Diferența cheie dintre ester și tioester este că compușii esterici conțin atomi de carbon, hidrogen și oxigen, în timp ce compușii tioesterici conțin atomi de carbon, hidrogen, oxigen și sulf.
Compușii de ester și tioester sunt legați unul de celăl alt, după cum sugerează numele lor; tioesterul diferă de ester datorită prezenței unui atom de sulf, care înlocuiește un atom de oxigen prezent într-un compus esteric. Proprietățile și alte diferențe dintre ester și tioester sunt discutate mai jos în acest articol.
Ce este un ester?
Esterii sunt compuși organici având formula chimică generală R-C(=O)-OR’. Acești compuși chimici sunt derivați din compuși acizi organici sau anorganici în care cel puțin o grupare hidroxil este înlocuită cu o grupare alcoxi. De obicei, esterii provin din reacția de substituție a acizilor carboxilici și a alcoolilor.
Figura 01: Structura generală a unui ester
Într-un ester există un centru carbonil, care îi dă esterului geometria sa – planul trigonal în jurul carbonului carbonil. Din punct de vedere structural, esterii sunt grupări funcționale flexibile (spre deosebire de amide) deoarece bariera sau rotația în jurul acestei grupări carbonil este scăzută. În plus, acești compuși au polaritate scăzută. Prin urmare, esterii tind să fie mai puțin rigizi și mai volatili decât amidele corespunzătoare.
Când luăm în considerare reacțiile esterilor, acești compuși chimici tind să reacționeze cu nucleofilii la carbonul carbonil. Gruparea carbonil este slab electrofilă, dar poate suferi atacuri de nucleofili puternici, cum ar fi aminele și alcoxizii.
Există multe aplicații diferite ale esterilor; folosindu-i ca componente în parfumuri pentru mirosurile lor parfumate, ca componente în uleiuri esențiale, arome alimentare, cosmetice etc. În plus, esterii sunt importanți ca solvenți organici, ca feromoni naturali, ca grăsimi și uleiuri naturale (esteri ai acizilor grași ai glicerolului), etc.
Ce este Thioester?
Tioesteri sunt compuși organici având formula chimică generală R-C(=O)-SR’. Acești compuși sunt analogi cu esterii carboxilați și diferă de aceștia datorită prezenței unui atom de sulf în care atomul de oxigen de legătură apare în esterul carboxilat. Un tioester se formează atunci când un tiol reacţionează cu un acid carboxilic. În domeniul biochimiei, derivații de coenzimă-A precum acetil-CoA sunt tioesteri bine-cunoscuți.
Figura 02: Structura chimică generală a unui tioester
Când luăm în considerare prepararea tioesterilor, cea mai tipică cale este reacția dintre o clorură acidă și o sare de metal alcalin a unui tiol. O altă cale comună este deplasarea halogenurilor de către sarea de metal alcalin a unui acid tiocarboxilic.
Într-un tioester există un centru carbonil care este reactiv cu nucleofilii, inclusiv cu apa. Prin urmare, acești compuși chimici sunt intermediari comuni ai conversiei halogenurilor de alchil în alchil tioli. În plus, un tioester se poate combina cu o amină pentru a da o amidă.
Există diferite aplicații ale tioesterilor, inclusiv sinteza tuturor esterilor, participând la sinteza unui număr de alte componente celulare, inclusiv peptide, acizi grași, steroli, terpene etc.
Care este diferența dintre Ester și Thioester?
Esterul și tioesterul sunt doi compuși înrudiți. Diferența cheie dintre ester și tioester este că compușii esteri conțin atomi de carbon, hidrogen și oxigen, în timp ce compușii tioester conțin atomi de carbon, hidrogen, oxigen și sulf. Mai mult, esterii apar în mod natural și pot fi produși folosind diferite căi, cum ar fi esterificarea acizilor carboxilici cu alcooli, în timp ce calea cea mai tipică pentru tioesteri este reacția dintre o clorură acidă și o sare de metal alcalin a unui tiol.
Mai jos infograficul prezintă mai multe diferențe între ester și tioester.
Rezumat – Ester vs Thioester
Un tioester diferă de un ester datorită prezenței unui atom de sulf care înlocuiește un atom de oxigen într-un ester. Diferența cheie dintre ester și tioester este că compușii esteri conțin atomi de carbon, hidrogen și oxigen, în timp ce compușii tioester conțin atomi de carbon, hidrogen, oxigen și sulf.
