Diferența cheie – Hemiacetal vs Hemieketal
Diferența cheie dintre hemiacetal și hemiketal este că hemiacetalul se formează prin reacția dintre un alcool și o aldehidă, în timp ce un hemicetal se formează prin reacția dintre un alcool și o cetonă.
Hemiacetal și hemicetal sunt compuși organici care pot fi observați ca molecule hibride care conțin două grupe funcționale în aceeași moleculă; grupare hidroxil și o grupare eter.
Ce este hemiacetalul?
Hemiacetal este un compus organic în care un atom de carbon central este legat cu patru grupe diferite; Grupa -OR, grupa -OH, grupa -R și grupa -H. Un hemiacetal este format dintr-o aldehidă. În schimb, dacă acest compus este format dintr-o cetonă, atunci se numește hemiketal. Formula chimică a hemiacetalului este RHC(OH)OR’. Gruparea „R” este o grupare alchil.
Figura 01: Formarea unui hemiacetal
Un hemiacetal se formează atunci când se adaugă un alcool la o aldehidă. În compușii hemiacetali, există două tipuri de legături care reprezintă cele două molecule inițiale care duc la formarea hemiacetalului.
- –C-O-H reprezintă alcoolul.
- Legătura –C-O-R reprezintă gruparea eterică formată din gruparea carbonil a aldehidei.
Un hemiacetal se formează atunci când gruparea –OR a unui alcool atacă atomul de carbon al unei aldehide.(gruparea -OR se formează atunci când atomul de hidrogen al alcoolului ROH este eliberat). Atomul de carbon al aldehidei are o sarcină parțială pozitivă din cauza diferenței dintre valorile electronegativității atomului de carbon și ale atomului de oxigen din grupa carbonil. Grupul de alcool oxigen-OR poate acționa ca un nucleofil, deoarece este bogat în electroni. Acest nucleofil atacă atomul de carbon al grupării carbonil a aldehidei, ducând la o reacție de adiție nucleofilă. Rezultatul este hemiacetal. Această reacție are loc într-un mediu acid. Un alt mod de formare a unui hemiacetal este hidroliza parțială a unui acetal.
Ce este Hemiketal?
Hemiketal este un compus organic în care un atom de carbon central este legat cu patru grupe diferite; Gruparea -OR, gruparea -OH și două grupări -R (identice sau diferite una de ceal altă). Un hemicetal se formează din reacția dintre un alcool și o cetonă. Formula chimică generală a unui hemicetal este R1R2C(OH)OR’. Spre deosebire de hemiacetal, nu există nici un atom de hidrogen legat direct de atomul de carbon central al hemicetalului.
Figura 02: Formarea unui hemiketal
Atomul de carbon al grupării carbonil a unei cetone are o sarcină pozitivă parțială din cauza diferenței dintre valorile electronegative ale atomului de carbon și ale atomului de oxigen. Prin urmare, acest atom de carbon suferă un atac nucleofil al grupării –OR derivată dintr-un alcool. Grupa –OR a alcoolului acționează ca un nucleofil, deoarece este bogat în electroni.
Care este diferența dintre hemiacetal și hemiketal?
Hemiacetal vs Hemichetal |
|
| Hemiacetal este un compus organic în care un atom de carbon central este legat cu patru grupe diferite; Grupa -OR, grupa -OH, grupa -R și grupa –H. | Hemiketal este un compus organic în care un atom de carbon central este legat cu patru grupe diferite; Grupa -OR, grupa -OH și două grupe -R (identice sau diferite una de ceal altă). |
| Formare | |
| Un hemiacetal se formează din reacția dintre un alcool și o aldehidă. | Un hemicetal se formează din reacția dintre un alcool și o cetonă. |
| Prezența unui atom de hidrogen | |
| Hemiacetalul are un atom de hidrogen legat direct de atomul de carbon central. | Nu există niciun atom de hidrogen legat direct de atomul de carbon central al hemiketalului. |
| Formula generală | |
| Formula chimică generală a hemiacetalului este RHC(OH)OR’. | Formula chimică generală a unui hemiketal este R1R2C(OH)OR’. |
Rezumat – Hemiacetal vs Hemichetal
Hemiacetal și hemicetal sunt două forme de compuși organici care conțin două grupe funcționale în aceeași moleculă. Diferența dintre hemiacetal și hemiketal este că hemiacetalul se formează prin reacția dintre un alcool și o aldehidă, în timp ce un hemiketal se formează prin reacția dintre un alcool și o cetonă.
