Diferența dintre acetal și hemiacetal

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-17 13:48

Acetalii conțin două grupe –OR, o grupă –R și un atom –H. În hemiacetali, una dintre grupările –OR din acetali este înlocuită cu o grupă –OH. Aceasta este diferența cheie dintre acetal și hemiacetal.

Acetalii și hemiacetalii sunt două grupe funcționale care se găsesc cel mai frecvent în produsele naturale. Hemiacetalul este un compus chimic intermediar format în timpul procesului chimic de formare a acetalului. Prin urmare, aceste două grupuri au o ușoară diferență în structura lor chimică. În detaliu, atomul de carbon central din ambii acești compuși este un atom de sp^{3-C legat de patru legături, iar din aceste patru legături, doar un tip de legătură este diferit.}

Ce este acetalul?

Acetalul este o grupare funcțională în care atomul de carbon central are patru legături; -SAU¹, -SAU², -R³ și H (unde R ^{Grupurile 1}, R² și R^{3 sunt fragmente organice). Cele două grupe –OR pot fi echivalente între ele (acetali simetrici) sau diferite (acetal mixt).}

Figura 1: Acetal

Se spune că atomul de carbon central este saturat, deoarece are patru legături și aceasta oferă atomului de carbon central o geometrie tetraedrică. Din aldehide se pot forma acetalii. Formarea unui acetal poate avea loc atunci când gruparea hidroxil a unui hemiacetal devine protonată pentru a pierde o moleculă de apă. Carbocationul rezultat este apoi atacat rapid de o moleculă de alcool. În timpul etapei finale, formarea acetalului se completează după ce a primit un proton din alcool. Mecanismul de formare a acetalilor poate fi explicat după cum urmează.

Figura 2: Formarea acetalilor

În plus, acetalii sunt folosiți pentru a proteja grupările carbonil în sinteza organică deoarece sunt stabili cu mulți agenți oxidanți și reductori și în hidroliză în mediul bazic.

Exemple

Unele exemple de compuși chimici care conțin grupări funcționale acetal sunt prezentate mai jos.

• Dimetoximetan: un solvent
• Dioxolan
• Metaldehidă
• Paraldehidă
• Cele mai multe legături glicozidice din carbohidrați și alte polizaharide sunt legături acetale.
• Celuloza este un exemplu omniprezent de poliacetal.
• Polioximetilenă (POM): un polimer de formaldehidă care este folosit ca plastic.
• 1, 1-dietoxietan (acetaldehidă dietil acetal), este un important agent de aromatizare în băuturile distilate.

Ce este hemiacetalul?

Hemiacetalii sunt derivati din aldehide, iar termenul Hemiacetal provine din cuvântul grecesc „hemi” înseamnă „jumătate”.

Figura 3: Hemiacetal

Hemiacetalii pot fi sintetizați folosind mai multe metode; prin adăugarea nucleofilă a alcoolului la o aldehidă, prin adăugarea nucleofilă a alcoolului la un cation hemiacetal stabilizat prin rezonanță și prin hidroliza parțială a unui acetal.

Figura 4: Formarea hemiacetalului

Principala trăsătură structurală a unei molecule hemiacetale este acela de a avea un atom de carbon central cu patru legături diferite; -SAU¹ grup, -R^{2 grup, -H grup și un grup –OH.}

Exemple

Majoritatea hemiacetalilor se găsesc ca grupe funcționale comune în produsele naturale. Câteva exemple sunt;

• Glucoză
• Micorizine A
• Tromboxan B₂

Care este diferența dintre acetal și hemiacetal?

Grupția funcțională acetal are un atom de carbon hibridizat sp³ care este legat la două grupări -OR, un atom de hidrogen și o grupare -R. În contrast, atomul central al hemiacetalilor conţine un atom de sp^{3-C legat la patru grupări chimice diferite; sunt –OR, -R, -OH și –H.}

Acetalii sunt stabili din punct de vedere chimic în comparație cu hemiacetalii. Cu toate acestea, acetalii se hidrolizează cu ușurință înapoi la alcoolul părinte și la compusul carbonil în prezența acizilor aposi. În general, de obicei considerăm hemiacetalii ca fiind compuși chimici instabili, prin urmare, au tendința de a forma structuri inelare pentru a crește stabilitatea. În acest caz, este posibilă formarea de inele cu 5 sau 6 membri, iar acest lucru se întâmplă prin reacția dintre gruparea –OH cu o grupare carbonil. Două exemple de hemiacetali ciclici sunt glucoza și aldoza.

Rezumat – Acetal vs Hemiacetal

Acetalii conțin două grupe –OR, o grupă –R și un atom –H. În hemiacetali, una dintre grupările –OR din acetali este înlocuită cu o grupă –OH. Aceasta este diferența de bază dintre acetal și hemiacetal.