Diferența cheie dintre carbonil și cetonă este că toate grupările carbonil au un atom de carbon cu un atom de oxigen dublu legat, în timp ce cetonele au o grupare carbonil atașată la două grupări alchil.
Grupa carbonil este o grupare funcțională comună în chimia organică, cu o gamă largă de reactivitate. Cele două tipuri de carbonili cu care suntem familiarizați sunt cetona și aldehidele.
Ce este carbonilul?
Grupa carbonil este o grupare funcțională cu oxigen dublu legat la un carbon. Aldehidele și cetonele sunt molecule organice cu acest grup. Gruparea carbonil dintr-o aldehidă devine întotdeauna numărul unu în nomenclatură, deoarece apare la sfârșitul lanțului de carbon. Cu toate acestea, gruparea carbonil a unei cetone se află întotdeauna în mijloc.
Natura
În funcție de tipul compusului carbonil, nomenclatura diferă. „al” este sufixul pe care îl folosim pentru a numi aldehide, în timp ce „unu” este sufixul pentru cetone. Mai mult, atomul de carbon de lângă carbonilul carbonil este carbonul α, care are o reactivitate importantă datorită carbonilului adiacent.
În plus, atomul de carbon din gruparea carbonil este sp2 hibridizat. Prin urmare, aldehidele și cetonele au un aranjament plan trigonal în jurul atomului de carbon carbonil. Este o grupare polară (electronegativitatea oxigenului este mai mare decât carbonul; prin urmare, gruparea carbonil are un moment dipolar mare); astfel, aldehidele și cetonele au puncte de fierbere mai mari în comparație cu hidrocarburile care au aceeași greutate.
Cu toate acestea, acestea nu pot face legături de hidrogen mai puternice, cum ar fi alcoolii, care au ca rezultat puncte de fierbere mai mici decât alcoolii corespunzători. În plus, datorită capacității de formare a legăturilor de hidrogen, aldehidele și cetonele cu greutate moleculară mică sunt solubile în apă. Cu toate acestea, atunci când greutatea moleculară crește, acestea devin hidrofobe. În afară de aceasta, atomul de carbon carbonil are o sarcină pozitivă parțială; prin urmare, poate acționa ca un electrofil. Prin urmare, aceste molecule suferă cu ușurință reacții de substituție nucleofilă.
Figura 01: Structura grupului carbonil
Hdrogenii atașați carbonului; alături de gruparea carbonil are o natură acidă, care dă seama de diferite reacții ale aldehidelor și cetonelor. Compușii care conțin grupări carbonil se găsesc pe scară largă în natură. Cinnamaldehida (în coaja de scorțișoară), vanilina (în boabele de vanilie), camforul (arborele de camfor) și cortizonul (hormonul suprarenal) sunt câțiva dintre compușii naturali cu o grupă carbonil.
Ce este cetona?
În cetone, gruparea carbonil este situată între doi atomi de carbon. Formula generală a unei cetone este următoarea;
Figura 02: Structura cetonei
„Unul” este sufixul folosit în nomenclatura cetonelor. În loc de –e al alcanului corespunzător, folosim „unu”. Mai mult, putem numerota lanțul alifatic într-un mod care să ofere carbonilului cel mai mic număr posibil. De exemplu, denumim compusul CH3COCH2CH2CH3ca 2-pentanonă.
De asemenea, putem sintetiza cetone din oxidarea alcoolilor secundari, prin ozonoliza alchenelor etc. Cetonele au capacitatea de a suferi tautomerie ceto-enol. Și, acest proces are loc atunci când o bază puternică preia α-hidrogenul (hidrogenul atașat carbonului, care se află lângă gruparea carbonil). Capacitatea de a elibera α-hidrogenul face cetonele mai acide decât alcanii corespunzători.
Care este diferența dintre carbonil și cetonă?
Grupa carbonil este o grupare funcțională în compușii organici în care un atom de carbon are un atom de oxigen dublu legat, dar o cetonă este un compus organic în care gruparea carbonil este atașată la două grupări alchil. Prin urmare, diferența cheie dintre carbonil și cetonă este că toate grupările carbonil au un atom de carbon cu un atom de oxigen dublu legat, în timp ce cetonele au o grupare carbonil atașată la două grupări alchil. Putem desemna o grupare carbonil ca-(C=O)- în timp ce o cetonă ca R’-C(=O)-R”.
În plus, gruparea carbonil dintr-o cetonă este întotdeauna situată în mijlocul unui lanț, în timp ce gruparea carbonil dintr-o aldehidă poate fi situată la capetele unei molecule. Prin urmare, o altă diferență semnificativă între carbonil și cetonă este că gruparea carbonil poate apărea fie în mijlocul moleculei, fie la sfârșitul moleculei, în timp ce gruparea carbonil a unei cetone apare întotdeauna la mijlocul moleculei.
Infografia de mai jos despre diferența dintre carbonil și cetonă oferă mai multe informații despre aceste diferențe.
Rezumat – Carbonil vs Cetonă
Cetonele sunt un exemplu de molecule organice cu o grupare funcțională carbonil. Diferența cheie dintre carbonil și cetonă este că toate grupările carbonil au un atom de carbon cu un atom de oxigen dublu legat, în timp ce cetonele au o grupare carbonil atașată la două grupări alchil.
