Diferența cheie dintre reacția Heck Stile și Suzuki este că reacția Heck implică cuplarea unei halogenuri nesaturate cu o alchenă, în timp ce reacția Stile implică cuplarea unui compus organostanic cu un compus halogenură. Între timp, reacția Suzuki implică cuplarea acidului boronic cu un compus organohalogenură.
Reacția Heck, reacția Stile și reacția Suzuki sunt trei tipuri de reacții organice care sunt clasificate ca reacții de cuplare.
Ce este Heck Reaction?
Reacția Heck este un tip de reacție organică de cuplare care implică cuplarea unei halogenuri nesaturate cu o alchenă. Această reacție a fost numită după Richard F. Heck. El a primit, de asemenea, Premiul Nobel în 2010 împreună cu alți doi oameni de știință pentru această dezvoltare. Apare în prezența unei baze și a unui catalizator de paladiu. Această reacție formează o alchenă substituită ca produs final. Prin urmare, îl putem considera o modalitate de a înlocui doi compuși alchenici.
Figura 01: Reacția naibii
Reacția Heck poate fi catalizată folosind săruri și complecși de paladiu. Câteva exemple pentru acești catalizatori includ tetrakis(trifenilfosfină)paladiu(0), clorură de paladiu și acetat de paladiu(II).
Când luăm în considerare mecanismul de reacție al reacției Heck, acesta implică intermediari organopaladiu. Etapele majore ale reacției Heck includ adăugarea oxidativă, inserarea alchenei în legătura paladiu-carbon într-o adăugare syn, reacția de eliminare a hidrurii beta și regenerarea catalizatorului.
Ce este reacția Stile?
Reacția stilului este un tip de reacție organică de cuplare care implică cuplarea compusului organostanic cu un compus halogenură. Această reacție implică electrofili organici care oferă celăl alt partener de cuplare.
Figura 02: Mecanismul de reacție Stile
Când luăm în considerare mecanismul reacției Stile, există un ciclu catalitic care implică adăugarea oxidativă a unei halogenuri la un catalizator de paladiu, urmată de eliminare reductivă, obținându-se produsul cuplat și, în final, regenerând catalizatorul.
În plus, există diferite aplicații ale reacției Stile, inclusiv sinteza unei varietăți de polimeri. De asemenea, este folosit în sinteza organică, în special în sinteza produselor naturale.
Ce este Suzuki Reaction?
Reacția Suzuki este un tip de reacție organică în care are loc cuplarea acidului boronic cu un compus organohalogenură. Catalizatorul pentru această reacție de cuplare este complexul de paladiu (0). Această reacție a fost numită după Akira Suzuki în 1979. Această reacție este numită și cuplare Suzuki. Reacția are diverse aplicații, inclusiv sinteza de poliolefine, stireni și bifenili substituiți.
Figura 03: Mecanismul reacției Suzuki
Mecanismul de reacție al reacției Suzuki implică mai multe etape, inclusiv adăugarea oxidativă de paladiu la halogenura care formează speciile de organopaladiu, urmată de formarea unui intermediar prin transmetalare împreună cu complexul de borat; în final, are loc eliminarea reductivă, producând produsul dorit și refacerea catalizatorului original de paladiu. Această etapă finală completează ciclul catalitic. Aplicațiile reacției Suzuki includ sinteza intermediarilor pentru produse farmaceutice sau chimice fine.
Care este diferența dintre Heck Stile și Suzuki Reaction?
Heck, Stile și reacția Suzuki sunt trei tipuri de reacții organice de cuplare. Diferența cheie dintre reacția Heck Stile și Suzuki este că reacția Heck implică cuplarea unei halogenuri nesaturate cu o alchenă, iar reacția Stile implică cuplarea unui compus organostanic cu un compus halogenură, în timp ce reacția Suzuki implică cuplarea boronicului. acid cu un compus organohalogenură.
Mai jos este o tabelare a diferențelor dintre Heck Stile și reacția Suzuki pentru comparație una lângă alta.
Rezumat – Heck Stile vs Suzuki Reaction
Reacția Heck, Reacția Stile și Reacția Suzuki sunt reacții chimice organice pe care le putem clasifica drept reacții de cuplare. Diferența cheie dintre reacția Heck Stile și Suzuki este că reacția Heck implică cuplarea unei halogenuri nesaturate cu o alchenă, iar reacția Stile implică cuplarea unui compus organostanic cu un compus halogenură, în timp ce reacția Suzuki implică cuplarea acidului boronic cu un compus organohalogenură.
