Diferența cheie dintre reacția Woodward și Prevost este că reacția Woodward are loc în prezența iodului și acetatului de argint, în timp ce reacția Prevost are loc în prezența sării de argint a acidului benzoic.
Reacțiile Woodward și Prevost sunt importante în formarea diolilor vicinali din alchene. Termenul vicinal se referă la faptul că grupările funcționale ale diolului (grupările hidroxil) sunt atașate la atomii de carbon vecini sau la atomii de carbon adiacenți. Când luăm în considerare geometria, aceștia pot fi izomeri cis sau trans. Cu toate acestea, reacția Woodward formează doar izomerul cis.
Ce este reacția Woodward?
Reacția Woodward este un tip de reacție chimică în care se formează un diol cis dintr-o alchenă. Reacția poartă numele omului de știință Robert Burns Woodward. Această reacție are loc în prezența iodului și a reactivului acetat de argint. De asemenea, această reacție necesită un mediu umed de acid acetic. În plus, acesta este un tip de reacție de adiție în chimia organică.
Figura 01: O ecuație generală pentru reacția Woodward
În plus, reacția Woodward are aplicații în domeniul sintezei steroizilor. Când se ia în considerare mecanismul de reacție al reacției Woodward, se folosește mai întâi iodul, care reacționează cu alchena. Și, această etapă de reacție este promovată de acetatul de argint. Produsul acestei etape de reacție este ionul de iodoniu. După aceea, are loc o reacție SN2; ionul de iodoniu se deschide datorită acțiunii acidului acetic sau acetatului de argint și dă primul intermediar al reacției, iodo-acetat. Apoi, are loc o altă reacție SN2 - determină deplasarea iodului, dând un ion de oxoniu. Ulterior, acest produs se hidrolizează pentru a da un monoester.
Ce este reacția Prevost?
Reacția Prevost este un tip de reacție chimică în care o alchenă se transformă într-un diol vicinal. Această reacție a fost introdusă de chimistul francez Charles Prevost. Reacția are loc în prezența iodului și a sării de argint a acidului benzoic. În plus, diolul vicinal care se formează prin această reacție are anti-stereochimie.
Figura 02: Ecuația generală pentru o reacție Prevost
Când se ia în considerare mecanismul de reacție al reacției Prevost, acesta include reacția dintre benzoatul de argint și iod (o reacție foarte rapidă), producând un intermediar benzoat de iod foarte reactiv. Acest intermediar reacţionează apoi cu alchena pentru a da o altă sare de iod de scurtă durată. După aceea, are loc o reacție SN2, care dă esterul în prezența sării de benzoat. Apoi, un alt ion de argint face ca esterul benzoat să dea o sare de oxoniu. Are loc o a doua reacție SN2, producând diesterul dorit. În cele din urmă, are loc hidroliza pentru a obține anti-diolul din grupările esterice din produsul final.
Care este diferența dintre reacția Woodward și Prevost?
Reacția Woodward și reacția Prevost sunt importante în producerea unui diol dintr-o alchenă. Diferența cheie dintre reacția Woodward și Prevost este că reacția Woodward are loc în prezența iodului și acetatului de argint, în timp ce reacția Prevost are loc în prezența sării de argint a acidului benzoic.
Infograficul de mai jos arată mai multe detalii despre diferența dintre reacția Woodward și Prevost.
Rezumat – Reacția Woodward vs Prevost
Reacția Woodward și reacția Prevost sunt importante în producerea unui diol dintr-o alchenă. Aceste două tipuri de reacție sunt diferite unul de celăl alt, în funcție de reactivii utilizați în timpul procesului de reacție. Diferența cheie dintre reacția Woodward și Prevost este că reacția Woodward are loc în prezența iodului și acetatului de argint, în timp ce reacția Prevost are loc în prezența sării de argint a acidului benzoic.
Cu amabilitatea imaginii:
1. „Schema Woodward Cis-Hydroxylation” De Niciun autor care poate fi citit de mașină. ~K presupus. Asumarea propriei lucrări (pe baza revendicărilor privind drepturile de autor) (domeniu public) prin Commons Wikimedia
2. „Schema de reacție Prevost” de ~K – Lucrări proprii.-p.webp
