Diferența cheie dintre stereocentrul și centrul chiral este că un stereocentru este orice punct al unei molecule care poate da un stereoizomer atunci când două grupuri sunt interschimbate în acest punct, în timp ce un centru chiral este un atom dintr-o moleculă care poate da un enantiomer atunci când două grupuri din acest centru sunt interschimbate.
Cei doi termeni stereocentru și centru chiral sunt adesea folosiți interschimbabil deoarece toți centrii chirali sunt stereocentri; totuși, toți stereocentrii nu sunt centri chirali.
Ce este un Stereocenter?
Stereocentrul este un punct dintr-o moleculă care poate da naștere la stereoizomeri. Cu toate acestea, nu este neapărat să fie un atom. Dacă două grupuri de atomi legați în acest punct sunt interschimbate, se obține un stereoizomer. Stereoizomerii sunt molecule care au aceeași formulă moleculară și aceeași constituție atomică, dar aranjamente spațiale diferite.
Stereocentrele sunt cunoscute și sub denumirea de centre stereogenice. Dacă stereocentrul este un atom de carbon, acesta poate fi hibridizat fie sp2, fie hibridizat sp3. Aceasta înseamnă că stereocentrul poate avea fie legături duble, fie legături simple, respectiv. Unele molecule achirale au și stereocentri. De exemplu, izomerii cis-trans au stereocentri, dar majoritatea nu au centri chirali.
Figura 1: Izomerii cis-trans ai dicloroetenei (izomer I-cis, izomer II-trans)
Moleculele de mai sus nu au centri chirali. Dar au stereocentre. Ambii atomi de carbon de vinil sunt stereocentri (atomi de carbon cu legături duble). Acest lucru se datorează faptului că, atunci când grupările atașate acestor atomi de carbon se schimbă, ele dau naștere la izomeri.
Ce este Centrul chiral?
Centrul chiral este un atom de carbon de care sunt legați patru atomi sau grupuri diferite de atomi. Compușii chirali sunt compușii care conțin atomi de carbon chirali. Este important de reținut că proprietatea de a avea centri chirali este cunoscută sub numele de chiralitate. Centrul chiral este în esență hibridizat sp3, deoarece trebuie să poarte patru grupuri diferite de atomi, formând patru legături covalente simple.
Figura 2: Enantiomerii cresc din cauza prezenței centrilor chirali.
Centrii chirali provoacă izomeria optică a compușilor. Cu alte cuvinte, compușii care au centri chirali nu se suprapun cu imaginea în oglindă. Prin urmare, compusul care are centrul chiral și molecula care seamănă cu imaginea în oglindă sunt doi compuși diferiți. Aceste două molecule împreună sunt cunoscute ca enantiomeri.
Care sunt asemănările dintre Stereocenter și Centrul chiral?
- Atât centrii stereo, cât și centrii chirali dau naștere la stereoizomeri.
- Toți centrii chirali sunt stereocentri, dar nu toți stereocentrii sunt centri chirali.
Care este diferența dintre stereocentrul și centrul chiral?
Stereocenter vs. Chiral Center |
|
| Stereocentrul este un punct dintr-o moleculă care poate da naștere la stereoizomeri. | Centrul chiral este un atom de carbon de care sunt legați patru atomi sau grupuri diferite de atomi. |
| Natura | |
| Un stereocentru este un punct dintr-o moleculă, nu neapărat un atom. | Un centru chiral este un atom de carbon. |
| Hibridarea carbonului | |
| Dacă stereocentrul este un atom de carbon, acesta poate fi hibridizat sp2 sau hibridizat sp3. | Centrii chirali sunt în esență hibridizați sp3. |
| Grupuri de atomi | |
| Stereocentre pot avea fie trei sau patru grupuri atașate. | Centrii chirali au în esență patru grupuri atașate. |
| Obligațiuni chimice | |
| Stereocenter poate avea fie legături simple, fie legături duble în jurul său. | Centrii chirali au numai legături simple în jurul lor. |
| Rezultatele schimbului de grupuri | |
| Interschimbul de grupuri la stereocentrul formează stereoizomeri. | Interschimbul de grupuri la centrul chiral formează enantiomeri. |
Rezumat – Stereocenter vs Chiral Center
Toți centrii chirali sunt stereocentri, dar nu toți stereocentrii sunt centri chirali. Un stereocentru este orice punct al unei molecule care poate da un stereoizomer atunci când două grupe sunt interschimbate în acest punct, în timp ce un centru chiral este un atom dintr-o moleculă care poate da un enantiomer atunci când două grupe din acest centru sunt interschimbate. Aceasta este diferența cheie dintre stereocentrul și centrul chiral.
Cu amabilitatea imaginii:
1. „Dichloroethene” de V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. „Enantiomeri talidomidă” de Klaus Hoffmeier – Lucrări proprii (domeniu public) prin Commons Wikimedia
