Amine alifatice versus amine aromatice
Cea mai bună și cea mai semnificativă diferență dintre aminele alifatice și aromatice este diferența structurală dintre cei doi compuși. Aminele alifatice sunt compușii aminei în care azotul este legat doar de grupări alchil, iar aminele aromatice sunt compușii aminei în care azotul este legat de cel puțin una dintre grupările arii. Această diferență structurală duce la toate celel alte diferențe în proprietățile lor, cum ar fi reactivitatea, aciditatea și stabilitatea.
Ce sunt aminele alifatice?
În aminele alifatice, azotul este legat direct doar de grupări alchil și atomi de hidrogen. Numărul de grupări alchil variază de la unu la trei. În funcție de numărul de grupări alchil atașate, ele sunt numite „amine primare” (doar o grupare alchil -1o), „amine secundare” (două grupări alchil – 2 o) și „amine terțiare” (trei grupări alchil – 3o).
Toate aminele alifatice sunt baze slabe precum amoniacul, dar sunt baze puțin mai puternice decât amoniacul. Toate au aproape aceeași rezistență de bază de Pkb=3-4. Bazicitatea crește pe măsură ce grupările de hidrogen de pe atomul de azot sunt înlocuite cu grupări alchil. Aminele terțiare sunt mai bazice decât aminele primare și secundare.
Când azotul este unul dintre atomii dintr-un inel, se numesc amine heterociclice. Piperidina și pirolidina sunt două exemple de amine heterociclice alifatice.
Pyrollidine
Ce sunt aminele aromatice?
În aminele aromatice, azotul este atașat direct la cel puțin un inel benzenic. În funcție de numărul de grupări atașate atomului de azot, acestea sunt clasificate ca amine „primare”, „secundare” și „terțiare”. „Aryl amines” este un alt nume pentru aminele aromatice. Similar cu aminele alifatice, aminele aromatice primare și secundare pot forma legături de hidrogen intermoleculare. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor primare și secundare sunt relativ mai mari decât ale aminelor terțiare.
Există amine aromatice heterociclice; pirolul și piridina sunt două exemple pentru acestea.
Pyrydine
Care este diferența dintre aminele alifatice și aromatice?
Structură:
• Alchilaminele nu conțin inele benzenice care sunt atașate direct la atomul de azot.
• Dar, în aminele aromatice, există cel puțin un inel benzenic atașat direct de atomul de azot.
• Aminele alifatice pot avea inele aromatice atâta timp cât azotul este direct atașat de un atom de carbon.
Basic:
• Aminele alifatice sunt baze mai puternice decât aminele aromatice. Acest lucru se datorează practic stabilității cationului care se formează după ionizare. Cu alte cuvinte, ionii de alchilamoniu sunt mai stabili decât ionii de arilamoniu. Deoarece, grupările alchil sunt grupări eliberatoare de electroni și, prin urmare, delocalizează parțial sarcina pozitivă pe atomul de azot.
• Aminele heterociclice alifatice sunt, de asemenea, baze mai puternice decât aminele heterociclice aromatice.
Exemple
• Exemple de amine heterociclice alifatice sunt piperidină și pirolidină.
• Exemple de amine aromatice heterociclice sunt pirolul și piridină.
