Diferența cheie – Reacții SN2 vs E2
Diferența cheie dintre reacțiile SN2 și E2 este că reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile, în timp ce reacțiile E2 sunt reacții de eliminare. Aceste reacții sunt foarte importante în chimia organică deoarece formarea diferiților compuși organici este descrisă de aceste reacții.
Există două tipuri de reacții de substituție nucleofile numite reacții SN1 și reacții SN2 care sunt diferite unele de altele în funcție de numărul de pași implicați în fiecare mecanism. Cu toate acestea, ambele mecanisme includ înlocuirea unei grupări funcționale într-un compus organic cu un nucleofil. Există două tipuri de reacții de eliminare numite reacții E1 și E2. Aceste reacții dau mecanismul de eliminare a unei grupe funcționale dintr-un compus organic.
Ce sunt reacțiile SN2?
Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile care sunt bimoleculare. Reacțiile SN2 sunt reacții într-o singură etapă. Aceasta înseamnă că ruperea legăturii și formarea legăturii au loc în aceeași etapă. Reacția este bimoleculară deoarece există două molecule implicate în etapa de determinare a vitezei a reacției SN2.
Reacțiile SN2 au loc în centre de carbon sp3 alifatice cu grupări stabile lasabile care sunt atașate acestui centru de carbon. Aceste grupe latente sunt mai electronegative decât carbonul. De cele mai multe ori, grupul de eliminare este un atom de halogenură, deoarece halogenurile sunt foarte electronegative și stabile.
Reacțiile SN2 au loc în atomi de carbon substituiți primari și secundari, deoarece obstacolele sterice împiedică structurile terțiare să treacă prin mecanismul SN2. Dacă există grupuri voluminoase în jurul centrului de carbon (care cauzează obstacole sterice), atunci se va forma un intermediar carbocation. Aceasta duce la reacția SN1, mai degrabă decât la reacția SN2.
Figura 01: Mecanismul de reacție SN2
Viteza reacției SN2 depinde de diverși factori; puterea nucleofilă determină viteza de reacție deoarece obstacolul steric afectează puterea nucleofilă. Solvenții utilizați în reacție afectează și viteza de reacție; Solvenții aprotici polari sunt preferați pentru reacțiile SN2. Dacă grupul de plecare este foarte stabil, acesta afectează și viteza de reacție a SN2.
Ce sunt reacțiile E2?
Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare din chimia organică, care sunt reacții bimoleculare. Aceste reacții sunt cunoscute sub denumirea de reacții bimoleculare deoarece etapa care determină viteza a reacției implică două molecule reactante. Cu toate acestea, reacțiile E2 sunt reacții într-o singură etapă. Aceasta înseamnă că ruperea legăturilor și formarea legăturilor au loc în aceeași etapă. În schimb, reacțiile E1 sunt reacții în doi pași.
Există o singură stare de tranziție în reacțiile E2. În aceste reacții, o grupare funcțională sau un substituent este îndepărtat dintr-un compus organic în timp ce se formează o legătură dublă. Prin urmare, reacțiile E2 provoacă nesaturarea legăturilor chimice saturate. Acest tip de reacții se găsesc adesea în halogenuri de alchil. Practic, halogenurile de alchil primare împreună cu unele halogenuri secundare suferă reacții E2.
Reacțiile E2 apar în prezența unei baze puternice. Apoi, etapa de determinare a vitezei a reacției E2 include atât substratul (compusul organic de pornire) cât și baza ca reactanți (aceasta o face o reacție bimoleculară).
Figura 02: Mecanismul de reacție E2
Principalii factori care afectează viteza de reacție a reacțiilor E2 sunt rezistența bazei (mai mare rezistența bazei, viteza de reacție mai mare), tipul de solvent (se preferă solvenții protici polari), stabilitatea lasării. grup (mai mare stabilitatea grupului părăsitor, mai mare viteza de reacție), etc.
Care sunt asemănările dintre reacțiile SN2 și E2?
- Atât reacțiile SN2, cât și E2 sunt reacții bimoleculare.
- Ambele reacții sunt reacții într-un singur pas.
- Ambele reacții sunt comune în structurile primare și secundare ale compușilor organici.
Care este diferența dintre reacțiile SN2 și E2?
SN2 vs E2 Reacții |
|
| Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile care sunt bimoleculare. | Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare din chimia organică care sunt reacții bimoleculare. |
| Natura | |
| Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție. | Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare. |
| Nucleofil | |
| Reacțiile SN2 necesită un nucleofil. | Reacția E2 nu necesită un nucleofil. |
| Baza | |
| Reacțiile SN2 nu necesită în esență o bază. | Reacțiile E2 necesită o bază puternică. |
| Tip de solvent | |
| Reacțiile SN2 preferă solvenții aprotici polari. | Reacțiile E2 preferă solvenții protici polari. |
| Factori care afectează rata de reacție | |
| Viteza de reacție SN2 este determinată de tăria nucleofilă, tipul de solvent, stabilitatea grupului scindabil etc. | Viteza de reacție E2 este determinată de rezistența bazei, tipul de solvent, stabilitatea grupului scindabil etc. |
Rezumat – Reacții SN2 vs E2
Reacțiile SN2 și reacțiile E2 sunt foarte frecvente în chimia organică. Reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile, bimoleculare, într-o singură etapă. Reacțiile E2 sunt reacții de eliminare, bimoleculare, într-o singură etapă. Diferența dintre reacțiile SN2 și E2 este că reacțiile SN2 sunt reacții de substituție nucleofile, în timp ce reacțiile E2 sunt reacții de eliminare.
