Diferența cheie dintre prototropie și tautomerie este că prototropia discută două forme ale unei molecule care diferă una de ceal altă doar prin poziția unui anumit proton, în timp ce tautomerismul discută interconversia a doi izomeri structurali prin relocarea atomilor sau a legăturilor.
Prototropia este o formă de tautomerism; este cea mai comună formă de tautomerie. Tautomerismul este un concept din chimia organică care descrie conversia unui izomer structural într-un alt izomer prin relocarea atomilor sau a legăturilor. Dacă relocarea are loc într-un proton din moleculă, atunci o numim prototropie. Prin urmare, acest tip de tautomerism este cunoscut sub denumirea de tautomerism prototrop.
Ce este prototropia?
Prototropia este un tip de tautomerism în care are loc relocarea unui proton. Este cea mai comună formă de tautomerism. Prin urmare, este numit și ca prototropic-tautomerism. O putem considera ca un subset al comportamentului acido-bazic. Tautomerii prototropi sunt izomeri care suferă protonație izomeră între molecule având aceeași formulă empirică și sarcină totală. Acizii și bazele pot cataliza aceste reacții.
Există două tipuri de tautomerism prototrop; tautomerie inelară și tautomerie cu lanț inel. În tautomeria inelară, un proton tinde să ocupe două sau mai multe poziții ale unui sistem heterociclic. În tautomeria cu lanț inel, mișcarea protonului este însoțită de o schimbare de la o structură deschisă la o structură inelar.
Ce este tautomerismul?
Tautomerismul este un concept din chimia organică care descrie efectul de a avea mai mulți compuși care sunt capabili de interconversie prin relocarea unui atom sau a unei legături chimice. Acest tip de interconversie este cel mai frecvent în aminoacizi și acizi nucleici. Procesul de interconversie este cunoscut sub numele de tautomerizare, care este o reacție chimică. În acest proces de interconversie, relocarea protonilor sau a legăturilor chimice înseamnă schimbul unui atom de hidrogen între alte două forme de atomi sau formarea sau ruperea rapidă a legăturilor simple sau duble.
Dacă tautomerizarea are loc odată cu relocarea unui proton, atunci se numește prototropie. Dacă tautomerizarea are loc cu relocarea unei legături simple sau duble, atunci se numește tautomerism de valență. Atomul de hidrogen formează o legătură covalentă cu noul atom care primește atomul de hidrogen. Tautomerii există în echilibru între ei. Ele există întotdeauna într-un amestec de două forme ale compusului, deoarece încearcă să pregătească forma tautomeră separată.
Figura 01: Tautomerism de valență
În timpul procesului de tautomerizare, scheletul de carbon al unei molecule nu se modifică. Numai poziția protonilor și electronilor este schimbată. Procesul este un proces chimic intramolecular de conversie a unei forme de tautomer într-o formă diferită. Un exemplu comun este un tautomerism ceto-enol. Este o reacție catalizată de acid sau bază. De obicei, forma ceto a unui compus organic este mai stabilă, dar în unele state, forma enol este mai stabilă decât forma ceto.
Care este diferența dintre prototropie și tautomerie?
Prototropie și tautomerism sunt termeni strâns înrudiți; prototropia este un tip de tautomerism. Diferența cheie dintre prototropie și tautomerism este că prototropia discută două forme ale unei molecule care diferă una de ceal altă doar în poziția unui anumit proton, în timp ce tautomerismul discută interconversia a doi izomeri structurali prin relocarea atomilor sau a legăturilor.
Mai jos este un rezumat al diferenței dintre prototropie și tautomerie sub formă tabelară.
Rezumat – Prototropie vs Tautomerism
Prototropie și tautomerism sunt termeni strâns înrudiți; prototropia este un tip de tautomerism. Diferența cheie dintre prototropie și tautomerism este că prototropia discută două forme ale unei molecule care diferă una de ceal altă doar în poziția unui anumit proton, în timp ce tautomerismul discută interconversia a doi izomeri structurali prin relocarea atomilor sau a legăturilor.
