Acid carboxilic vs ester
Acizii și esterii carboxilici sunt molecule organice cu grupa –COO. Un atom de oxigen este legat de carbon cu o legătură dublă, iar celăl alt oxigen este legat printr-o legătură simplă. Deoarece doar trei atomi sunt conectați la atomul de carbon, acesta are o geometrie plană trigonală în jurul lui. Mai mult, atomul de carbon este sp2 hibridizat. Gruparea carboxil este o grupare funcțională răspândită în chimie și biochimie. Acest grup este părintele familiei înrudite de compuși cunoscuți sub numele de compuși acil. Compușii acil sunt cunoscuți și ca derivați ai acidului carboxilic. Esterul este un astfel de derivat al acidului carboxilic.
Acid carboxilic
Acizii carboxilici sunt compușii organici care au grupa funcțională –COOH. Acest grup este cunoscut sub numele de grupare carboxil. Acidul carboxilic are o formulă generală după cum urmează.
În cel mai simplu tip de acid carboxilic, grupa R este egală cu H. Acest acid carboxilic este cunoscut sub numele de acid formic. În ciuda acidului formic, există multe alte tipuri de acizi carboxilici cu diferite grupări R. Gruparea R poate fi o catenă de carbon liniară, o catenă ramificată, o grupare aromatică etc. Acidul acetic, acidul hexanoic și acidul benzoic sunt câteva dintre exemplele de acizi carboxilici. În nomenclatura IUPAC, acizii carboxilici sunt denumiți prin picurarea finalului – e al denumirii alcanului corespunzător celui mai lung lanț din acid și prin adăugarea acidului –oic. Întotdeauna carbonului carboxil i se atribuie numărul 1. Conform acestuia, denumirea IUPAC pentru acidul acetic este acidul etanoic. În afară de denumirile IUPAC, mulți dintre acizii carboxilici au denumiri comune.
Acizii carboxilici sunt molecule polare. Datorită grupării –OH, ele pot forma legături puternice de hidrogen între ele și cu apa. Ca urmare, acizii carboxilici au puncte de fierbere ridicate. În plus, acizii carboxilici cu greutăți moleculare mai mici se dizolvă ușor în apă. Cu toate acestea, pe măsură ce lungimea lanțului de carbon crește, solubilitatea scade. Acizii carboxilici au o aciditate cuprinsă între pKa 4-5. Deoarece sunt acide, ele reacționează ușor cu NaOH și NaHCO3 soluții pentru a forma săruri de sodiu solubile. Acizii carboxilici precum acidul acetic sunt acizi slabi și există în echilibru cu baza sa conjugată în medii apoase. Cu toate acestea, dacă acizii carboxilici au grupări atrăgătoare de electroni precum Cl, F, ei sunt acizi decât acidul nesubstituit.
Ester
Esterii au o formulă generală a RCOOR’. Esterii sunt obținuți prin reacția dintre un acid carboxilic cu un alcool. Esterii sunt numiți scriind mai întâi numele părții derivate din alcool. Apoi, numele derivat din partea acidă este scris cu desinența – ate sau – oate. De exemplu, acetatul de etil este numele următorului ester.
Esterii sunt compuși polari. Dar nu au capacitatea de a forma legături puternice de hidrogen între ele din cauza lipsei de hidrogen legat de oxigen. Ca urmare, esterii au puncte de fierbere mai mici în comparație cu acizii sau alcoolii cu greutăți moleculare similare. Adesea, esterii au un miros plăcut, care este responsabil pentru producerea mirosurilor caracteristice de fructe, flori etc.
Care este diferența dintre acidul carboxilic și ester?
• Esterii sunt derivați ai acidului carboxilic.
• Acizii carboxilici au o formulă generală a RCOOH. Esterii au o formulă generală de RCOOR’.
• Acizii carboxilici pot face legături puternice de hidrogen, dar esterii nu.
• Punctele de fierbere ale esterilor sunt mai mici decât cele ale acizilor carboxilici.
• În comparație cu acizii cu greutate moleculară mai mică, esterii au adesea mirosuri plăcute.
