Care este diferența dintre carbonul anomeric și carbonul chiral

Cuprins:

Care este diferența dintre carbonul anomeric și carbonul chiral
Care este diferența dintre carbonul anomeric și carbonul chiral

Video: Care este diferența dintre carbonul anomeric și carbonul chiral

Video: Care este diferența dintre carbonul anomeric și carbonul chiral
Video: Anomers and anomeric effect in easy way 2024, Iulie
Anonim

Diferența cheie dintre carbonul anomeric și carbonul chiral este că un atom de carbon anomeric conține în esență o grupare hidroxil care este fie cis, fie trans la atomul de oxigen exociclic, în timp ce un atom de carbon chiral conține în esență patru grupări funcționale diferite atașate la acesta cu legături covalente simple.

Carbonul anomeric este carbonul care provine din compusul carbonil carbon al formei cu lanț deschis al moleculei de carbohidrați. Atomii de carbon chirali sunt atomi de carbon formați din patru legături simple la patru grupe funcționale diferite.

Ce este carbonul anomeric?

Carbonul anomeric este carbonul derivat din compusul carbonil carbon al formei cu lanț deschis al moleculei de carbohidrat. În funcție de structura chimică a compușilor anomerici care conțin carbon, există două tipuri ca anomeri alfa și anomeri beta.

Alfa anomer este configurația unui carbohidrat în care gruparea hidroxil este cis față de oxigenul exociclic din centrul anomeric. Aceasta înseamnă că gruparea hidroxil și atomul de oxigen exociclic sunt de aceeași parte a proiecției moleculare. Când desenăm o formulă Haworth, gruparea hidroxil este în direcția descendentă dacă este anomerul alfa. Următorul exemplu arată alfa-anomerul D-glucopiranozei.

Carbon anomeric vs carbon chiral sub formă tabelară
Carbon anomeric vs carbon chiral sub formă tabelară

Figura 01: Anomerii alfa și beta

Anomer beta este configurația unui carbohidrat în care gruparea hidroxil este trans la oxigenul exociclic la centrul anomeric. Aceasta înseamnă că gruparea hidroxil și atomul de oxigen exociclic se află pe părțile opuse ale proiecției moleculare.

Ce este carbonul chiral?

Atomii de carbon chirali sunt atomi de carbon formați din patru legături simple la patru grupe funcționale diferite. Conceptul de prezență a unui carbon chiral este cel mai bine descris de chiralitate. Chiralitatea se referă la proprietatea de a avea o imagine în oglindă suprapusă. Acest termen este folosit mai ales cu compuși organici. Punctul care determină prezența sau absența chiralității într-o moleculă este centrul chiral al acelei molecule. Centrul chiral este un atom de carbon al unui compus organic care are atașați patru substituenți diferiți. Compușii chirali sunt compuși care conțin atomi de carbon chirali. Chiralitatea este de fapt proprietatea de a avea centri chirali. Centrul chiral este în esență hibridizat sp3, deoarece trebuie să poarte patru grupuri diferite de atomi, formând patru legături covalente simple.

Carbon anomeric și carbon chiral - Comparație alăturată
Carbon anomeric și carbon chiral - Comparație alăturată

Figura 02: atomii de carbon chirali sunt afișați cu stele de culoare albastră

Centrii chirali provoacă izomeria optică a compușilor. Cu alte cuvinte, compușii care au centri chirali nu se suprapun cu imaginea lor în oglindă. Prin urmare, compușii care au centrul chiral și molecula care seamănă cu imaginea în oglindă sunt doi compuși diferiți. Împreună, aceste două molecule sunt cunoscute ca enantiomeri.

Pe de altă parte, termenul achiral înseamnă că nu sunt prezenți centri chirali. Prin urmare, un compus chiral nu are simetrie. Cu toate acestea, are o imagine în oglindă nesuperpozabilă. Deoarece nu există centri chirali în compușii achirali, un compus achiral are imagini în oglindă superpozabile.

Care este diferența dintre carbonul anomeric și carbonul chiral?

Compușii anomerici și compușii chirali sunt două forme diferite de compuși organici care au tipuri specifice de atomi de carbon. Diferența cheie dintre carbonul anomeric și carbonul chiral este că un atom de carbon anomeric conține în esență o grupare hidroxil care este fie cis, fie trans la atomul de oxigen exociclic, în timp ce un atom de carbon chiral conține în esență patru grupări funcționale diferite atașate la el cu legături covalente simple..

Infograficul de mai jos prezintă diferențele dintre carbonul anomeric și carbonul chiral sub formă tabelară pentru comparație una lângă alta.

Rezumat – Carbon anomeric vs carbon chiral

Compușii anomerici și compușii chirali sunt două forme diferite de compuși organici care au tipuri specifice de atomi de carbon. Diferența cheie dintre carbonul anomeric și carbonul chiral este că un atom de carbon anomeric conține în esență o grupare hidroxil care este fie cis, fie trans la atomul de oxigen exociclic, în timp ce un atom de carbon chiral conține în esență patru grupări funcționale diferite atașate la el cu legături covalente simple..

Recomandat: