Diferența cheie dintre EDG și EWG este că EDG (spre densitatea electronilor care donează grupuri) poate crește densitatea de electroni a unui sistem pi conjugat, în timp ce EWG (acron de la Electron Withdrawing Groups) scade densitatea de electroni a unui sistem conjugat. sistem pi.
EDG și EWG sunt grupuri de direcție aromatice electrofile. Ambele sunt forme de substituenți pe care le putem găsi în compușii organici.
Ce este EDG?
EDG înseamnă grupuri donatoare de electroni. Le numim și „grupuri de eliberare a electronilor (ERG)”. Aceștia sunt substituenți în compuși organici care pot dona o parte din densitatea sa de electroni într-un sistem pi conjugat. Acest lucru se realizează prin efect de rezonanță sau efect inductiv. Acest lucru face ca sistemul de electroni pi să fie mai nucleofil.
De exemplu, EDG, atunci când este atașat la un inel benzenic, inelul benzenic poate suferi reacții de substituție electrofilă. Acest lucru se datorează faptului că EDG crește densitatea de electroni a inelului benzenic. Cu toate acestea, benzenul suferă de obicei acest tip de reacție de substituție electrofilă. Prin urmare, EDG poate crește viteza de reacție. Prin urmare, numim acești substituenți ca grupări activatoare pentru inele aromatice. Câteva exemple de EDG includ fenoxid, amine primare, secundare și terțiare, eter, fenoli etc.
Ce este EWG?
EWG înseamnă grupuri de atragere de electroni. Are efectul opus celui al EDG asupra unui inel aromatic. Prin urmare, elimină densitatea de electroni dintr-un sistem pi-electron. Acest lucru face ca sistemul de electroni pi să fie mai electrofil. Prin urmare, atunci când aceste grupări se atașează la inele benzenice, ele vor reduce viteza de reacție a reacțiilor de substituție electrofilă.
Figura 01: Nitrobenzenul are un grup nitro ca EWG
În plus, EWG poate dezactiva inelele aromatice. Acest lucru se realizează prin efect de retragere de rezonanță sau efect de retragere inductiv. Pentru benzen, aceste grupări pot face pozițiile orto și para mai puțin nucleofile. Prin urmare, inelul benzenic tinde să sufere reacții de adiție electrofile la pozițiile meta. Câteva exemple de EWG includ trihalogenuri, sulfonați, amoniu, aldehide, cetone, esteri etc.
Care este diferența dintre EDG și EWG?
EDG înseamnă grupuri donatoare de electroni, în timp ce EWG înseamnă grupuri care extrag electroni. Ambele sunt „grupuri de conducere aromatice electrofile”. Ca diferență cheie între EDG și EWG, putem spune că EDG poate crește densitatea de electroni a unui sistem pi conjugat, în timp ce EWG scade densitatea de electroni a unui sistem pi conjugat. Practic, EDG poate dona electroni, în timp ce EWG poate primi electroni. Mai mult, EDG poate crește nucleofilitatea inelelor aromatice, care este funcția opusă a EWG; scade nucleofilitatea inelelor aromatice. Ambii acești substituenți prezintă efecte semnificative asupra reacțiilor de substituție electrofile ale sistemelor pi conjugate, cum ar fi inelul benzenic; EDG poate crește viteza de reacție a reacțiilor de substituție electrofile ale inelelor aromatice, în timp ce EWG poate reduce viteza de reacție a reacțiilor de substituție electrofile ale inelelor aromatice.
Infograficul de mai jos prezintă mai multe detalii despre diferența dintre EDG și EWG.
Rezumat – EDG vs EWG
Atât EDG, cât și EWG sunt grupuri de direcție aromatice electrofile. Ele prezintă funcții opuse atunci când sunt atașate de inele aromatice. Prin urmare, putem desemna diferența cheie dintre EDG și EWG ca; EDG poate crește densitatea de electroni a unui sistem pi conjugat, în timp ce EWG scade densitatea de electroni a unui sistem pi conjugat.
