Diferența cheie – Reacții SN1 vs E1
Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție în care noi substituenți sunt substituiți prin înlocuirea grupărilor funcționale existente în compușii organici. Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare în care substituenții existenți sunt îndepărtați din compusul organic. Diferența cheie dintre reacțiile SN1 și E1 este că reacțiile SN1 sunt reacții de substituție, în timp ce reacțiile E1 sunt reacții de eliminare.
Reacțiile SN1 și E1 sunt foarte frecvente în chimia organică. Aceste reacții au ca rezultat formarea de noi compuși prin ruperea și formarea legăturilor.
Ce sunt reacțiile SN1?
Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofilă în compuși organici. Acestea sunt reacții în doi pași. Prin urmare, etapa de determinare a vitezei este etapa de formare a carbocationilor. Reacțiile SN1 sunt cunoscute ca substituții unimoleculare deoarece etapa de determinare a vitezei implică un compus. Compusul care suferă reacția SN1 este cunoscut sub numele de substrat. Când este prezent un nucleofil adecvat, o grupare scindabilă este îndepărtată din compusul organic formând un compus intermediar carbocation. Apoi, nucleofilul este atașat la compus în a doua etapă. Acest lucru oferă un produs nou.
Primul pas al unei reacții SN1 este cea mai lentă reacție, în timp ce al doilea pas este mai rapid decât primul pas. Viteza reacției SN1 depinde de un reactant, deoarece este o reacție unimoleculară. Reacțiile SN1 sunt frecvente la compușii cu structuri terțiare. Pentru că, cu cât distribuția atomilor este mai mare, cu atât mai mare este stabilitatea carbocationului. Intermediarul carbocation este atacat de nucleofil. Asta pentru că nucleofilii sunt bogați în electroni și sunt atrași de sarcina pozitivă a carbocationului.
Figura 01: Mecanismul reacției SN1
Solvenții protici polari, cum ar fi apa și alcoolul, pot crește viteza de reacție a reacțiilor SN1, deoarece acești solvenți pot facilita formarea carbocationului în etapa de determinare a vitezei. Un exemplu comun pentru o reacție SN1 este hidroliza bromurii de terț-butil în prezența apei. Aici, apa acționează ca nucleofil deoarece atomul de oxigen al moleculei de apă are perechi de electroni singuri.
Ce sunt reacțiile E1?
Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare unimoleculare. Este un proces în două etape, prima etapă fiind etapa de determinare a vitezei, deoarece un intermediar carbocation se formează în prima etapă prin părăsirea unui substituent. Prezența grupărilor voluminoase în compusul de pornire facilitează formarea carbocationului. În a doua etapă, un alt grup de părăsire este îndepărtat din compus.
Figura 02: Are loc o reacție E1 în prezența unei baze slabe
Reacția E1 are două etape majore numite pas de ionizare și pas de deprotonare. În etapa de ionizare, se formează carbocationul (încărcat pozitiv), în timp ce, în etapa de deprotonare, un atom de hidrogen este îndepărtat din compus sub formă de proton. În cele din urmă, se formează o dublă legătură între doi atomi de carbon din care au fost eliminate grupările eliberate. Prin urmare, o legătură chimică saturată devine nesaturată după terminarea reacției E1. Doi atomi de carbon adiacenți ai aceluiași compus sunt implicați în reacțiile E1.
Solvenții protici polari facilitează reacțiile E1 deoarece solvenții protici polari sunt favorabili pentru formarea carbocationilor. În mod obișnuit, reacțiile E1 pot fi observate în ceea ce privește halogenurile de alchil terțiar având substituenți voluminosi. Reacțiile E1 apar fie în absența completă a bazelor, fie în prezența bazelor slabe.
Care sunt asemănările dintre reacțiile SN1 și E1?
- Reacțiile bot SN1 și E1 includ formarea unui carbocation.
- Solvenții protici polari facilitează ambele tipuri de reacții.
- Ambele reacții sunt reacții unimoleculare.
- Ambele reacții sunt reacții în doi pași.
- Ambele reacții au un pas care determină viteza.
- Cu mai bine grupul de plecare, cu atât rata de reacție a reacțiilor SN1 și E1 este mai mare.
- Atât reacțiile SN1, cât și E1 pot fi găsite în mod obișnuit cu privire la compuși cu structuri terțiare.
- Rearanjamente pot avea loc în carbocationul ambelor reacții.
Care este diferența dintre reacțiile SN1 și E1?
SN1 vs E1 Reacții |
|
| Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofilă în compuși organici. | Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare unimoleculare. |
| Cerința unui nucleofil | |
| Reacțiile SN1 necesită un nucleofil pentru a forma carbocationul. | Reacțiile E1 nu necesită un nucleofil pentru a forma carbocationul. |
| Proces | |
| Reacțiile SN1 includ înlocuirea unui nucleofil. | Reacțiile E1 includ eliminarea unui grup funcțional. |
| Formarea de legături duble | |
| Nu pot fi observate formațiuni duble legături în reacțiile SN1. | În reacțiile E se formează o legătură dublă între doi atomi de carbon. |
| Nesaturare | |
| Nu are loc nesaturare după finalizarea reacțiilor SN1. | O substanță chimică saturată devine nesaturată după finalizarea unei reacții E1. |
| Atomi de carbon | |
| Un atom de carbon central este implicat în reacțiile SN1. | Doi atomi de carbon adiacenți ai aceluiași compus sunt implicați în reacțiile E1. |
Rezumat – Reacții SN1 vs E1
Reacțiile SN1 sunt reacții de substituție nucleofilă. Reacțiile E1 sunt reacții de eliminare. Ambele tipuri de reacții sunt reacții unimoleculare deoarece etapa care determină viteza a acestor reacții implică o singură moleculă. Deși aceste două tipuri de reacție au multe asemănări, există și unele diferențe. Diferența dintre reacțiile SN1 și E1 este că reacțiile SN1 sunt reacții de substituție, în timp ce reacțiile E1 sunt reacții de eliminare.
