Diferența cheie dintre oximercurare și demercurare este că oximercurarea implică o adăugare electrofilă în care o alchenă se transformă într-un alcool neutru, în timp ce demercurarea implică conversia unei alchene în sare Hg2+ și un intermediar organomercur.
Oximercurarea este o reacție chimică în care are loc un mecanism de adiție electrofilă, transformând o alchenă într-un alcool neutru. Demercurarea sau oximercurarea-demercurarea este o reacție în care o alchenă se transformă într-o sare de Hg2+ și un nucleofil de oxigen, formând un intermediar organomercur.
Ce este oximercurarea?
Oximercurarea este o reacție chimică în care are loc un mecanism de adiție electrofilă, transformând o alchenă într-un alcool neutru. În acest proces, putem observa reacția dintre o alchenă și acetat de mercur într-o soluție apoasă. Aceasta conduce la adăugarea unei grupări acetoximercur și a unei grupări OH peste legătura dublă.
Figura 01: Un mecanism de reacție de oximercurare în ordine secvențială
În timpul procesului de oximercurare, carbocationii nu se formează. Prin urmare, există și pași de rearanjare. Această reacție are loc conform regulii lui Markonikov, care descrie că atunci când adăugarea acidului protic cu formula HX (unde X=halogen) sau H2O (considerat ca H-OH) la o alchenă, hidrogenul se atașează de carbonul cu dublu legătură cu un număr mai mare de atomi de hidrogen, în timp ce halogenul (X) se atașează de celăl alt carbon.
În plus, oximercurarea este o reacție anti-adăugare. Aceasta înseamnă că gruparea OH va fi adăugată întotdeauna atomului de carbon mai substituit și, respectiv, cele două grupuri tind să fie trans una față de ceal altă.
Figura 02: O aplicație de oximercurare
De obicei, o reacție de oximercurare este urmată de o reacție de demercurare reductivă; de aceea o numim o reacție de oximercurare-reducere. Practic, această reacție de reducere este mai frecventă decât reacția de oximercurare.
Ce este demercurarea?
Demercurarea sau oximercurarea-demercurarea este reacția în care o alchenă se transformă într-o sare Hg2+ și un nucleofil de oxigen, formând un intermediar organomercur. Nucleofilul de oxigen pe care îl folosim aici poate fi apa sau un alcool. Cu alte cuvinte, în demercurare, un atom de hidrogen de la locul CH2 și o grupare hidroxil de pe atomul de carbon din inel reacționează unul cu celăl alt. Oferă produsul Markovnikov prezis prin hidratarea indirectă a unei alchene.
Care este diferența dintre oximercurare și demercurare?
Oximercurarea este o reacție chimică în care are loc un mecanism de adiție electrofilă, transformând o alchenă într-un alcool neutru. Demercurarea, pe de altă parte, este reacția în care o alchenă se transformă într-o sare de Hg2+ și un nucleofil de oxigen, formând un intermediar organomercur. Prin urmare, diferența cheie dintre oximercurare și demercurare este că oximercurarea implică o adăugare electrofilă în care o alchenă se transformă într-un alcool neutru, în timp ce demercurarea implică conversia unei alchene în sare Hg2+ și un intermediar organomercur.
Mai jos este un rezumat al diferenței dintre oximercurare și demercurare în formă tabelară pentru comparație una lângă alta.
Rezumat – Oximercurare vs demercurare
Oximercurarea este o reacție chimică în care are loc un mecanism de adiție electrofilă, transformând o alchenă într-un alcool neutru. Demercurarea sau oximercurarea-demercurarea este reacția în care o alchenă se transformă într-o sare de Hg2+ și un nucleofil de oxigen, formând un intermediar organomercur. Prin urmare, diferența cheie dintre oximercurare și demercurare este că oximercurarea implică o adăugare electrofilă în care o alchenă se transformă în alcool neutru, în timp ce demercurarea implică conversia unei alchene în sare Hg2+ și un intermediar organomercur.
