Diferența cheie dintre adiția nucleofilă și cea electrofilă este că, în reacțiile de adiție nucleofile, o componentă bogată în electroni se combină cu o moleculă, în timp ce, în reacțiile de adiție electrofile, fie o specie cu deficit de electroni, fie un compus neutru cu orbitali goali se combină cu o moleculă.
Un nucleofil este o specie chimică bogată în electroni care poate dona o pereche de electroni unei specii cu deficit de electroni. Un electrofil, pe de altă parte, este fie încărcat pozitiv, fie neutru. Dacă este neutru, atunci ar trebui să aibă orbitali goali pentru a accepta electroni de la o altă specie.
Ce este un adaos nucleofil?
Adăugarea nucleofilă este procesul de adăugare a unui nucleofil fie la o specie cu deficit de electroni, fie la o legătură pi într-o moleculă (noi o numim substrat). Nucleofilul adăugat formează o legătură simplă (o legătură sigma) cu substratul. Să luăm în considerare câteva exemple pentru a înțelege procesul de adăugare nucleofilă.
Adăugarea de nucleofili la carbonil carbonil
Grupările carbonil sunt polare deoarece au un atom de carbon legat dublu la un atom de oxigen. Această polaritate apare din cauza diferenței mari dintre valorile electronegativității carbonului și oxigenului. Asta înseamnă că oxigenul are o afinitate mai mare pentru electronii de legătură decât carbonul. Apoi atomul de carbon al grupării carbonil primește o sarcină pozitivă parțială. Acest carbon este o poziție mai bună pentru ca un nucleofil să atace molecula. Nucleofilul își donează electronii acestui carbon și formează o singură legătură cu atomul de carbon. Astfel, aceasta este o adiție nucleofilă. În plus, acest tip de reacții au loc în mod obișnuit în aldehide și cetone.
Figura 1: Adaosul nucleofil la carbonil carbonil
Adăugarea de nucleofili la nitrili
Un nitril este un compus care conține o legătură triplă de carbon legată de un atom de azot. Această legătură este foarte polară deoarece electronegativitatea azotului este mai mare decât carbonul. Apoi atomul de carbon devine parțial încărcat pozitiv. Ca rezultat, acest carbon poate suferi adiție nucleofilă. Nucleofilul se combină cu atomul de carbon. Molecula rezultată are o legătură dublă între carbon și azot, în loc de o legătură triplă.
Adăugarea de nucleofili la legăturile duble
O legătură dublă are o legătură pi și o legătură sigma. Legăturile duble sunt prezente în alchene. Când o alchenă suferă o adiție nucleofilă, molecula nesaturată devine saturată cu nucleofil și se combină cu unul dintre atomii de carbon de vinil (atomi de carbon cu legături duble) printr-o legătură covalentă.
Ce este un adaos electrofil?
Adăugarea electrofilă este procesul de adăugare a unui electrofil la legătura pi a unei alchene. La sfârșitul reacției, această legătură pi se descompune, formând două noi legături sigma. Molecula ar trebui să conțină o legătură dublă sau o legătură triplă pentru a primi un electrofil. Are loc în doi pași. Să luăm în considerare un exemplu pentru a înțelege mecanismul adiției electrofile.
Figura 2: Adăugarea electrofilă
Aici, avem electrofil încărcat pozitiv. În plus, legătura nesaturată sau legătura dublă este bogată în electroni. Prin urmare, poate dona electroni electrofilului cu deficit de electroni. Apoi, sarcina pozitivă este transferată la legătura C-C în timp ce o legătură sigma se formează între un atom de carbon și electrofil. Acest lucru are ca rezultat un carbocation. Deoarece acesta este instabil, atomul de carbon încărcat pozitiv primește electroni dintr-un anion, formând o altă legătură sigma.
Care este diferența dintre adaosul nucleofil și cel electrofil?
Adăugarea nucleofilă vs electrofilă |
|
| Adăugarea nucleofilă este procesul de adăugare a unui nucleofil fie la o specie cu deficit de electroni, fie la o legătură pi într-o moleculă. | Adăugarea electrofilă este procesul de adăugare a unui electrofil la legătura pi a unei alchene. |
| Specie adăugată | |
| Un nucleofil se combină cu o moleculă. | Un electrofil se combină cu o moleculă. |
| Substrat | |
| Fie o specie chimică cu sarcină pozitivă, fie o legătură pi într-o moleculă. | O alchenă sau alchină |
| proces | |
| Un nucleofil formează o legătură sigma cu un atom de carbon în substrat | Un electrofil formează o legătură sigma cu un atom de carbon de vinil în legătură dublă. |
Rezumat – Adăugarea nucleofilă vs. electrofilă
Atât adiția nucleofilă, cât și adiția electrofilă sunt două reacții chimice importante utilizate în sinteza compușilor saturați din compuși nesaturați. Diferența cheie între adiția nucleofilă și cea electrofilă este că, în reacțiile de adiție nucleofile, o componentă bogată în electroni este adăugată unei molecule, în timp ce în adiția electrofilă, o specie cu deficit de electroni este adăugată unei molecule.
