Diferența cheie – Reacții SN1 vs SN2
Reacțiile SN1 și SN2 sunt reacții de substituție nucleofile și cel mai frecvent întâlnite în chimia organică. Cele două simboluri SN1 și SN2 se referă la două mecanisme de reacție. Simbolul SN înseamnă „substituție nucleofilă”. Chiar dacă atât SN1 cât și SN2 sunt în aceeași categorie, ele au multe diferențe, inclusiv mecanismul de reacție, nucleofilii și solvenții care au participat la reacție și factorii care afectează etapa de determinare a vitezei. Diferența cheie dintre reacțiile SN1 și SN2 este că reacțiile SN1 au mai mulți pași, în timp ce SN2 reacții au doar un singur pas.
Ce sunt reacțiile SN1?
În reacțiile SN1, 1 indică faptul că etapa de determinare a vitezei este unimoleculară. Astfel, reacția are o dependență de ordinul întâi de electrofil și dependență de ordin zero de nucleofil. Un carbocation se formează ca intermediar în această reacție și acest tip de reacții apar de obicei în alcoolii secundari și terțiari. Reacțiile SN1 au trei pași.
- Formarea carbocationului prin eliminarea grupului care iese.
- Reacția dintre carbocation și nucleofil (atac nucleofil).
- Acest lucru se întâmplă numai atunci când nucleofilul este un compus neutru (un solvent).
Ce sunt reacțiile SN2?
În reacțiile SN2, o legătură este ruptă și o legătură se formează simultan. Cu alte cuvinte, aceasta implică deplasarea grupului ieșitor de către un nucleofil. Această reacție are loc foarte bine în halogenurile de metil și alchil primare, în timp ce foarte lentă în halogenurile de alchil terțiar, deoarece atacul din spate este blocat de grupuri voluminoase.
Mecanismul general al reacțiilor SN2 poate fi descris după cum urmează.
Care este diferența dintre reacțiile SN1 și SN2?
Caracteristicile reacțiilor SN1 și SN2:
Mecanism:
SN1 Reacții: SN1 reacții au mai mulți pași; incepe cu indepartarea grupului lasabil, rezultand un carbocation si apoi atacul nucleofilului.
Reacții
SN2: SN2 reacții sunt reacții cu o singură etapă în care atât nucleofilul, cât și substratul sunt implicați în etapa de determinare a vitezei. Prin urmare, concentrația substratului și cea a nucleofilului vor afecta etapa de determinare a vitezei.
Bariere ale reacției:
Reacții SN1: Primul pas al reacțiilor SN1 este îndepărtarea grupului de eliminare pentru a da un carbocation. Viteza de reacție este proporțională cu stabilitatea carbocationului. Prin urmare, formarea carbocationului este cea mai mare barieră în reacțiile SN1. Stabilitatea carbocationului crește odată cu numărul de substituenți și cu rezonanța. Carbocationii terțiari sunt cei mai stabili, iar carbocationii primari sunt cei mai puțin stabili (terțiari > secundar > primari).
Reacții
SN2: obstacolul steric este bariera în reacțiile SN2, deoarece trece printr-un atac din spate. Acest lucru se întâmplă numai dacă orbitalii gol sunt accesibili. Atunci când mai multe grupuri sunt atașate la grupul de plecare, reacția încetinește. Deci, cea mai rapidă reacție are loc în formarea carbocationilor primari, în timp ce cea mai lentă este în carbocationii terțiari (primar-cel mai rapid > secundar > terțiar -cel mai lent).
Nucleofil:
SN1 Reacții: SN1reacții necesită nucleofili slabi; sunt solvenți neutri, cum ar fi CH3OH, H2O și CH3CH 2OH.
Reacții
SN2: SN2 reacții necesită nucleofili puternici. Cu alte cuvinte, sunt nucleofili încărcați negativ, cum ar fi CH3O–, CN–, RS –, N3– și HO–.
Solvent:
SN1 Reacții: Reacțiile SN1 sunt favorizate de solvenții protici polari. Exemple sunt apa, alcoolii și acizii carboxilici. De asemenea, pot acționa ca nucleofili pentru reacție.
Reacții SN2: reacțiile SN2 au loc bine în solvenți aprotici polari, cum ar fi acetona, DMSO și acetonitril.
Definiții:
Nucleofil: o specie chimică care donează o pereche de electroni unui electrofil pentru a forma o legătură chimică în legătură cu o reacție.
Electrofil: un reactiv atras de electroni, sunt specii încărcate pozitiv sau neutre cu orbiti liberi care sunt atrase de un centru bogat în electroni.
