Diferența cheie dintre benzen și fenol este că fenolul are o grupare –OH în locul atomului de hidrogen din benzen.
Benzenul și fenolul sunt hidrocarburi aromatice. Fenolul este un derivat al benzenului. Structura benzenului a fost găsită de Kekule în 1872. Din cauza aromaticității lor, ele sunt diferite de compușii alifatici; astfel, benzenul și derivații săi reprezintă un domeniu separat de studiu în chimia organică.
Ce este benzenul?
Benzenul este un compus organic având formula chimică C6H6. Are doar atomi de carbon și hidrogen aranjați pentru a da o structură plană. Prin urmare, îl putem clasifica ca o hidrocarbură. Structura și unele proprietăți sunt după cum urmează.
- Greutate moleculară: 78g mol-1
- Punctul de fierbere: 80,1 oC
- Punctul de topire: 5,5 oC
- Densitate: 0,8765 g cm-3
Benzenul este un lichid incolor cu miros dulce. Este inflamabil și se evaporă rapid. Acest compus este util ca solvent deoarece poate dizolva o mulțime de compuși nepolari. Cu toate acestea, benzenul este ușor solubil în apă.
Structura benzenului este unică în comparație cu alte hidrocarburi alifatice; prin urmare, benzenul are proprietăți unice. Toți atomii de carbon din acest compus au trei orbitali sp2hibridați. Doi orbitali hibridizați sp2 ai unui carbon se suprapun cu orbitalii hibridizați sp2 ai carbonilor adiacenți de fiecare parte. Alt orbital hibridizat sp2 se suprapune cu orbitalul s al hidrogenului pentru a forma o legătură σ. Electronii din orbitalii p ai unui carbon se suprapun cu electronii p ai atomilor de carbon din ambele părți formând legături pi. Această suprapunere a electronilor are loc în toți cei șase atomi de carbon, producând un sistem de legături pi, care sunt răspândite pe întregul inel de carbon. Astfel, spunem că acești electroni sunt delocalizați.
Figura 01: Benzen
Delocalizarea electronilor înseamnă că nu există legături alternative duble și simple. Deci, toate lungimile legăturilor C-C sunt aceleași, iar lungimea este între lungimile legăturilor simple și duble. Datorită delocalizării, inelul benzenic este stabil și reticent să sufere reacții de adiție, spre deosebire de alte alchene.
Surse de benzen
Sursele de benzen sunt fie produse naturale, fie diferite substanțe chimice sintetizate. Desigur, ele sunt prezente în petrochimice precum țițeiul sau benzina. Benzenul este prezent și în unele produse sintetice, cum ar fi materiale plastice, lubrifianți, coloranți, cauciuc sintetic, detergenți, medicamente, fum de țigară și pesticide. Acest compus este eliberat în timpul arderii materialelor de mai sus, astfel încât evacuarea automobilelor, emisiile din fabrică conțin benzen. În plus, se spune că benzenul este cancerigen, așa că expunerea la niveluri ridicate poate provoca cancer.
Ce este fenolul?
Fenolul este un solid cristalin alb cu formula moleculară C6H6OH. Este inflamabil și are un miros puternic. Structura sa și unele dintre proprietăți sunt prezentate mai jos.
- Greutate moleculară: 94g mol-1
- Punctul de fierbere: 181 oC
- Punctul de topire: 40,5 oC
- Densitate: 1,07 g cm-3
În fenol, atomul de hidrogen din molecula de benzen este substituit cu o grupare –OH. Prin urmare, are o structură inelar aromatică similară cu benzenul. Cu toate acestea, proprietățile sale sunt diferite datorită grupului –OH.
Figura 02: Fenol
Fenolul este ușor acid (acid decât alcoolii). Când pierde hidrogenul grupei –OH, formează ionul fenolat. În plus, este moderat solubil în apă, deoarece poate forma legături de hidrogen cu apa. Fenolul se evaporă mai lent decât apa.
Care este diferența dintre benzen și fenol?
Diferența cheie dintre benzen și fenol este că fenolul are o grupare –OH în locul unui atom de hidrogen din benzen. Benzenul este un compus organic având formula chimică C6H6 în timp ce fenolul este un solid cristalin alb cu formula moleculară C6 H6OH. În plus, din cauza grupării –OH, fenolul este polar decât benzenul. Comparativ cu benzenul, fenolul este mai solubil în apă. În plus, benzenul se evaporă mai repede decât fenolul. O altă diferență între benzen și fenol este că fenolul este acid, în timp ce benzenul nu este.
Rezumat – Benzen vs Fenol
Benzenul și fenolul sunt compuși organici aromatici. Benzenul este un compus organic având formula chimică C6H6 în timp ce fenolul este un solid cristalin alb cu formula moleculară C6 H6OH. Diferența cheie dintre benzen și fenol este că fenolul are o grupare -OH în locul atomului de hidrogen din benzen.
