Acid carboxilic vs alcool
Acizii și alcoolii carboxilici sunt molecule organice cu grupe funcționale polare. Ambele au capacitatea de a face legături de hidrogen, care le afectează proprietățile fizice, cum ar fi punctele de fierbere.
Acid carboxilic
Acizii carboxilici sunt compușii organici care au grupa funcțională –COOH. Acest grup este cunoscut sub numele de grupare carboxil. Acidul carboxilic are o formulă generală după cum urmează.
În cel mai simplu tip de acid carboxilic, grupa R este egală cu H. Acest acid carboxilic este cunoscut sub numele de acid formic. Mai mult, gruparea R poate fi o catenă de carbon liniară, o catenă ramificată, o grupare aromatică etc. Acidul acetic, acidul hexanoic și acidul benzoic sunt câteva dintre exemplele de acizi carboxilici. În nomenclatura IUPAC, acizii carboxilici sunt denumiți prin picurarea finalului – e al denumirii alcanului corespunzător celui mai lung lanț din acid și prin adăugarea acidului –oic. Întotdeauna carbonului carboxil i se atribuie numărul 1. Acizii carboxilici sunt molecule polare. Datorită grupării –OH, ele pot forma legături puternice de hidrogen între ele și cu apa. Ca urmare, acizii carboxilici au puncte de fierbere ridicate. În plus, acizii carboxilici cu greutăți moleculare mai mici se dizolvă ușor în apă. Cu toate acestea, pe măsură ce lungimea lanțului de carbon crește, solubilitatea scade. Acizii carboxilici au o aciditate cuprinsă între pKa 4-5. Deoarece sunt acide, ele reacționează ușor cu NaOH și NaHCO3 soluții pentru a forma săruri de sodiu solubile. Acizii carboxilici precum acidul acetic sunt acizi slabi și există în echilibru cu baza sa conjugată în medii apoase. Cu toate acestea, dacă acizii carboxilici au grupări atrăgătoare de electroni precum Cl, F, ei sunt acizi decât acidul nesubstituit.
Alcool
Caracteristica familiei de alcool este prezența unei grupe funcționale –OH (grupare hidroxil). În mod normal, această grupare –OH este atașată la un carbon hibridizat sp3. Cel mai simplu membru al familiei este alcoolul metilic, cunoscut și sub numele de metanol. Alcoolurile pot fi clasificate în trei grupe: primare, secundare și terțiare. Această clasificare se bazează pe gradul de substituție a carbonului de care este atașată direct gruparea hidroxil. Dacă carbonul are atașat doar un alt carbon, se spune că carbonul este un carbon primar, iar alcoolul este un alcool primar. Dacă carbonul cu gruparea hidroxil este atașat la alți doi atomi de carbon, atunci acesta este un alcool secundar și așa mai departe. Alcoolii sunt denumiți cu un sufix –ol conform nomenclaturii IUPAC. În primul rând, trebuie selectat cel mai lung lanț de carbon continuu de care este atașată direct gruparea hidroxil. Apoi, numele alcanului corespunzător este schimbat prin eliminarea e finală și adăugarea sufixului ol.
Alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile sau eterii corespunzătoare. Motivul pentru aceasta este prezența interacțiunii intermoleculare între moleculele de alcool prin legături de hidrogen. Dacă grupa R este mică, alcoolii sunt miscibili cu apa, dar pe măsură ce gruparea R devine mai mare, tinde să fie hidrofobă. Alcoolurile sunt polare. Legăturile C-O și legăturile O-H contribuie la polaritatea moleculei. Polarizarea legăturii O-H face ca hidrogenul să fie parțial pozitiv și explică aciditatea alcoolilor. Alcoolii sunt acizi slabi, iar aciditatea este apropiată de cea a apei. –OH este un grup slab care părăsește, deoarece OH– este o bază puternică.
Care este diferența dintre acidul carboxilic și alcool?
• Grupa funcțională a acidului carboxilic este –COOH, iar în alcool este –OH.
• Când ambele grupuri sunt într-o moleculă, se acordă prioritate acidului carboxilic în nomenclatură.
• Acizii carboxilici au o aciditate mai mare în comparație cu alcoolii corespunzători.
• Gruparea carboxilica si gruparea –OH dau varfuri caracteristice in spectrele IR si RMN.
