Diferența cheie dintre rearanjarea Hofmann și Curtius este că rearanjarea Hofmann descrie conversia unei amide primare într-o amină primară, în timp ce rearanjarea Curtius descrie conversia unei acil azide într-un izocianat.
O reacție de rearanjare este o reacție de conversie chimică în care un compus chimic se transformă într-un compus diferit care este mai stabil decât compusul original. Rearanjarea Hofmann și Curtius sunt astfel de două tipuri de reacții chimice organice care au multe aplicații în procesele de sinteză chimică. Reacția Hofmann a fost dezvoltată și numită după omul de știință August Wilhelm Von Hofmann, în timp ce reacția de rearanjare Curtius a fost numită după Theodor Curtius.
Ce este rearanjamentul Hofmann?
Rearanjarea Hofmann este un tip de reacție chimică care descrie conversia unei amide primare într-o amină primară cu un atom de carbon mai puțin. Această reacție a fost numită după August Wilhelm Von Hofmann. Uneori, o numim și degradarea Hofmann. Formula generală pentru reacția de rearanjare Hofmann este următoarea:
Figura 01: Rearanjare Hofmann
Reacția de rearanjare Hofmann începe cu reacția bromului cu hidroxid de sodiu, care formează hipobromit de sodiu (o reacție in situ) care poate transforma amida primară într-o moleculă intermediară de izocianat. Apoi, acest compus izocianat intermediar este supus hidrolizei pentru a da o amină primară. În timpul acestei rearanjari, este eliberată o moleculă de dioxid de carbon. Prin urmare, produsului final îi lipsește un atom de carbon în comparație cu numărul de atomi de carbon din molecula originală.
Ce este rearanjarea Curtius?
Rearanjarea Curtius este un tip de reacție chimică în care o acil azidă se transformă într-un izocianat. Această reacție a fost dezvoltată de Theodor Curtius în 1885. Este o reacție de descompunere termică. Această reacție implică pierderea unei molecule de gaz de azot. După această conversie, molecula de izocianat suferă un atac de către o varietate de nucleofili – de ex. apă, alcool și amine. Acest atac nucleofil produce o amină primară, carbamat sau derivați de uree. Formula generală este următoarea:
Figura 02: Rearanjare Curtius
O acil azidă se formează din reacția clorurilor sau anhidridelor acide cu azida de sodiu sau trimetilsililazida. De obicei, rearanjarea Curtius este considerată un proces în două etape. Pierderea azotului gazos formează un acil nitrien. Și, această reacție este urmată de migrarea grupului R pentru a da izocianul. Cu toate acestea, conform studiilor recente de cercetare, descompunerea termică a acil azidei este un proces concertat în care ambele etape menționate mai sus au loc împreună. Acest lucru se întâmplă din cauza absenței oricăror produse secundare de inserție sau adiție de nitren observate sau izolate în reacție.
Care este diferența dintre rearanjarea Hofmann și Curtius?
O reacție de rearanjare este o reacție chimică care transformă corpul de carbon al unui compus într-o structură diferită care este un izomer al compusului original. Diferența cheie între rearanjarea Hofmann și Curtius este că rearanjarea Hofmann descrie conversia unei amide primare într-o amină primară, în timp ce rearanjarea Curtius descrie conversia unei acil azide într-un izocianat.
Mai jos infograficul prezintă diferențele dintre rearanjarea Hofmann și Curtius.
Rezumat – Rearanjare Hofmann vs Curtius
Hofmann și rearanjarea Curtius sunt două tipuri de reacții de rearanjare chimică. Diferența cheie dintre rearanjarea Hofmann și Curtius este aceea că rearanjarea Hofmann descrie conversia unei amide primare într-o amină primară, în timp ce rearanjarea Curtius descrie conversia unei acil azide într-un izocianat.
