Diferența cheie dintre regula Saytzeff și regula Hofmann este că regula Saytzeff indică faptul că produsul cel mai substituit este cel mai stabil, în timp ce regula Hofmann indică faptul că produsul cel mai puțin substituit este cel mai stabil.
Regula Saytzeff și regula Hofmann sunt foarte importante în prezicerea produsului final al unei reacții de eliminare organică. Aceste reguli pot indica natura produsului final al unei anumite reacții chimice organice, pe baza înlocuirii produsului final, de ex. produsul cel mai substituit sau cel mai puțin înlocuit.
Ce este regula Saytzeff?
Regula Saytzeff este o regulă empirică care determină produsul final al unei anumite reacții ca produs cel mai substituit. Este numit în principal drept regula lui Zaitsev. Această regulă este importantă în prezicerea substituției produsului final alchenic obținut dintr-o reacție de eliminare. În funcție de atomul de carbon în care se formează dubla legătură în produsul final alchenic, putem defini regula Saytzeff ca „alchena care se formează prin eliminarea hidrogenului din carbonul beta având cei mai puțini substituenți de hidrogen”. Prin urmare, produsul final cel mai substituit este produsul major al reacției chimice, care se dovedește și cel mai stabil produs.
De exemplu, 2-iodobutanul conține o grupare iodură la al doilea carbon al lanțului de carbon. Când acest compus este tratat cu un acid puternic, cum ar fi hidroxidul de potasiu, putem obține 2-butenă ca produs principal și produsul minor este 1-butenă. Aici, atomul de carbon care are cei mai puțini substituenți de hidrogen este al treilea atom de carbon; prin urmare, din acest carbon are loc eliminarea unui atom de hidrogen care dă 2-butenă. Primul atom de carbon are cei mai mulți substituenți de hidrogen; astfel, eliminarea hidrogenului din primul atom de carbon formează produsul minor 1-butenă. Reacția este următoarea:
Figura 01: O reacție de eliminare care are loc conform regulii Saytzeff
Ce este regula Hofmann?
Regula Hofmann este o regulă empirică care determină produsul final al unei anumite reacții ca produs cel mai puțin substituit. Asta inseamna; o reacție chimică are loc conform acestei reguli dacă majoritatea produsului final este olefină cel mai puțin substituită (produs alchenic). În funcție de atomul de carbon unde se formează legătura dublă în produsul final alchenic, putem defini regula Hofmann ca „alchena care se formează prin eliminarea hidrogenului din carbonul alfa având cei mai mulți substituenți de hidrogen”.
Să ne uităm la un exemplu:
Figura 02: O reacție care are loc conform regulii Hofmann
În timpul creării amoniului cuaternar și alchenei prin reacția dintre o amină terțiară și excesul de iodură de metil, produsul cel mai puțin substituit al alchenei se formează ca produs principal.
Care este diferența dintre regula Saytzeff și Hofmann?
Diferența cheie dintre regula Saytzeff și regula Hofmann este că regula Saytzeff indică faptul că produsul cel mai substituit este cel mai stabil, în timp ce regula Hofmann indică faptul că produsul cel mai puțin substituit este cel mai stabil. Conform regulii Saytzeff, majoritatea este produsul cel mai substituit, în timp ce conform regulii Hofmann, majoritatea este produsul cel mai puțin substituit.
Următorul infografic rezumă diferența dintre Saytzeff și regula Hofmann.
Rezumat – Regula Saytzeff vs Hofmann
Regula Saytzeff și regula Hofmann sunt foarte importante în prezicerea produsului final al unei reacții de eliminare organică. Diferența cheie dintre regula Saytzeff și regula Hofmann este că regula Saytzeff indică faptul că produsul cel mai substituit este cel mai stabil, în timp ce regula Hofmann indică faptul că produsul cel mai puțin substituit este produsul cel mai stabil.
