Diferența cheie dintre prochiralitate și prostereoizomerie este că, în prochiralitate, centrul prochiral poate fi un centru prostereogen, în timp ce, în prostereoizomerie, centrul prostereogenic poate să nu fie neapărat un centru prochiral.
Prochiralitate și prostereoizomerism sunt două concepte chimice din chimia organică care se referă la conversia între structuri chimice similare. Prochiralitatea se referă la capacitatea moleculelor care pot fi convertite din molecule achirale în molecule chirale într-o singură etapă. Prostereoizomerismul se referă la capacitatea unor molecule de a fi convertite în formele lor stereoizomerice. Formele stereoizomerice sunt fie enantiomeri, fie diastereomeri.
Ce este prochiralitatea?
Moleculele prochirale sunt molecule care pot fi convertite din achiral în chiral într-o singură etapă. Prin urmare, prochiralitatea se referă la proprietatea unei molecule achirale care este capabilă să se transforme chiral într-o singură etapă. Proprochiralitatea, pe de altă parte, este capacitatea de a converti o specie achirală într-o specie chirală în două etape.
Dacă există doi substituenți identici care sunt atașați la un atom hibridizat sp3, putem folosi pro-R și pro-S ca descriptori pentru a distinge între cele două forme. Când denumim o moleculă, trebuie să acordăm o prioritate mai mare formei pro-R în comparație cu ceal altă formă cu substituentul identic. Aceasta creează un centru de chiralitate R la atomul hibridizat sp3, iar această formă este analogă cu forma pro-S.
Când luăm în considerare atomul hibridizat sp2 având un plan trigonal, îl putem transforma într-un centru chiral la adăugarea unui substituent la asul „re” sau „si” al moleculei, așa cum se arată mai jos în imagine.
Figura 01: Structura unui atom de carbon hibridizat cu Sp2 care arată fețele „re” și „si”
Putem numi fața ca „re” dacă substituenții de la atomul trigonal apar în ordinea descrescătoare a priorității Cahn-Ingold-Prelog. Această ordine ar trebui să fie în sensul acelor de ceasornic. Mai mult, putem numi fața ca „si” atunci când prioritatea tinde să scadă în sens invers acelor de ceasornic. În plus, centrul chiral este cunoscut ca S sau R, în funcție de prioritatea grupului de intrare.
Este necesar să înțelegem conceptul de prioritate pentru a înțelege unele aspecte ale stereospecificității enzimatice.
Ce este prostereoizomerismul?
Prostereoizomerismul se referă la capacitatea unor molecule de a fi convertite în formele lor stereoizomerice. Formele stereoizomerice sunt fie enantiomeri, fie diastereomeri. De exemplu, moleculele C sunt achirale, dar dacă înlocuim atomii de hidrogen unul câte unul cu liganzi neechivalenți, putem obține o moleculă chirală după trei astfel de substituții, deoarece centrul de carbon devine apoi stereogen. Prostereoizomeria reprezintă un subgrup în cadrul clasei achirale de molecule care se manifestă într-un mediu chiral.
Care este diferența dintre prochiralitate și prostereoizomerie?
Prochiralitatea și prostereoizomerismul sunt două concepte chimice din chimia organică și se referă la conversia între structuri chimice similare. Diferența cheie dintre prochiralitate și prostereoizomerie este că, în prochiralitate, centrul prochiral poate fi un centru prostereogen, în timp ce, în prostereoizomerie, centrul prostereogenic poate să nu fie neapărat un centru prochiral.
Următorul tabel rezumă diferența dintre prochiralitate și prostereoizomerie.
Rezumat – Prochiralitate vs Prostereoizomerism
Prochiralitate și prostereoizomerism sunt două concepte chimice din chimia organică care se referă la conversia între structuri chimice similare. Diferența cheie dintre prochiralitate și prostereoizomerie este că în prochiralitate, centrul prochiral poate fi un centru prostereogenic, în timp ce în prostereoizomerie, centrul prostereogenic poate să nu fie neapărat un centru prochiral.
