Diferența cheie dintre reacția Wittig și rearanjarea Wittig este că reacția Wittig formează o alchenă ca produs final, în timp ce rearanjarea Wittig formează un alcool sau cetona corespunzătoare ca produs final.
Reacția Wittig și rearanjarea Wittig sunt foarte importante în chimia organică pentru procesele sintetice. O rearanjare are loc după o reacție pentru a forma cel mai stabil produs final.
Ce este reacția Wittig?
În chimia organică, reacția Wittig este un tip de reacție de cuplare în care aldehidele sau cetonele reacţionează cu ilururile de fosfoniu, formând o alchenă. Putem numi această reacție drept reacție de olefinare Wittig, deoarece formează o olefină ca produs final. Mai mult, această reacție a fost numită după omul de știință Georg Wittig. Reactivul major în această reacție este ilura de fosfoniu - îl putem numi reactiv Wittig, deoarece acest reactant este specific pentru reacția Wittig. În afară de alchenă, această reacție dă un alt produs, oxidul de trifenilfosfină.
Figura 01: Reacția Wittig într-o ecuație generală
Reacția Wittig este utilă în producerea de alchene în procesele de sinteză organică. Putem clasifica această reacție ca o reacție de cuplare deoarece include cuplarea aldehidelor și cetonelor la iluri de trifenilfosfoniu. Natura alchenei produse depinde de stabilitatea ilidei.adică ilurile nestabilizate dau alchene Z, iar iliurile stabilizate dau alchena E. Cu toate acestea, formarea de E-alchenă este foarte selectivă în această reacție.
Ce este rearanjarea Wittig?
Rearanjarea Wittig este un tip de transformare a unei forme într-o altă formă în funcție de stabilitate. Există două tipuri principale de rearanjare Wittig: rearanjare 1, 2-Wittig și rearanjare 2, 3-Wittig.
1, rearanjarea 2-Wittig este o reacție din chimia organică în care un eter suferă rearanjarea cu un compus alchilitiu. Formula chimică generală pentru această reacție este următoarea:
Figura 02: Formula chimică generală pentru rearanjarea 1, 2-Wittig
Această reacție include formarea unei sări de alcoxi litiu ca intermediar, iar produsul final al reacției este un alcool. Cu toate acestea, dacă eterul conține grupări bune de dospit, cum ar fi gruparea cianură, (așa cum se arată în imaginea de mai sus), care este capabil să retragă electroni. Acest grup este eliminat în timpul rearanjarii, formând cetona corespunzătoare.
În timpul rearanjamentului 2, 3-Wittig, are loc o transformare, transformând un eter alilic într-un alcool homoalilic. Această transformare are loc printr-un proces concertat și periciclic. Prin urmare, această reacție prezintă un grad ridicat de stereocontrol, astfel încât o putem folosi în căile sintetice timpurii în stereochimie. În general, această reacție de rearanjare Wittig necesită un mediu puternic de bază. În plus, este un proces competitiv pentru rearanjarea 1, 2-Wittig.
Care este diferența dintre reacția Wittig și rearanjarea Wittig?
Reacția Wittig și rearanjarea Wittig sunt importante în chimia organică. Diferența cheie dintre reacția Wittig și rearanjarea Wittig este că reacția Wittig formează o alchenă ca produs final, în timp ce rearanjarea Wittig formează un alcool sau cetona corespunzătoare ca produs final.
Mai jos infograficul prezintă diferențele dintre reacția Wittig și rearanjarea Wittig.
Rezumat – Reacția Wittig vs rearanjare Wittig
Reacția Wittig și rearanjarea Wittig sunt importante în chimia organică. Diferența cheie dintre reacția Wittig și rearanjarea Wittig este că reacția Wittig formează o alchenă ca produs final, în timp ce rearanjarea Wittig formează un alcool sau cetona corespunzătoare ca produs final.
