Diferența cheie – Halogenură de alchil vs Halogenură de arii
Atât halogenurile de alchil, cât și halogenurile de arii sunt compuși organici. Acestea sunt numite și halogenuri organice. Tipurile de halogeni care pot fi atașați pentru a produce acest tip de molecule sunt fluorul, clorul, bromul și iodul. Acești atomi de halogen sunt atașați la un atom de carbon în halogenuri organice. Diferența cheie dintre halogenura de alchil și halogenura de arii este că atomul de halogen din halogenurile de alchil este atașat la un atom de carbon hibridizat sp3, în timp ce atomul de halogen din halogenurile de arii este atașat la un sp 2 atom de carbon hibridizat.
Ce este halogenura de alchil?
Halogenura de alchil, așa cum este exprimată prin numele său, este un compus având un atom de halogen atașat la un lanț de atomi de carbon. Aici, un atom de hidrogen al lanțului de carbon este înlocuit cu un atom de halogen. În funcție de tipul de halogen care a fost atașat și de structura lanțului de carbon, proprietățile halogenurilor organice vor diferi unele de altele. Halogenurile de alchil pot fi clasificate în funcție de câți atomi de carbon sunt atașați la atomul de carbon care este atașat la atomul de halogen. În consecință, pot fi observate halogenuri de alchil primare, halogenuri de alchil secundare și halogenuri de alchil terțiari.
Figura 01: O halogenură de alchil primară
Cu toate acestea, halogenurile de alchil pot fi uneori confundate cu halogenurile de arii. De exemplu, dacă atomul de halogen este atașat la un atom de carbon, care este atașat la un inel benzenic (Cl-CH2-C6H 5), s-ar putea crede că este o halogenură de aril. Dar, este o halogenură de alchil deoarece atomul de halogen este atașat de carbonul care este hibridizat sp3.
Halogenii sunt mai electronegativi decât carbonul. Astfel, se observă un moment dipol în legătura carbon-halogen, adică molecula devine o moleculă polară atunci când legătura devine polară. Atomul de carbon primește o mică sarcină pozitivă, iar halogenul primește o mică sarcină negativă. Acest lucru duce la interacțiuni dipol-dipol între halogenuri de alchil. Dar puterea acestei interacțiuni este diferită în halogenuri primare, secundare și terțiare. Acest lucru se datorează faptului că lanțurile laterale atașate atomului de carbon pot reduce sarcina pozitivă mică a atomului de carbon.
Ce este Aryl Halide?
O halogenură de arii este o moleculă având un atom de halogen atașat la un carbon hibridizat sp2 într-un inel aromatic direct. Aceasta este o structură nesaturată datorită prezenței dublelor legături în inelul aromatic. Halogenurile de arii prezintă, de asemenea, interacțiunile dipol-dipol. Legătura carbon-halogen este mai puternică decât cea a halogenurilor de alchil datorită prezenței electronilor inelului. Acest lucru se întâmplă deoarece inelul aromatic dă electroni atomului de carbon, reducând sarcina pozitivă. Halogenurile de arii pot suferi substituție electrofilă și pot obține grupări alchil atașate la pozițiile orto, para sau meta ale inelului aromatic. De inelul aromatic se pot atașa și unul sau doi halogeni. Aceasta se află și în pozițiile orto, para sau meta.
Figura 02: Diferența dintre halogenură de alchil și halogenură de arii
Test chimic pentru a distinge halogenura de alchil și halogenura de arii
Pentru a distinge o halogenură de alchil și o halogenură de arii, se poate folosi un test chimic. În primul rând, trebuie adăugat NaOH urmat de încălzire. Apoi amestecul este răcit și se adaugă HNO3 id , urmat de adăugarea de AgNO3Halogenura de alchil poate da un precipitat alb, în timp ce halogenura de arii nu. Acest lucru se datorează faptului că halogenurile de arii nu suferă substituție nucleofilă, spre deosebire de halogenurile de alchil. Motivul pentru care nu se supune substituției nucleofile este că norul de electroni al inelului aromatic provoacă o repulsie a nucleofilului.
Care este diferența dintre halogenură de alchil și halogenură de arii?
Halogenură de alchil vs Halogenură de aril |
|
| Halogenura de alchil este un compus care are un atom de halogen atașat la un lanț de atomi de carbon. | Halogenura de aril este o moleculă care are un atom de halogen atașat la un carbon hibridizat sp2 într-un inel aromatic direct. |
| Atașarea atomului de halogen | |
| Atomul de halogen este atașat la sp3 atom de carbon hibridizat în halogenuri de alchil. | Atomul de halogen este atașat la un atom de carbon hibridizat sp2 în halogenuri de arii. |
| Structură | |
| Halogenurile de alchil au o structură liniară sau ramificată de cele mai multe ori. | Halogenurile de arii sunt întotdeauna structuri inelare. |
| Densitatea electronilor | |
| Legătura de halogenură de carbon a halogenurilor de alchil are o densitate scăzută de electroni în comparație cu halogenurile de arii. | Legătura halogenură de carbon a halogenurilor de arii are o densitate mare de electroni. |
| Reacții | |
| Halogenurile de alchil suferă substituție nucleofilă. | Halogenurile de arii nu suferă substituție nucleofilă. |
Rezumat – Halogenură de alchil vs Halogenură de arii
Halogenurile de alchil și halogenurile de arii sunt halogenuri organice. Diferența cheie dintre alchil și halogenura de arii este că atomul de halogen din halogenurile de alchil este atașat la un atom de carbon hibridizat sp3, în timp ce în halogenurile de arii este atașat la un sp 2 atom de carbon hibridizat.
