Diferența cheie dintre reacția electrociclică și cea de cicloadiție este că reacțiile electrociclice sunt reacții de rearanjare, în timp ce reacțiile de cicloadiție sunt reacții de adiție.
Atât reacțiile electrociclice, cât și reacțiile de cicloadiție sunt forme de reacții chimice organice care sunt importante în sinteza organică a compușilor chimici. Au mecanisme diferite de acțiune; prin urmare, putem clasifica reacțiile electrociclice și reacțiile de cicloadiție în două grupuri diferite ca reacții de rearanjare și, respectiv, reacții de adiție.
Ce este o reacție electrociclică?
O reacție electrociclică este un tip de rearanjare periciclică în chimia organică care dă rezultatul net ca o conversie a unei legături pi într-o legătură sigma sau invers. Există diferite tipuri de reacții electrociclice, deoarece este o ramură largă a chimiei organice. Unele categorii includ reacții fotochimice, reacții termice, reacții de deschidere sau de închidere a inelului etc.
Un exemplu clasic de reacție electrociclică este reacția termică de deschidere a inelului a izomerului cis al 3,4-dimetilciclobutenei. Această reacție conduce la cis, trans-hexa-2,4-dienă. În mod similar, dacă folosim izomerul trans al moleculei de reactant, atunci rezultatul final este și o dienă trans. Reacția este următoarea:
Figura 01: Un exemplu clasic de reacție electrociclică
Reacția de mai sus are loc prin metoda frontier-orbital. Aici, legătura sigma din reactant se deschide, formând orbitali p care au aceeași simetrie ca HOMO al produsului, hexadiena. Această conversie are loc printr-o metodă de deschidere a inelului conrotativ care are ca rezultat semne opuse pentru lobii terminali. Această conversie a orbitalilor este prezentată mai jos.
În general, o reacție electrociclică prezintă stereospecificitate. Aceasta înseamnă că putem prezice geometria cis-trans a produsului final. Ca prim pas al acestei predicții, ar trebui să stabilim dacă reacția are loc în conrotație sau disrotație completă. După această determinare, putem examina molecula inițială pentru a determina dacă produsul final este un izomer cis sau un izomer trans.
Ce este reacția de cicloadiție?
Reacția de cicloadiție este un tip de reacție chimică din chimia organică în care două sau mai multe molecule nesaturate se combină între ele pentru a forma un aduct ciclic. Această reacție determină o reducere netă a multiplicității legăturilor. Putem numi această reacție rezultată drept reacție de ciclizare. În general, cicloadițiile sunt concertate. Prin urmare, le putem clasifica ca reacții periciclice. În mod similar, cicloadițiile neconcertate nu sunt periciclice. Reacțiile de cicloadiție sunt un tip de reacții de adiție care permit formarea legăturii carbon-carbon fără a utiliza un electrofil sau un nucleofil.
Există diferite tipuri de cicloadiții, cum ar fi cicloadiția termică, cicloadiția fotochimică, reacția Diels-Alder, cicloadiția Huisgen, reacțiile cheletropice etc. De obicei, reacțiile Diels-Alder sunt cele mai importante reacții de cicloadiție.
Care este diferența dintre reacția electrociclică și cea de cicloadiție?
Atât reacțiile electrociclice, cât și reacțiile de cicloadiție sunt importante în sinteza organică a compușilor chimici. Diferența cheie dintre reacția electrociclică și cea de cicloadiție este că reacțiile electrociclice sunt reacții de rearanjare, în timp ce reacțiile de cicloadiție sunt reacții de adiție.
În plus, o reacție electrociclică implică conversia unei legături pi într-o legătură sigma sau invers, în timp ce o reacție de cicloadiție implică o combinație de doi sau mai mulți compuși nesaturați pentru a forma un compus ciclic.
Următorul infografic afișează diferența dintre reacția electrociclică și cea de cicloadiție sub formă tabelară.
Rezumat – Reacție electrociclică vs cicloadiție
Atât reacțiile electrociclice, cât și reacțiile de cicloadiție sunt importante în sinteza organică a compușilor chimici. Diferența cheie dintre reacția electrociclică și cea de cicloadiție este că reacțiile electrociclice sunt reacții de rearanjare, în timp ce reacțiile de cicloadiție sunt reacții de adiție.
