Diferența cheie dintre regioselectivitate și stereoselectivitate este că regioselectivitatea se referă la formarea unui izomer de poziție peste altul. Între timp, stereoselectivitatea se referă la formarea unui stereoizomer peste altul.
Termenii regioselectivitate și stereoselectivitate sunt foarte importanți în sinteza organică. Acești termeni descriu structura produsului final al reacțiilor chimice. Ramura chimiei care studiază regioselectivitatea este cunoscută sub numele de regiochimie, în timp ce ramura chimiei care studiază stereoselectivitatea este cunoscută sub numele de stereochimie.
Ce este regioselectivitatea?
Regioselectivitatea se referă la realizarea sau ruperea de legături chimice într-o direcție peste toate celel alte direcții posibile. Acest concept poate fi aplicat pentru a determina poziția unui compus chimic pe care îl poate afecta un reactiv, adică protonii afectați de o bază puternică.
Figura 01: Reacția de formare a halohidrinei arată regioselectivitate
Termenul de regioselectivitate provine din combinarea a două concepte chimice care au loc în aceeași reacție chimică; „regio + selectiv” înseamnă formarea izomerului pozițional (sau a izomerului constituțional) este preferată (sau selectivă). Toate reacțiile care implică regioselectivitate dau un amestec de izomeri constituționali cu o componentă majoră și o componentă minoră. Cu toate acestea, uneori, produsul minor nu este detectabil, deoarece este format într-o cantitate foarte mică.
Ce este stereoselectivitatea?
Stereoselectivitatea se referă la formarea unui amestec inegal de stereoizomeri în timpul unei reacții chimice. Înseamnă pur și simplu că reacția dă un stereoizomer față de altul ca produs final al reacției. De asemenea, acest tip de reacții apar în două ocazii diferite. Unul este în timpul creării nestereospecifice a unui nou stereocentru, iar celăl alt este în timpul transformării nestereospecifice a unui stereocentru existent. Această selectivitate se întâmplă din cauza efectelor sterice și a efectelor electronice.
Stereoselectivitatea poate varia în diferite reacții, dar niciuna dintre reacții nu formează un stereoizomer total; toate aceste reacții dau un amestec de stereoizomeri cu o componentă majoră și o componentă minoră. Cu toate acestea, uneori produsul minor nu este detectabil deoarece se formează într-o cantitate foarte mică.
Există diferite tipuri de stereoselectivitate.
Enantioselectiv – se formează un enantiomer peste alți izomeri; dintr-o moleculă achirală se formează o moleculă chirală, gradul de selectivitate se măsoară din excesul enantiomer
Diastereoselectivă – se formează un diastereomer peste celăl alt izomer; unul sau mai mulți centri chirali se formează fie dintr-un centru achiral, fie dintr-un centru chiral preexistent, gradul de selectivitate poate fi măsurat din excesul diastereomeric
Stereoconvergență – opusul stereoselectivității în care doi stereoizomeri diferiți formează un singur stereoizomer
Care este diferența dintre regioselectivitate și stereoselectivitate?
Termenii regioselectivitate și stereoselectivitate sunt foarte importanți în sinteza organică. Diferența cheie între regioselectivitate și stereoselectivitate este că regioselectivitatea se referă la formarea unui izomer pozițional peste altul, în timp ce stereoselectivitatea se referă la formarea unui stereoizomer peste altul. Prin urmare, regioselectivitatea formează un izomer pozițional sau constituțional, în timp ce stereoselectivitatea formează un stereoizomer. Cu toate acestea, ambele căi formează celăl alt izomer ca produs minor împreună cu izomerul preferat, care se formează ca produs major. În plus, studiul regioselectivității ține de regiochimie, în timp ce studiul stereoselectivității ține de stereochimie.
Infografia de mai jos rezumă diferența dintre regioselectivitate și stereoselectivitate.
Rezumat – Regioselectivitate vs Stereoselectivitate
Termenii regioselectivitate și stereoselectivitate sunt foarte importanți în sinteza organică. Diferența cheie dintre regioselectivitate și stereoselectivitate este că regioselectivitatea se referă la formarea unui izomer pozițional peste altul, în timp ce stereoselectivitatea se referă la formarea unui stereoizomer peste altul. Studiul regioselectivității ține de regiochimie, în timp ce studiul stereoselectivității ține de stereochimie.
