Diferența cheie dintre reacția Wittig și Wittig Horner este că reacția Wittig folosește iluri de fosfoniu, în timp ce reacția Wittig Horner utilizează carbanioni stabilizați cu fosfonați.
Reacția Wittig și reacțiile Wittig Horner sunt reacții de sinteză importante în chimia organică, care produc alchene din aldehide sau cetone. Aceste reacții diferă unele de altele în funcție de reactanții care sunt incluși în reacție, împreună cu aldehidă sau cetonă.
Ce este reacția Wittig?
Reacția Wittig este un tip de reacție de cuplare în care aldehidele sau cetonele reacţionează cu ilururile de fosfoniu pentru a da o alchenă. În plus, această reacție este denumită și reacție de olefinare Wittig, deoarece formează o olefină ca produs final. De asemenea, această reacție a fost numită după omul de știință Georg Wittig. Ilura de fosfoniu este numită reactiv Wittig deoarece acest reactant este specific pentru reacția Wittig. Împreună cu alchena, această reacție dă un alt produs, oxidul de trifenilfosfină. Reacția generală este următoarea:
Figura 01: Reacția Wittig
Reacția Wittig este importantă în producerea de alchene în sinteza organică. Este un tip de reacție de cuplare deoarece este implicată în cuplarea aldehidelor și cetonelor la iluri de trifenilfosfoniu. Natura alchenei produse depinde de stabilitatea ilidei. adică ilurile nestabilizate dau alchene Z, iar iliurile stabilizate dau alchena E. Cu toate acestea, formarea de E-alchenă este foarte selectivă în această reacție.
Ce este reacția Wittig Horner?
Reacția Wittig Horner este un tip de reacție de cuplare în care aldehidele sau cetonele se cuplează cu carbanioni stabilizați cu fosfonat pentru a da E-alchene. Această reacție a fost numită după trei oameni de știință: Leopold Horner, William S. Wadsworth și William D. Emmons. Și, este o variație a reacției Wittig. Dar, spre deosebire de reacția Wittig, această reacție Wittig Horner folosește carbanioni stabilizați cu fosfonat în loc de iluri de fosfoniu. Acești carbanioni sunt mai nucleofili și mai puțin bazici. Mai mult, această reacție favorizează producerea de E-alchenă. Reacția generală este următoarea:
Figura 02: Reacția Wittig Horner
Putem observa o selectivitate ridicată pentru E-alchenă în condiții precum creșterea volumului steric al aldehidei, temperatură ridicată de reacție, utilizarea solvenților precum DME etc. Astfel, aceasta este numită stereoselectivitatea Reacția lui Wittig Horner.
Care este diferența dintre reacția Wittig și Wittig Horner?
Reacția Wittig și reacția Wittig Horner sunt reacții de sinteză importante care produc alchene din aldehide sau cetone. Diferența cheie dintre reacția Wittig și Wittig Horner este că reacția Wittig utilizează iluri de fosfoniu, în timp ce reacția Wittig Horner utilizează carbanioni stabilizați cu fosfonat. Prin urmare, reactanții reacției Wittig sunt aldehide sau cetonă și iluri de fosfoniu, în timp ce reactanții reacției Wittig Horner sunt aldehide sau cetone cu carbanioni stabilizați cu fosfonat.
Reacția Wittig a fost numită după omul de știință Georg Wittig, în timp ce reacția Wittig Horner a fost numită după trei oameni de știință: Leopold Horner, William S. Wadsworth și William D. Emmons. Mai mult, reacția Wittig dă fie E-alchenă, fie Z-alchenă, în funcție de natura ilidei, adică ilurile nestabilizate dau Z-alchena și ilurile stabilizate dau E-alchene. Cu toate acestea, reacția Wittig Horner dă doar E-alchenă. Deci, aceasta este o altă diferență între reacția Wittig și Wittig Horner.
Rezumat – Reacția Wittig vs Wittig Horner
Reacția Wittig și reacția Wittig Horner sunt reacții de sinteză importante în chimia organică și produc alchene din aldehide sau cetone. Diferența cheie dintre reacția Wittig și Wittig Horner este că reacția Wittig folosește iluri de fosfoniu, în timp ce reacția Wittig Horner utilizează carbanioni stabilizați cu fosfonat.
