Izomeri vs rezonanță | Structuri de rezonanță vs izomeri | Izomeri constituționali, stereoizomeri, enantiomeri, diastereomeri
O moleculă sau ion având aceeași formulă moleculară poate exista în moduri diferite, în funcție de ordinele de legătură, diferențele de distribuție a sarcinii, modul în care se aranjează în spațiu etc.
izomeri
Izomerii sunt compuși diferiți cu aceeași formulă moleculară. Există diferite tipuri de izomeri. Izomerii pot fi împărțiți în principal în două grupe ca izomeri constituționali și stereoizomeri. Izomerii constituționali sunt izomeri în care conectivitatea atomilor diferă în molecule. Butanul este cel mai simplu alcan care prezintă izomerie constituțională. Butanul are doi izomeri constituționali, butanul însuși și izobutena.
CH3CH2CH2CH3
Butan izobutan/ 2-metilpropan
În stereoizomeri atomii sunt conectați în aceeași secvență, spre deosebire de izomerii constituționali. Stereoizomerii diferă doar prin aranjarea atomilor lor în spațiu. Stereoizomerii pot fi de două tipuri, enantiomeri și diastereomeri. Diastereomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule nu sunt imagini în oglindă unul cu celăl alt. Izomerii cis trans ai 1,2-dicloroetenei sunt diastereomeri. Enantiomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule sunt imagini în oglindă nesuperposabile unele ale altora. Enantiomerii apar numai cu molecule chirale. O moleculă chirală este definită ca una care nu este identică cu imaginea în oglindă. Prin urmare, molecula chirală și imaginea ei în oglindă sunt enantiomeri unul ai celuil alt. De exemplu, molecula de 2-butanol este chirală, iar ea și imaginile sale în oglindă sunt enantiomeri.
Rezonanță
Când scriem structuri Lewis, arătăm doar electronii de valență. Prin faptul că atomii împart sau transferă electroni, încercăm să dăm fiecărui atom configurația electronică a gazului nobil. Cu toate acestea, la această încercare, putem impune o locație artificială electronilor. Ca rezultat, mai multe structuri Lewis echivalente pot fi scrise pentru multe molecule și ioni. Structurile scrise prin schimbarea poziției electronilor sunt cunoscute ca structuri de rezonanță. Acestea sunt structuri care există doar în teorie. Structura de rezonanță afirmă două fapte despre structurile de rezonanță.
- Niciuna dintre structurile de rezonanță nu va fi reprezentarea corectă a moleculei reale; niciuna nu va semăna complet cu proprietățile chimice și fizice ale moleculei reale.
- Molecula reală sau ionul va fi cel mai bine reprezentat printr-un hibrid al tuturor structurilor de rezonanță.
Structurile de rezonanță sunt afișate cu săgeata ↔. Următoarele sunt structurile de rezonanță ale ionului carbonat (CO32-).
Studiile cu raze X au arătat că molecula reală se află între aceste rezonanțe. Conform studiilor, toate legăturile carbon-oxigen sunt de lungime egală în ionul carbonat. Cu toate acestea, conform structurilor de mai sus, putem vedea că una este o legătură dublă, iar două sunt legături simple. Prin urmare, dacă aceste structuri de rezonanță apar separat, în mod ideal ar trebui să existe lungimi de legătură diferite în ion. Aceleași lungimi de legături indică faptul că niciuna dintre aceste structuri nu este prezentă în natură, mai degrabă există un hibrid al acestuia.
Care este diferența dintre izomeri și rezonanță?
• În izomeri, aranjamentul atomic sau aranjamentul spațial al moleculei poate diferi. Dar în structurile de rezonanță, acești factori nu se schimbă. Mai degrabă, au doar o modificare a poziției unui electron.
• Izomerii sunt prezenți în mod natural, dar structurile de rezonanță nu există în realitate. Sunt structuri ipotetice, care sunt limitate doar la teorie.
