Diferența cheie dintre reducerea Clemmensen și Wolff Kishner este că reducerea Clemmensen implică conversia cetonei sau aldehidelor în alcani, în timp ce reducerea Wolff Kishner implică conversia grupărilor carbonil în grupări metilen.
Ambele procese fac aceste conversii prin reducerea grupurilor funcționale. Prin urmare, aceste procese necesită condiții specifice de reacție și catalizatori pentru progresia cu succes a reacției. Deoarece reactanții pentru fiecare proces sunt molecule organice, utilizăm aceste procese în reacțiile de sinteză organică.
Ce este reducerea Clemmensen?
Reducerea Clemmensen este o reacție chimică organică în care transformăm o cetonă sau aldehide într-un alcan. Trebuie să folosim un catalizator pentru această reacție; este zinc amalgamat (mercur aliat cu zinc) cu acid clorhidric. Prin urmare, mercurul aliat cu zinc nu participă la reacție. Oferă doar o suprafață curată și activă pentru reacție. Numele proceselor derivă după omul de știință danez Erik Christian Clemmensen.
Figura 01: O ecuație generală pentru reducerea Clemmensen
Acest proces este foarte eficient în reducerea aril-alchil cetonelor. Mai mult, reducerea metalului zinc este mult mai eficientă cu cetonele alifatice sau ciclice. Mai important, substratul acestei reacții trebuie să fie nereactiv față de condițiile puternic acide ale reacției.
Ce este reducerea Wolff Kishner?
Reducerea Wolff Kishner este o reacție chimică organică pe care o folosim pentru a transforma o grupare funcțională carbonil într-o grupare metilen. Această reacție și-a primit numele după cei doi oameni de știință Nikolai Kirschner și Ludwig Wolff. Aplicațiile majore ale acestei reacții sunt în sinteza acidului scopadulcic B, aspidosperminei și disidiolidei.
Figura 02: Reacția de reducere a lui Wolff Kishner
Spre deosebire de reducerea Clemmensen, această reacție necesită condiții puternic de bază. Prin urmare, în procesul de reacție, primul pas este generarea de hidrazonă prin condensarea hidrazinei cu substratul cetonă sau aldehidă. Apoi, ca a doua etapă, ar trebui să deprotonăm hidrazona folosind bază alcoxid. Ulterior, vine pasul în care se formează un anion diimidă. Apoi acest anion se prăbușește eliberând gaz N2 și duce la formarea unei alchilari. În cele din urmă, putem protona această alchilare pentru a obține produsul dorit.
Care este diferența dintre reducerea Clemmensen și Wolff Kishner?
Reducerea Clemmensen și Wolff Kishner este foarte importantă în sinteza organică a diferiților compuși chimici. Cu toate acestea, diferența cheie dintre reducerea Clemmensen și Wolff Kishner este că reducerea Clemmensen implică conversia cetonei sau aldehidelor în alcani, în timp ce reducerea Wolff Kishner implică conversia grupărilor carbonil în grupări metilen. Mai mult, folosim un catalizator în reacția de reducere Clemmensen; este zinc amalgamat. Dar nu folosim un catalizator pentru reacția de reducere a lui Wolff Kishner. O altă diferență între reducerea Clemmensen și Wolff Kishner este că reducerea Clemmensen utilizează condiții puternic acide, prin urmare nu este potrivită pentru substraturi sensibile la acid. Întrucât, reducerea Wolff Kishner utilizează condiții puternic de bază; prin urmare, nu este potrivit pentru substraturi sensibile la bază.
Infograficul de mai jos prezintă diferența dintre reducerea Clemmensen și Wolff Kishner mai detaliat.
Rezumat – Clemmensen vs Wolff Kishner Reducere
Există multe reacții chimice organice diferite pe care le folosim în chimia organică pentru sinteza compușilor importanți. Prin urmare, reducerea Clemmensen și Wolff Kishner sunt astfel de două reacții. Diferența cheie dintre reducerea Clemmensen și Wolff Kishner este că reducerea Clemmensen implică conversia cetonei sau aldehidelor în alcani, în timp ce reducerea Wolff Kishner implică conversia grupărilor carbonil în grupări metilen.
