Diferența dintre alchilare și acilare

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-17 13:48

Diferența cheie – alchilare vs acilare

Alchilarea și acilarea sunt două reacții de substituție electrofile în chimia organică. Diferența cheie dintre alchilare și acilare este grupul implicat în procesul de substituție. O grupare alchil este substituită în procesul de alchilare, în timp ce o grupare acil este substituită cu un alt compus în procesul de acilare. Când această substituție are loc într-un inel benzenic în condiții catalitice, se numește „acilare/alchilare Friedel-crafts.”

Ce este alchilarea?

Transferul unei grupări alchil de la o moleculă la o altă moleculă este cunoscut sub numele de „alchilare”. Gruparea alchil transferată poate fi un carbocation alchil, un radical liber, un carbanion sau o carabină. Gruparea alchil este o parte a unei molecule având formula generală C _n H_{2 n +1 (n – este un număr întreg, este echivalent la numărul de carbon din grupa alchil).}

Ce este acilarea?

Procesul de adăugare a unei grupări acil la un compus chimic este cunoscut sub numele de acilare. Agentul de acilare este compusul chimic care furnizează gruparea acil în acest proces. Exemplele de agenți de acilare sunt; halogenuri de acil, cloruri de acetil.

Care este diferența dintre alchilare și acilare?

Definiția alchilării și acilării:

Alchilare: alchilarea este transferul unei grupări alchil de la o moleculă la o altă moleculă.

Acilare: acilarea este procesul de adăugare a unei grupări acil la un compus chimic.

Agenți:

Alchilare:

Exemplele de agenți de alchilare sunt;

• carbocationi alchil
• Radical liber
• Carbanions
• Carbine

Acilare:

Halogenurile de acil sunt cel mai frecvent utilizate ca agenți de acilare; sunt electrofili foarte puternici atunci când sunt tratați cu unii catalizatori metalici.

Halogenuri de acil:

Clorura de etanol CH_3-CO-Cl

Acil anhidride ale acizilor carboxilici

Mecanism de alchilare și acilare:

Alchilare:

Alchilarea benzenului: în această reacție, un atom de hidrogen din ciclul benzenic este înlocuit cu o grupare metil.

Acilare:

Acilarea benzenului: în această reacție, un atom de hidrogen din ciclul benzenic este înlocuit cu o grupare CH_3CO-.

Aplicații ale alchilării și acilării:

Alchilare:

În procesul de rafinare a petrolului: alchilarea izobutenei cu olefine este utilizată pentru a îmbunătăți petrolul. Produce alchilați sintetici având lanțuri C₇-C_{8. Acestea sunt folosite ca stoc de amestec premium pentru benzină.}

În medicină: O clasă de medicamente numită „agenți antineoplazici alchilanți” este utilizată în procesul de alchilare în aplicațiile de chimioterapie. Acest lucru se realizează prin alchilarea ADN-ului cu medicamentul pentru a deteriora ADN-ul celulelor canceroase.

Acilare:

În biologie:

Acilarea proteinelor: modificarea post-translațională a proteinelor se face prin atașarea grupărilor funcționale prin legături acil.

Acilarea grăsimilor: este procesul de adăugare a acizilor grași la anumiți aminoacizi (miristoilare sau palmitoilare).

Limitări ale alchilării și acilării:

Alchilare:

• Când halogenurile sunt utilizate în alchilare, trebuie să fie o halogenură de alchil. Halogenurile de vinil sau arii nu pot fi utilizate, deoarece carbocationii lor intermediari nu sunt foarte stabili.
• Această reacție implică un proces de rearanjare a carbocationilor și se va forma un alt produs.
• Poli-alchilare: atașarea a mai mult de o grupare alchil la inel. Acest lucru poate fi controlat prin adăugarea unei cantități excesive de benzen.

Acilare:

• Acilarea produce numai cetone. Se datorează descompunerii HOCl în CO și HCl în condițiile de reacție furnizate.
• Numai benzenii activați sunt reactivi în acilare. În acest caz, benzenii ar trebui să fie reactivi decât un mono-halobenzen.
• Când sunt prezente grupări arilamină, catalizatorul acid Lewis (AlCl_{3) poate forma un complex care le face foarte nereactive.}
• Când sunt prezente grupări amină și alcool, acestea pot da acilări N sau O în loc de acilarea inelului necesară.

Definiția grupului acil:

O grupare funcțională care conține un atom de oxigen dublu legat și o grupare alchil la un atom de carbon (R-C=O). În chimia organică, grupările acide sunt de obicei derivate din acizii carboxilici. Aldehidele, cetonele și esterii conțin și grupări acil.