Care este diferența dintre chemoselectivitate și regioselectivitate

Cuprins:

Care este diferența dintre chemoselectivitate și regioselectivitate
Care este diferența dintre chemoselectivitate și regioselectivitate

Video: Care este diferența dintre chemoselectivitate și regioselectivitate

Video: Care este diferența dintre chemoselectivitate și regioselectivitate
Video: Alchene - reacția de adiție și reacția de substituție alilică 2024, Iulie
Anonim

Diferența cheie dintre chemoselectivitate și regioselectivitate este că chemoselectivitatea se referă la reacția preferată a unui anumit reactiv cu una, două sau mai multe grupe funcționale diferite, în timp ce regioselectivitatea se referă la preferința formării unei legături chimice sau a ruperii unei legături chimice. într-o direcție peste toate celel alte direcții posibile.

Chemoselectivitatea și regioselectivitatea sunt două concepte chimice diferite din chimia organică care sunt importante în descrierea proprietăților reacțiilor chimice. Chemoselectivitatea este rezultatul preferenţial al unei reacţii chimice între un set de posibile reacţii alternative. Regioselectivitatea în chimie este preferința formării unei legături chimice sau a unei legături chimice care se rupe într-o direcție față de toate celel alte direcții posibile.

Ce este chimioselectivitatea?

Chemoselectivitatea este rezultatul preferenţial al unei reacţii chimice între un set de posibile reacţii alternative. Se poate referi, de asemenea, la reactivitatea selectivă a unei grupări funcționale particulare printre alte grupări funcționale. Acest tip de predicție depinde de conectivitatea moleculară care este considerată a fi plauzibilă. Cu toate acestea, rezultatul fizic al acestei reacții reale tinde să depindă în cele din urmă de o serie de factori. Practic, acești factori sunt imposibil de prezis cu o precizie utilă. Acești factori includ solvent, orbitali atomici etc.

În plus, chimioselectivitatea este o proprietate dificil de prezis. Cu toate acestea, putem observa în mod obișnuit rezultate selective în unele cazuri care arată multe reacții care sunt plauzibile. Un bun exemplu în acest sens este reducerea organică selectivă care are o chemoselectivitate relativ mare a reducerii borohidrurii de sodiu împotriva reacției hidrură de litiu aluminiu. Un alt exemplu implică oxidarea 4-metoxiacetofenonei prin înălbitor la gruparea cetonă la o valoare ridicată a pH-ului și oxidarea acesteia de către o clorură de arii la un pH scăzut.

Ce este regioselectivitatea?

Regioselectivitatea în chimie este preferința formării unei legături chimice sau a unei ruperi chimice într-o direcție față de toate celel alte direcții posibile. Această proprietate chimică poate fi adesea aplicată în multe poziții posibile pe o moleculă în care un reactiv poate afecta. De exemplu, protonii unei molecule organice care pot fi extrași de o bază puternică sau locația pe un inel benzenic substituit pe care pot avea loc alte substituții.

Chemoselectivitatea vs Regioselectivitatea în formă tabelară
Chemoselectivitatea vs Regioselectivitatea în formă tabelară

Figura 01: Un exemplu de regioselectivitate

O reacție chimică devine regioselectivă atunci când există o preferință pentru formarea unui produs față de toate celel alte produse posibile, iar această selectivitate poate genera un izomer constituțional față de alte forme.

Când se ia în considerare regioselectivitatea în reacțiile de închidere a inelului, aceste reacții sunt supuse regulilor lui Baldwin. Înseamnă că dacă există mai mult de două orientări pentru reacția creată în timpul reacției, una dintre aceste orientări este dominantă. De exemplu, adăugarea Markovnikov printr-o legătură dublă.

Care este diferența dintre chemoselectivitate și regioselectivitate?

Chemoselectivitatea și regioselectivitatea sunt două concepte chimice diferite din chimia organică care sunt importante în descrierea proprietăților reacțiilor chimice. Diferența cheie dintre chemoselectivitate și regioselectivitate este că chemoselectivitatea se referă la reacția preferată a unui anumit reactiv cu una, două sau mai multe grupe funcționale diferite, în timp ce regioselectivitatea se referă la preferința formării unei legături chimice sau a unei legături chimice care se rupe într-o direcție peste toate. celel alte direcții posibile.

Infograficul de mai jos enumeră diferențele dintre chemoselectivitate și regioselectivitate în formă tabelară pentru comparație una lângă alta

Rezumat – Chemoselectivitate vs Regioselectivitate

Chemoselectivitatea și regioselectivitatea sunt două concepte chimice diferite din chimia organică care sunt importante în descrierea proprietăților reacțiilor chimice. Diferența cheie dintre chemoselectivitate și regioselectivitate este că chemoselectivitatea se referă la reacția preferată a unui anumit reactiv cu una, două sau mai multe grupe funcționale diferite, în timp ce regioselectivitatea se referă la preferința formării unei legături chimice sau a unei legături chimice care se rupe într-o direcție peste toate. celel alte direcții posibile.

Recomandat: