Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament

Cuprins:

Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament
Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament

Video: Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament

Video: Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament
Video: Hofmann Rearrangement and Curtius Reaction Mechanism - Primary Amides & Acid Chlorides to Amines 2024, Iulie
Anonim

Diferența cheie dintre rearanjarea Cope și Claisen este că reactantul rearanjamentului Cope este o 1,5-dienă, în timp ce reactantul rearanjamentului Claisen este un alil vinil eter.

Atât rearanjarea Cope, cât și rearanjarea Claisen sunt tipuri de reacții de rearanjare implicate în rearanjamentele [3, 3]-sigmatropice. Rearanjarea Cope a fost numită după Arthur C. Cope, în timp ce rearanjarea Claisen a fost numită după Rainer Ludwig Claisen. Există multe variante ale ambelor tipuri de rearanjare. Există unele variații ale rearanjamentelor Cope care includ rearanjamentele Aza-Cope, rearanjamentele Claisen etc. Unele variante ale rearanjamentelor Claisen includ rearanjarea aromatică Claisen, rearanjarea bellus-Claisen, rearanjarea Irlanda-Claisen etc.

Ce este Cope Rearanja?

Rearanjarea Cope este un tip de reacție de rearanjare în care o 1,5-dienă suferă rearanjamente [3,3]-sigmatropice. Reacția a fost numită după Arthur C. Cope, care a dezvoltat un mecanism pentru această reacție. Acest tip de reacție este foarte important în reacțiile de sinteză organică. Există o stare de tranziție pentru această reacție. Această stare de tranziție trece printr-o structură asemănătoare unei bărci sau a unui scaun. de exemplu, expansiunea inelului ciclobutan într-un inel 1,5-ciclooctadienă. Adică formarea celor două legături duble cis. Reacția este următoarea:

Diferența cheie - Rearanjare Cope vs Claisen
Diferența cheie - Rearanjare Cope vs Claisen

Există câteva variante ale rearanjamentelor Cope care includ rearanjamente Aza-Cope, rearanjamente Claisen etc.

Ce este rearanjarea Claisen?

Rearanjarea Claisen este un tip de reacție de rearanjare în care eteri alil vinil se transformă în compuși carbonilici γ, 5-nesaturați. Mai mult, este numit după Rainer Ludwig Claisen, care a descoperit această reacție în 1912. Rearanjarea are loc prin rearanjamente [3, 3]-sigmatropice.

Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament
Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament

Această reacție este o reacție exotermă care include scindarea legăturii și recombinarea. Este o reacție stereospecifică. Are cinetica de ordinul întâi. Starea de tranziție a rearanjamentului Claisen este o structură ciclică foarte ordonată. În plus, există efecte de solvenți care afectează progresia reacției. adică solvenții polari accelerează reacția. Există unele variații ale rearanjamentelor Claisen, care includ rearanjarea aromatică Claisen, rearanjarea Bellus-Claisen, rearanjarea Irlanda-Claisen, rearanjarea Johnson-Claisen, rearanjarea Photo-Claisen etc.

Care este diferența dintre rearanjarea Cope și Claisen?

Atât rearanjarea Cope, cât și rearanjarea Claisen sunt tipuri de reacții de rearanjare implicate în rearanjamentele [3, 3]-sigmatropice. Diferența cheie dintre rearanjarea Cope și Claisen este că reactantul rearanjamentului Cope este o 1,5-dienă, în timp ce reactantul rearanjamentului Claisen este un alil vinil eter. Mai mult, produsul rearanjamentului Cope este o dienă diferită, în timp ce produsul rearanjamentului Claisen este compuși carbonilici γ, 5-nesaturați. Deci, aceasta este o altă diferență între rearanjarea Cope și Claisen.

În plus, rearanjarea Cope a fost numită după Arthur C. Cope, în timp ce rearanjarea Claisen a fost numită după Rainer Ludwig Claisen. Există unele variații ale rearanjamentelor Cope care includ rearanjamentele Aza-Cope, rearanjarea Claisen etc. Există unele variații ale rearanjamentelor Claisen care includ rearanjarea aromatică Claisen, rearanjarea Bellus-Claisen, rearanjarea Irlanda-Claisen, rearanjarea Johnson-Claisen, Foto- Claisen rearanjare etc.

Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament în formă tabelară
Diferența dintre Cope și Claisen Rearanjament în formă tabelară

Rezumat – Rearanjare Cope vs Claisen

Atât rearanjarea Cope, cât și rearanjarea Claisen sunt tipuri de reacții de rearanjare implicate în rearanjamentele [3, 3]-sigmatropice. Diferența cheie dintre rearanjarea Cope și Claisen este că reactantul rearanjamentului Cope este o 1,5-dienă, în timp ce reactantul rearanjamentului Claisen este un alil vinil eter. În plus, produsul rearanjamentului Cope este o dienă diferită, în timp ce produsul rearanjamentului Claisen este compuși carbonilici γ, δ-nesaturați.

Recomandat: