Diferența cheie dintre acidul malonic și acidul succinic este că structura acidului malonic are un atom de carbon între două grupe funcționale de acid carboxilic, în timp ce acidul succinic are doi atomi de carbon între cele două grupe de acid carboxilic.
Atât acidul malonic, cât și acidul succinic sunt acizi dicarboxilici. Aceasta înseamnă că acești compuși conțin două grupări funcționale de acid carboxilic pe o moleculă.
Ce este acidul malonic?
Acidul malonic este un compus organic și este un acid dicarboxilic simplu. Denumirea IUPAC a acestui compus este acid propandioic. Formula chimică a acestui compus este CH2(COOH)2. Masa molară a acestei substanțe este de 104,06 g/mol. Există forme ionizate de acid malonic, precum și esteri și săruri care sunt denumite colectiv malonați.
Figura 01: Structura chimică a acidului malonic
Această substanță acidă se găsește în mod natural în multe alimente, cum ar fi fructele și legumele. De obicei, citricele cultivate în ferme conțin niveluri mai mari de acid malonic decât cele cultivate prin agricultura convențională. Acest acid a fost descoperit pentru prima dată de chimistul francez Victor Dessaignes în 1858 prin oxidarea acidului malic. Putem determina cu ușurință structura acidului malonic prin cristalografie cu raze X.
Figura 02: Procesul de preparare a acidului malonic
În mod clasic, putem prepara acidul malonic folosind acid cloracetic ca starter. Avem nevoie de carbonat de sodiu și cianura de sodiu ca reactanți. În primul rând, carbonatul de sodiu generează sarea de sodiu a acidului cloracetic, care apoi reacţionează cu cianura de sodiu dând sarea de sodiu a acidului cianoacetic. Această reacție are loc prin substituție nucleofilă. După aceea, gruparea nitril este supusă hidrolizei împreună cu hidroxidul de sodiu, formând malonat de sodiu. Putem obține acid malonic din această substanță rezultată prin acidificare.
Ce este acidul succinic?
Acidul succinic este un compus acid dicarboxilic având formula chimică (CH2)2(COOH)2. Acest compus are doi atomi de carbon care separă grupările funcționale ale acidului carboxilic. Numele acestui compus provine de la numele latin succinum, care se referă la „chihlimbar”. În general, această substanță se găsește în forma sa anioică atunci când se află în organismele vii. Această stare anionică se numește succinat. Acest anion are multe aplicații biologice ca intermediar metabolic care tinde să se transforme în fumarat prin activitatea enzimei succinat dehidrogenază în timpul lanțului de transport de electroni. Acest proces este implicat în producerea de ATP.
Figura 03: Structura chimică a acidului succinic
Acidul succinic apare ca o substanță solidă albă, inodoră, cu un gust foarte acid. Când se află într-o soluție apoasă, acidul succinic tinde să se ionizeze, formând baza sa conjugată, ionul succinat. Acesta este un acid diprotic, care dă doi protoni soluției.
Când luăm în considerare producția la scară comercială a acidului succinic, căile comune includ hidrogenarea acidului maleic, oxidarea 1, 4-butandiolului și carbonilarea etilenglicolului. Cu toate acestea, putem produce și succinat folosind butan și anhidridă maleică. Din punct de vedere istoric, oamenii obțin această substanță acidă din chihlimbar prin distilare pentru a obține spiritul de chihlimbar.
Care este diferența dintre acidul malonic și acidul succinic?
Atât acidul malonic, cât și acidul succinic sunt acizi dicarboxilici. Aceasta înseamnă că ambii acești compuși conțin două grupări funcționale de acid carboxilic pe o moleculă. Diferența cheie dintre acidul malonic și acidul succinic este că structura acidului malonic are un atom de carbon între două grupe funcționale de acid carboxilic, în timp ce acidul succinic are doi atomi de carbon între cele două grupe de acid carboxilic.
Următorul infografic prezintă diferența dintre acidul malonic și acidul succinic sub formă tabelară.
Rezumat – Acid malonic vs acid succinic
Acidul malonic și acidul succinic sunt acizi dicarboxilici. Aceasta înseamnă că ambii acești compuși conțin două grupări funcționale de acid carboxilic pe o moleculă. Diferența cheie dintre acidul malonic și acidul succinic este că structura acidului malonic are un atom de carbon între două grupe funcționale de acid carboxilic, în timp ce acidul succinic are doi atomi de carbon între cele două grupe de acid carboxilic.