Diferența cheie – Hiperconjugare vs rezonanță
Hiperconjugarea și rezonanța pot stabiliza moleculele sau ionii poliatomici în două moduri diferite. Cerințele pentru aceste două procese sunt diferite. Dacă o moleculă poate avea mai mult de o structură de rezonanță, acea moleculă posedă stabilizarea rezonanței. Dar, hiperconjugarea are loc în prezența unei legături σ cu un orbital p adiacent gol sau parțial umplut sau un orbital π. Aceasta este diferența cheie Hiperconjugarea și rezonanța
Ce este hiperconjugarea?
Interacțiunea electronilor într-o legătură σ (în general legături C-H sau C-C) cu un orbital p adiacent gol sau parțial umplut sau un orbital π are ca rezultat un orbital molecular extins prin creșterea stabilității sistemului. Această interacțiune de stabilizare se numește „hiperconjugare”. Conform teoriei legăturii de valență, această interacțiune este descrisă ca „legătură dublă fără rezonanță de legătură”.
Hiperconjugare Schreiner
Ce este rezonanța?
Rezonanța este metoda de descriere a electronilor delocalizați într-o moleculă sau ion poliatomic atunci când poate avea mai mult de o structură Lewis pentru a exprima modelul de legătură. Mai multe structuri contributive pot fi folosite pentru a reprezenta acești electroni delocalizați într-o moleculă sau un ion, iar acele structuri sunt numite structuri de rezonanță. Toate structurile contributive pot fi ilustrate folosind o structură Lewis cu un număr numărabil de legături covalente prin distribuirea perechii de electroni între doi atomi din legătură. Deoarece mai multe structuri Lewis pot fi utilizate pentru a reprezenta structura moleculară. Structura moleculară reală este un intermediar al tuturor acestor structuri Lewis posibile. Se numește hibrid de rezonanță. Toate structurile contributive au nucleele în aceeași poziție, dar distribuția electronilor poate fi diferită.
Rezonanța fenolului
Care este diferența dintre hiperconjugare și rezonanță?
Caracteristicile hiperconjugării și rezonanței
Hiperconjugare
Hiperconjugarea afectează lungimea legăturii și are ca rezultat scurtarea legăturilor sigma (legături σ)
| Molecule | Lungimea obligațiunii C-C | Motiv |
| 1, 3-butadienă | 1,46 A | Conjugarea normală între două părți alchenil. |
| Metilacetilenă | 1,46 A | Hiperconjugare între părțile alchil și alchinil |
| Metan | 1,54 A | Este o hidrocarbură saturată fără hiperconjugare |
Moleculele cu hiperconjugare au valori mai mari pentru căldura de formare în comparație cu suma energiilor lor de legătură. Dar, căldura de hidrogenare pe dublă legătură este mai mică decât cea a etilenă
Stabilitatea carbocationilor variază în funcție de numărul de legături C-H atașate la atomul de carbon încărcat pozitiv. Stabilizarea hiperconjugării este mai mare atunci când sunt atașate multe legături C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Puterea de hiperconjugare relativă depinde de tipul de izotop al hidrogenului. Hidrogenul are o rezistență mai mare în comparație cu Deuteriu (D) și Tritiu (T). Tritiul are cea mai mică capacitate de a arăta hiperconjugare printre ei. Energia necesară pentru a rupe legătura C-T > Legătura C-D > Legătura C-H, iar acest lucru facilitează hiperconjugarea lui H
Rezonanță
