Diferența cheie – Reacții E1 vs E2
Reacțiile E1 și E2 sunt două tipuri de reacții de eliminare care diferă unele de altele pe baza mecanismului de eliminare; eliminarea poate fi un mecanism într-o etapă sau în două etape. Diferența cheie dintre reacțiile E1 și E2 este că reacțiile E1 au mecanism de eliminare unimolecular, în timp ce reacțiile E2 au mecanism de eliminare bimolecular.
În chimia organică, reacțiile de eliminare sunt un tip special de reacții chimice în care substituenții sunt îndepărtați (eliminați) din compușii organici.
Ce sunt reacțiile E1?
Reacțiile E1 sunt un tip de reacții de eliminare în doi pași găsite în chimia organică. În aceste reacții de eliminare, substituenții din compușii organici sunt eliminați sau îndepărtați. Mecanismele de reacție ale reacțiilor E1 sunt cunoscute ca eliminări unimoleculare.
Reacțiile E1 sunt reacții în două etape, ceea ce înseamnă că o reacție E1 are loc prin două etape numite ionizare și deprotonare. În procesul de ionizare, se formează un carbocation datorită îndepărtării unui substituent. În a doua etapă (deprotonare), carbocationul este stabilizat prin îndepărtarea unui atom de hidrogen ca proton.
De obicei, reacțiile E1 au loc cu halogenuri de alchil terțiar. Dar uneori, halogenura de alchil secundară suferă și ea acest tip de reacții de eliminare. Există două motive pentru aceasta; Halogenurile de alchil voluminoase (foarte substituite) nu pot suferi reacții E2, iar carbocationii puternic substituiți sunt mai stabili decât carbocationii primari sau secundari. În reacțiile E1, formarea carbocationilor este cea mai lentă etapă. Prin urmare, este etapa de determinare a vitezei pentru reacțiile E1, iar viteza de reacție depinde numai de concentrația halogenurei de alchil.
Figura 01: Mecanismul unei reacții E1 în chimia organică
Reacțiile E1 au loc de obicei în absența completă a bazelor sau în prezența bazelor slabe. Condițiile acide și temperaturile ridicate sunt preferate pentru reacția E1 de succes. De asemenea, reacțiile E1 includ pași de rearanjare a carbocationilor.
Ce sunt reacțiile E2?
Reacțiile E2 sunt un tip de reacții de eliminare într-o singură etapă găsite în chimia organică. În aceste reacții de eliminare, substituenții din compușii organici sunt eliminați sau îndepărtați într-o singură etapă. Mecanismele de reacție ale reacțiilor E2 sunt cunoscute ca eliminări bimoleculare.
Mecanismul de reacție E2 este o reacție de eliminare cu o singură etapă cu o singură stare de tranziție. Prin urmare, ruperea și formarea legăturii chimice au loc în aceeași etapă. Acest tip de reacții se găsește adesea în halogenurile de alchil primare. Dar acest lucru poate fi găsit și în unele halogenuri de alchil secundare. Reacția implică doi compuși; halogenura de alchil și o bază. Prin urmare, este cunoscută ca o reacție bimoleculară. Reacțiile E2 apar în prezența unei baze puternice. Cel mai frecvent exemplu pentru reacțiile E2 este dehidrohalogenarea.
Figura 02: Un mecanism de reacție E2
Factorii care afectează viteza de reacție E2 sunt rezistența bazei (mai mare rezistența bazei, mai mare viteza de reacție), tipul de solvent (solvenții polari protici măresc viteza de reacție), natura grupului liber (mai bine grupul de plecare, cu atât viteza de reacție este mai mare).
Care sunt asemănările dintre reacțiile E1 și E2?
- Atât reacțiile E1, cât și E2 sunt tipuri de reacții de eliminare.
- Ambele reacții sunt favorizate de solvenții protici polari.
- Ambele tipuri de reacții pot fi observate în halogenurile de alchil secundare.
- Viteza ambelor reacții este crescută dacă în halogenura de alchil sunt prezente grupări mai bune.
Care este diferența dintre reacțiile E1 și E2?
Reacții E1 vs E2 |
|
| Reacțiile E1 sunt un tip de reacții de eliminare în doi pași găsite în chimia organică. | Reacțiile E2 sunt un tip de reacții de eliminare într-o singură etapă găsite în chimia organică. |
| de bază | |
| Reacția E1 are loc fie în absența completă a bazelor, fie în prezența bazelor slabe. | Reacțiile E2 apar în prezența bazelor puternice. |
| Mecanism | |
| Mecanismele de reacție ale reacțiilor E1 sunt cunoscute ca eliminări unimoleculare. | Mecanismele de reacție ale reacțiilor E2 sunt cunoscute ca eliminări bimoleculare. |
| pași | |
| Reacțiile E1 sunt reacții în doi pași. | Mecanismul de reacție E2 este o reacție de eliminare într-o singură etapă. |
| Formarea de carbocation | |
| Reacțiile E1 formează carbocationi ca compuși intermediari. | Reacțiile E2 nu formează niciun carbocation. |
| Alte nume | |
| Reacțiile E1 sunt cunoscute ca eliminări unimoleculare. | Reacțiile E2 sunt cunoscute ca eliminări bimoleculare. |
| Exemple | |
| Reacțiile E1 sunt frecvente în halogenurile de alchil terțiar și în unele halogenuri de alchil secundare. | Reacțiile E2 sunt frecvente în halogenurile de alchil primare și în unele halogenuri de alchil secundare. |
Rezumat – Reacții E1 vs E2
Reacțiile de eliminare sunt reacții chimice în care grupările substituente sunt eliminate din compușii organici; în special din halogenuri de alchil. Diferența dintre reacțiile E1 și E2 este că reacțiile E1 au mecanism de eliminare unimolecular, în timp ce reacțiile E2 au mecanism de eliminare bimolecular.
