care se formează fie β-hidroxialdehida, fie β-hidroxicetona prin combinarea unui enol sau a unui enolat cu un compus carbonil. După mecanismul său, putem clasifica o reacție aldolică (condensarea aldolă este denumită și reacție aldolă) ca o reacție de cuplare. Această reacție aldolică este urmată de o reacție de deshidratare, care dă o enonă conjugată.
Figura 01: Structura generală a condensării aldolice
În plus, există doi pași într-o reacție de condensare aldolică. Acestea sunt reacția aldolă și reacția de deshidratare. Cu toate acestea, uneori putem observa că există și o reacție dicarboxilică. De obicei, deshidratarea produsului aldolic poate avea loc în două moduri: într-un mecanism puternic catalizat de baze sau într-un mecanism catalizat de acid.
Procesul de condensare aldolului este foarte important în sinteza organică, deoarece această reacție este o modalitate precisă de a forma o legătură carbon-carbon.
Ce este Claisen Condensation?
Condensarea Claisen este un tip de reacție de cuplare în care se formează o legătură carbon-carbon între doi esteri sau un ester și un compus carbonil. Această reacție are loc în prezența unei baze puternice. Produsul final al acestei reacții este un beta-ceto ester sau o beta-dicetonă. Reacția a fost numită după inventatorul său Rainer Ludwig Claisen.
Figura 02: Structura generală a condensării Claisen
Există anumite cerințe înainte de a efectua o reacție de condensare Claisen. În primul rând, unul dintre reactivi trebuie să fie enolizabil. Apoi putem obține o serie de variații de combinații între compușii carbonilici enolizabili și neenolizabili. Baza pe care o folosim în această reacție nu ar trebui să interfereze cu reacția. Cu alte cuvinte, baza nu trebuie să sufere substație nucleofilă sau reacții de adiție cu un atom de carbon carbonil. În plus față de acestea, partea alcoxi a esterului ar trebui să fie o grupare scindabilă bună. Prin urmare, esterii cei mai des utilizați în această reacție sunt esterii metilici sau etilici care pot produce metoxid și etoxid.
Care este diferența dintre condensarea aldolică și condensarea Claisen?
Atât condensarea aldolică, cât și condensarea Claisen se referă la adăugarea unui enolat la alți compuși organici. Diferența cheie dintre condensarea aldolică și condensarea Claisen este că condensarea aldolica descrie adăugarea de enolați la aldehide sau cetone, în timp ce condensarea Claisen descrie adăugarea de enolați la esteri. Prin urmare, produsul final al reacției aldolice este fie o beta-hidroxialdehidă, fie o beta-hidroxicetonă, în timp ce produsul final al condensării Claisen este un beta-cetoester sau o beta-dicetonă.
Mai jos infograficul prezintă diferențele dintre condensarea aldolă și condensarea Claisen.
Rezumat – Condens aldolic vs Condens Claisen
Atât condensarea aldolică, cât și condensarea Claisen se referă la adăugarea unui enolat la alți compuși organici. Diferența cheie dintre condensarea aldolă și condensarea Claisen este că condensarea aldolica descrie adăugarea de enolați la aldehide sau cetone, în timp ce condensarea Claisen descrie adăugarea de enolați la esteri.
