Conjugare vs rezonanță
Conjugarea și rezonanța sunt două fenomene importante în înțelegerea comportamentului moleculelor.
Ce este conjugarea?
Într-o moleculă când există legături simple și multiple alternative, spunem că sistemul este conjugat. De exemplu, molecula de benzen este un sistem conjugat. Într-o legătură multiplă, există o legătură sigma și unul sau două iazuri pi. Legăturile Pi sunt formate prin suprapunerea orbitalilor p. Electronii din orbitalii p sunt situati perpendicular pe planul moleculei. Deci, atunci când există legături pi în legături alternante, toți electronii sunt delocalizați în întregul sistem conjugat. Cu alte cuvinte, îl numim nor de electroni. Deoarece electronii sunt delocalizați, ei aparțin tuturor atomilor din sistemul conjugat, dar nu numai unui atom. Acest lucru scade energia generală a sistemului și crește stabilitatea. Nu numai, legăturile pi, ci și perechile de electroni singuri, radicalii sau ionii de carbeniu pot lua parte la crearea unui sistem conjugat. În aceste cazuri, există fie orbitali p nelegați cu doi electroni, un electron sau fără electroni prezenți. Există sisteme conjugate liniare și ciclice. Unele sunt limitate la o singură moleculă. Când există structuri polimerice mai mari, pot exista sisteme conjugate foarte mari. Prezența conjugării permite moleculelor să acționeze ca cromofori. Cromoforii pot absorbi lumina; prin urmare, compusul va fi colorat.
Ce este rezonanța?
Când scriem structuri Lewis, arătăm doar electronii de valență. Prin faptul că atomii împart sau transferă electroni, încercăm să dăm fiecărui atom configurația electronică a gazului nobil. Cu toate acestea, în această încercare, putem impune o locație artificială electronilor. Ca rezultat, mai multe structuri Lewis echivalente pot fi scrise pentru multe molecule și ioni. Structurile scrise prin schimbarea poziției electronilor sunt cunoscute ca structuri de rezonanță. Acestea sunt structuri care există doar în teorie. Structurile de rezonanță afirmă două fapte despre structură.
• Niciuna dintre structurile de rezonanță nu va fi reprezentarea corectă a moleculei reale. Și niciuna nu va semăna complet cu proprietățile chimice și fizice ale moleculei reale.
• Molecula reală sau ionul va fi cel mai bine reprezentat printr-un hibrid al tuturor structurilor de rezonanță.
Structurile de rezonanță sunt afișate cu săgeata ↔. Următoarele sunt structurile de rezonanță ale ionului carbonat (CO32-).
Studiile cu raze X au arătat că molecula reală se află între aceste rezonanțe. Conform studiilor, toate legăturile carbon-oxigen sunt de lungime egală în ionul carbonat. Cu toate acestea, conform structurilor de mai sus, putem vedea o legătură dublă și două legături simple. Prin urmare, dacă aceste structuri de rezonanță apar separat, în mod ideal ar trebui să existe lungimi de legătură diferite în ion. Aceleași lungimi de legături indică faptul că niciuna dintre aceste structuri nu este prezentă în natură, mai degrabă există un hibrid al acestuia.
Care este diferența dintre conjugare și rezonanță?
• Rezonanța și conjugarea sunt interdependente. Dacă există conjugare într-o moleculă, putem atrage structuri de rezonanță în ea prin alternarea legăturilor pi. Deoarece electronii pi sunt delocalizați în întregul sistem conjugat, toate structurile de rezonanță sunt valabile pentru o astfel de moleculă.
• Rezonanța permite unui sistem conjugat să delocalizeze electronii.
