Diferența cheie – Reacții stereospecifice vs stereoselective
Diferența cheie dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective este că, în reacțiile stereospecifice, diferiți reactanți stereospecifici dau stereoizomer diferit al produsului în condiții ideale (produsul este specific stereoizomerului reactantului), în timp ce în reacțiile stereoselective, un un singur reactant poate da diferite tipuri de stereoizomeri.
Stereochimia este partea chimiei care se ocupă de structurile tridimensionale ale moleculelor. Reacțiile stereochimice sunt clasificate în două grupe ca stereospecifice și stereoselective, pe baza stereochimiei produsului. Aceste produse se numesc stereoizomeri.
Ce sunt reacțiile stereospecifice?
Într-o reacție stereospecifică, fiecare reactant stereoizomeric produce un produs stereoizomeric diferit sau un set diferit de produși stereoizomeri. Toate reacțiile stereospecifice sunt în esență stereoselective, dar reacțiile stereoselective nu sunt cu siguranță stereospecifice. Exemplele de reacții stereospecifice includ trans-adăugarea de brom la alchene (E) și (Z), reacții electrociclice cum ar fi închiderea inelelor disrotative, sin-adăugarea cheletropică a carbenelor singlet la alchene și rearanjarea sigmatropică Claisen a cis- și trans- izomeri ai (4S)-viniloxipent-2-ene.
Figura 1: Deschiderea inelului electrociclic cu stereospecificitate
În toate aceste reacții, substraturile stereoizomerice sunt convertite în produse stereoizomerice. Nu este obligatoriu ca o reacție să fie 100% stereospecifică. Dacă o reacție produce un amestec de doi stereoizomeri diferiți în raport de 80:20, reacția se numește 80% stereospecifică.
Ce sunt reacțiile stereoselective?
În reacțiile stereoselective, un singur reactant dă doi sau mai mulți produși steroizomeri, iar un produs este mai proeminent decât celăl alt produs sau produse. Reacțiile stereoselective pot fi descrise ca fiind moderat stereoselective, foarte stereoselective sau complet stereoselective pe baza gradului de preferință pentru un anumit stereoizomer.
Figura 02: stereoselectivitatea D-A
Reacțiile stereoselective au loc în timpul adăugării acidului formic la norbornen, reducerea diastereoselectivă a 4-tert-butilciclohexanonei cu hidrură de litum aluminiu și alchilarea enantioselectivă a benzaldehidei cu reactivi organozinc în prezența (1R, 2S)-, N-dibutilnorefedrină ca catalizator.
Care este diferența dintre reacțiile stereospecifice și cele stereoselective?
Reacții stereospecifice vs stereoselective |
|
| Fiecare reactant stereoizomeric produce un produs stereoizomeric diferit sau un set diferit de produse stereoizomerice. | Un singur reactant dă doi sau mai mulți produși steroizomeri, iar un produs este mai proeminent decât celăl alt produs sau alte produse. |
| Relație | |
| Toate reacțiile stereospecifice sunt în esență stereoselective. | Toate reacțiile stereoselective nu sunt în esență stereospecifice. |
| Exemple | |
| trans-adiția de brom la alchene (E)- și (Z), reacții electrociclice cum ar fi închiderea inelelor disrotative, adiția sin cheletropică a carbenelor singlet la alchene și rearanjarea sigmatropică Claisen a cis- și trans- izomeri ai (4S)-viniloxipent-2-ene | reducerea diastereoselectivă a 4-tert-butilciclohexanonei cu hidrură de litum de aluminiu și alchilarea enantioselectivă a benzaldehidei cu reactivi organozinc în prezența (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrină ca catalizator |
Rezumat – Reacții stereospecifice vs stereoselective
Termenii reacțiilor stereoselective și stereospecifice sunt atribuiți prin observarea structurii 3D a stereoizomerilor în reacțiile stereochimice. În reacțiile stereospecifice, fiecare reactant stereoizomeric produce un produs stereoizomeric diferit, în timp ce, în reacțiile stereoselective, un singur reactant poate produce doi sau mai mulți produși stereoizomeri diferiți. Aceasta este diferența dintre reacțiile stereospecifice și stereoselective.
