Diferența cheie – Substituție electrofilă vs. nucleofilă
Reacțiile de substituție electrofile și nucleofile sunt două tipuri de reacții de substituție în chimie. Atât reacțiile de substituție electrofilă, cât și de substituție nucleofilă implică ruperea unei legături existente și formarea unei noi legături care înlocuiește legătura anterioară; totuși, asta se realizează prin două mecanisme diferite. În reacțiile de substituție electrofilă, un electrofil (un ion pozitiv sau un capăt parțial pozitiv al unei molecule polare) atacă centrul electrofil al unei molecule, în timp ce, în reacția de substituție nucleofilă, un nucleofil (specie moleculară bogată în electroni) atacă centrul nucleofil al unei molecule pentru a eliminați grupul de plecare. Aceasta este diferența cheie dintre substituția electrofilă și cea nucleofilă.
Ce este înlocuirea electrofică?
Sunt un tip general de reacție chimică în care o grupare funcțională dintr-un compus este înlocuită de un electrofil. În general, atomii de hidrogen acționează ca electrofili în multe reacții chimice. Aceste reacții pot fi împărțite în continuare în două grupuri; reacții electrofile de substituție aromatică și reacții electrofile de substituție alifatică. Reacțiile electrofile de substituție aromatică au loc în compușii aromatici și sunt utilizate pentru a introduce grupări funcționale pe inelele benzenice. Este o metodă foarte importantă în sinteza compușilor chimici noi.
Substituție aromatică electrofilă
Ce este substituția nucleofilă?
Reacțiile de substituție nucleofilă sunt o clasă primară de reacții în care un nucleofil bogat în electroni atacă selectiv atomul încărcat pozitiv sau parțial pozitiv sau un grup de atomi pentru a forma o legătură prin deplasarea grupării sau atomului atașat. Grupul atașat anterior, care părăsește moleculă, se numește „grup de părăsire”, iar atomul pozitiv sau parțial pozitiv este numit electrofil. Întreaga entitate moleculară, inclusiv electrofilul și grupul eliberator, sunt numite „substrat”.
Formulă chimică generală:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Grupul nu-nucleofil LG-Leaving
Substituție de acil nucleofil
Care este diferența dintre substituția electrofilă și cea nucleofilă?
Mecanismul de substituție electrofilă și nucleofilă
Sustituție electrofică: Majoritatea reacțiilor de substituție electrofilă au loc în inelul benzenic în prezența unui electrofil (un ion pozitiv). Mecanismul poate conține mai multe etape. Un exemplu este dat mai jos.
Electrofili:
Ion de hidroniu H 3O + (din acizii Bronsted)
Trifluorura de bor BF 3
Clorura de aluminiu AlCl 3
Molecule de halogen F 2, Cl 2, Br 2, I2
Substituție nucleofilă: implică reacția dintre un donor de pereche de electroni (nucleofil) și un acceptor de pereche de electroni (electrofil). Electrofilul trebuie să aibă o grupă eliberată pentru ca reacția să aibă loc.
Mecanismul de reacție are loc în două moduri: SN2 reacții și SN1 reacții. În reacțiile SN2, îndepărtarea grupului de plecare și atacul din spate de către nucleofil are loc simultan. În reacțiile SN1, se formează mai întâi un ion carbeniu plan și apoi reacţionează în continuare cu nucleofilul. Nucleofilul are libertatea de a ataca din ambele părți, iar această reacție este asociată cu racemizarea.
Exemple de substituție electrofilă și substituție nucleofilă
Înlocuire electrofica:
Reacțiile de substituție din ciclul benzenic sunt exemple de reacții de substituție electrofile.
Nitrarea benzenului
Substituție nucleofilă:
Hidroliza bromurii de alchil este un exemplu de substituție nucleofilă.
R-Br, în condiții de bază, unde nucleofilul atacator este OH− și grupul de plecare este Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definiții:
Recemizarea: racemizarea este o substanță optic activă într-un amestec optic inactiv de cantități egale din formele dextrogiro și levogitor.
