Diferența cheie dintre alcoximercurare și oximercurare este că alcoximercurarea formează un eter dintr-o alchenă și alcool, în timp ce oximercurarea formează alcool neutru dintr-o alchenă.
Alcoximercurarea sau alcoximercurarea-demercurarea este o reacție chimică care poate fi folosită pentru a produce un eter dintr-o alchenă. Oximercurarea, pe de altă parte, este o reacție chimică în care are loc un mecanism de adiție electrofilă, transformând o alchenă în alcool neutru.
Ce este alcoximercurarea?
Alcoximercurarea sau alcoximercurarea-demercurarea este o reacție chimică care poate fi folosită pentru a produce un eter dintr-o alchenă. Cu alte cuvinte, este o reacție în care o alchenă reacționează cu un alcool (în prezența acetatului de mercuric). Acest lucru ne dă inițial un intermediar alcoximercur, care apoi produce un eter urmat de reducerea cu borohidrură de sodiu.
În această reacție, mai întâi, un compus organic constând dintr-o alchenă reacționează cu alcoolul și acetatul de mercur. În general, folosim un reactiv care conține mercur în această reacție. După aceea, intermediarul produs în timpul reacției reacţionează în continuare cu un agent reducător cunoscut sub numele de borohidrură de sodiu. În cele din urmă, această combinație dă un eter ca produs organic final. Putem numi eteri drept derivați organici ai apei în care ambii atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu două grupări pe bază de carbon, cum ar fi eterul dietilic.
O reacție comună de alcoximercurare-demercurare este o reacție între ciclohexenă și etanol și acetatul de mercur. Molecula de ciclohexenă are o legătură dublă carbon-carbon care este necesară pentru această reacție. Deoarece folosim etanol ca alcool, produsul final va apărea ca o combinație de fragment de etanol (fără proton) și molecula de ciclohexenă. Prin urmare, obținem o nouă legătură carbon-hidrogen, alta decât legătura carbon-i=oxigen a moleculei de eter.
Ce este oximercurarea?
Oximercurarea este o reacție chimică în care are loc un mecanism de adiție electrofilă, transformând o alchenă într-un alcool neutru. În acest proces, putem observa reacția dintre o alchenă și acetat de mercur într-o soluție apoasă. Aceasta conduce la adăugarea unei grupări acetoximercur și a unei grupări OH peste legătura dublă.
Figura 01: O reacție chimică care implică oximercurarea
În timpul procesului de oximercurare, carbocationii nu se formează. Prin urmare, există și pași de rearanjare. Această reacție are loc conform regulii lui Markonikov. Mai mult, este o reacție anti-adăugare. Aceasta înseamnă că gruparea OH va fi adăugată întotdeauna atomului de carbon mai substituit și, respectiv, cele două grupări tind să fie trans una cu ceal altă.
De obicei, reacția de oximercurare este urmată de reacția de demercurare reductivă; de aceea o numim o reacție de oximercurare-reducere. Practic, această reacție de reducere este mai frecventă decât reacția de oximercurare.
Care sunt asemănările dintre alcoximercurarea și oximercurarea?
- Reacțiile de alcoximercurare și de oximercurare urmează regula lui Markonikov.
- Ambele reacții implică o alchenă ca reactant.
- Aceste reacții necesită acetat de mercur.
- Aceștia sunt pași sintetici importanți în unele procese industriale.
Care este diferența dintre alcoximercurare și oximercurare?
Alcoximercurarea și oximercurarea sunt etape sintetice importante în unele procese industriale. Diferența cheie dintre alcoximercurare și oximercurare este că alcoximercurarea formează un eter dintr-o alchenă și un alcool, în timp ce oximercurarea formează alcool neutru dintr-o alchenă.
Infograficul de mai jos prezintă diferențele dintre alcoximercurare și oximercurare în formă tabelară pentru comparare una lângă alta.
Rezumat – Alcoximercurarea vs Oximercurarea
Alcoximercurarea și oximercurarea urmează regula lui Markonikov pentru a produce diferite produse din alchene și acetat de mercuri. Diferența cheie dintre alcoximercurare și oximercurare este că alcoximercurarea formează un eter dintr-o alchenă și alcool, în timp ce oximercurarea formează alcool neutru dintr-o alchenă.
