Diferența cheie dintre benzen și fenil este că benzenul este o hidrocarbură ciclică sub formă de hexagon, care conține doar atomi de carbon și hidrogen, în timp ce fenilul este un derivat al benzenului, creat prin îndepărtarea unui atom de hidrogen. Prin urmare, benzenul conține șase atomi de hidrogen, în timp ce fenilul conține cinci atomi de hidrogen.
Benzenul este cea mai simplă hidrocarbură aromatică și servește ca compus de bază pentru numeroși compuși aromatici importanți. Fenilul este o moleculă de hidrocarbură cu formula C6H5 Este de fapt un derivat al benzenului și, prin urmare, are proprietăți similare cu benzenul.
Ce este benzenul?
Benzenul are doar atomi de carbon și hidrogen aranjați pentru a da o structură plană. Are formula moleculară C6H6. Structura benzenului a fost găsită de Kekule în 1872. Din cauza aromaticității, este diferită de compușii alifatici.
Structura sa și unele dintre proprietăți sunt după cum urmează.
Greutate moleculară: 78 g mol-1
Punctul de fierbere: 80,1 oC
Punctul de topire: 5,5 oC
Densitate: 0,8765 g cm-3
Benzenul este un lichid incolor cu miros dulce. Este inflamabil și se evaporă rapid când este expus. Benzenul este folosit ca solvent deoarece poate dizolva o mulțime de compuși nepolari. Cu toate acestea, benzenul este ușor solubil în apă. Structura benzenului este unică în comparație cu alte hidrocarburi alifatice; prin urmare, benzenul are proprietăți unice.
Toți atomii de carbon din benzen au trei orbitali hibridizați sp2. Doi orbitali hibridizați sp2 ai unui carbon se suprapun cu orbitalii hibridizați sp2 ai carbonilor adiacenți de fiecare parte. Alt orbital hibridizat sp2 se suprapune cu orbitalul s al hidrogenului pentru a forma o legătură σ. Electronii din orbitalii p ai unui carbon se suprapun cu electronii p ai atomilor de carbon din ambele părți, formând legături pi. Această suprapunere a electronilor are loc în toți cei șase atomi de carbon și, prin urmare, produce un sistem de legături pi, care sunt răspândite pe întregul inel de carbon. Astfel, se spune că acești electroni sunt delocalizați. Delocalizarea electronilor înseamnă că nu există legături alternative duble și simple. Prin urmare, toate lungimile legăturilor C-C sunt aceleași, iar lungimea este între lungimile legăturilor simple și duble. Deoarece inelul benzenic de delocalizare este stabil, este reticent să sufere reacții de adiție, spre deosebire de alte alchene.
Ce este fenilul?
Fenil este o moleculă de hidrocarbură cu formula C6H5 Acesta este derivat din benzen; prin urmare, are proprietăți similare cu benzenul. Cu toate acestea, acesta diferă de benzen datorită lipsei unui atom de hidrogen într-un atom de carbon. Prin urmare, greutatea moleculară a fenilului este de 77 g mol-1. Fenilul este abreviat Ph. De obicei, fenilul este atașat la o altă grupare fenil, atom sau moleculă (această parte este cunoscută ca substituent).
Atomii de carbon ai fenilului sunt sp2 hibridizați ca în benzen. Toți carbonii pot forma legături trei sigma. Două dintre legăturile sigma sunt formate cu doi atomi de carbon adiacenți, astfel încât va da naștere unei structuri inelare. Ceal altă legătură sigma se formează cu un atom de hidrogen. Cu toate acestea, într-un atom de carbon din inel, a treia legătură sigma este formată cu un alt atom sau moleculă, mai degrabă decât cu un atom de hidrogen. Electronii din orbitalii p se suprapun între ei pentru a forma norul de electroni delocalizat. Prin urmare, fenilul are lungimi de legături C-C similare între toți atomii de carbon, indiferent de legături alternative simple și duble. Această lungime a legăturii C-C este de aproximativ 1,4 Å. Inelul este plan și are un unghi de 120o între legăturile din jurul unui carbon.
Datorită grupării substituente a fenilului, polaritatea și alte proprietăți chimice sau fizice se modifică. Dacă substituentul donează electroni norului de electroni delocalizat al inelului, aceștia sunt cunoscuți ca grupări donatoare de electroni (de exemplu -OCH3, NH2). Dacă substituentul atrage electroni din norul de electroni, acesta este cunoscut sub numele de substituent atrăgător de electroni. (de exemplu -NO2, -COOH). Grupările fenil sunt stabile datorită aromaticității lor, astfel încât nu suferă ușor oxidări sau reduceri. În plus, sunt hidrofobe și nepolare.
Care este diferența dintre benzen și fenil?
Practic, fenilul este derivat din benzen. Diferența cheie dintre benzen și fenil este că benzenul este o hidrocarbură ciclică în formă de hexagon, care conține doar atomi de carbon și hidrogen, în timp ce fenilul este un derivat al benzenului, creat prin îndepărtarea unui atom de hidrogen. În plus, formula moleculară a benzenului este C6H6 și, pentru fenil, este C6H 5 Fenilul singur nu este la fel de stabil ca benzenul.
Rezumat – Benzen vs Fenil
Diferența cheie dintre benzen și fenil este că benzenul este o hidrocarbură ciclică în formă de hexagon, care conține doar atomi de carbon și hidrogen, în timp ce fenilul este un derivat al benzenului, creat prin îndepărtarea unui atom de hidrogen.
Cu amabilitatea imaginii:
1. „Diagrama structurală de benzen” de Vladsinger – Lucrări proprii (domeniu public) prin Commons Wikimedia
2. „Grupul radical fenil” de Samuele Madini – Lucrări proprii (domeniu public) prin Commons Wikimedia
