Diferența cheie dintre reactivul Gilman și Grignard este că reactivul Gilman este un reactiv de cupru și litiu, în timp ce reactivul Grignard este un reactiv de magneziu.
Un reactiv este o substanță pe care o putem adăuga la un amestec de reacție pentru a provoca o reacție chimică sau pentru a testa dacă o reacție chimică are loc într-un anumit sistem. Reactivul Gilman și reactivul Grignard sunt astfel de două tipuri de substanțe.
Ce este reactivul Gilman?
Reactivul Gilman este un reactiv al metalelor de cupru și litiu. Prin urmare, îl putem numi ca o substanță diorganocupru. Formula chimică generală a acestei substanțe este R2CuLi. În această formulă chimică, R este fie o grupare alchil, fie o grupare arii. Acest reactiv este foarte util deoarece, spre deosebire de alți reactivi metalici, reactivul Gilman poate reacționa cu halogenuri organice pentru a înlocui gruparea halogenură cu o grupare R. Aceste tipuri de reacții sunt denumite reacții Corey-House. Aceste reacții de înlocuire sunt importante în sinteza produselor complexe din blocuri simple.
Figura 01: Structura generală a unui reactiv Gilman
Acest reactiv a fost descoperit de omul de știință Henry Gilman și colegii săi. Un reactiv Gilman obișnuit este litiu dimetilcuprul având formula chimică (CH3)2CuLi. Putem prepara acest reactiv prin adăugarea de iodură de cupru (I) la metillitiu în prezență de tetrahidrofuran la temperaturi foarte scăzute. Produsul acestei reacții există ca dimer în dietil eter, formând o structură ciclică cu opt membri.
Ce este reactivul Grignard?
Reactivul Grignard este un reactiv care conține magneziu metal. Formula chimică generală a acestei substanțe este R-Mg-X. În această formulă, R se referă la o grupare chimică organică, Mg se referă la magneziu și X se referă la un halogen. În general, gruparea R din acest reactiv este fie o grupare alchil, fie o grupare arii. Există două exemple tipice pentru reactivul Grignard; clorură de metilmagneziu și bromură de fenilmagneziu.
În reacțiile de sinteză organică, reactivii Grignard sunt substanțe populare. Acești reactivi sunt de ajutor în crearea de noi legături carbon-carbon. De exemplu. În reacția dintre compusul halogenat R’-X’ și reactivul Grignard în prezența unui catalizator adecvat, produsul final este R-R’ și produsul secundar al reacției este MgXX’.
Figura 02: Reacții între reactivul Grignard și compușii carbonilici
În plus, reactivii puri Grignard sunt substanțe solide extrem de reactive. Prin urmare, trebuie să manipulăm aceste substanțe ca soluții în solvenți precum dietil eter sau THF. Acești reactivi sunt stabili pentru ceva timp dacă apa este exclusă din soluție.
Care este diferența dintre reactivul Gilman și Grignard?
Diferența cheie dintre reactivul Gilman și Grignard este că reactivul Gilman este un reactiv de cupru și litiu, în timp ce reactivul Grignard este un reactiv de magneziu. În plus, reactivii Gilman apar în stare lichidă, în timp ce reactivii Grignard, atunci când sunt puri, apar în stare solidă.
Următorul infografic rezumă diferența dintre reactivul Gilman și Grignard.
Rezumat – Reactiv Gilman vs Grignard
Un reactiv este o substanță pe care o putem adăuga la un amestec de reacție pentru a provoca o reacție chimică sau pentru a testa dacă o reacție chimică are loc într-un anumit sistem. Diferența cheie dintre reactivul Gilman și Grignard este că reactivul Gilman este un reactiv de cupru și litiu, în timp ce reactivul Grignard este un reactiv de magneziu.