Diferența cheie – Syn vs Anti Addition
În chimia organică, reacțiile de adiție sunt caracterizate de două grupe care se leagă de o legătură dublă. În timpul acestei reacții de adiție caracteristică a alchenelor, legătura p a dublei legături este ruptă și se formează noi legături σ. Se datorează faptului că legătura p a legăturii C=C este mult mai slabă și instabilă decât legătura C-C σ. Mai mult, legătura p a alchenelor le face bogate în electroni, deoarece densitatea de electroni a legăturii p este concentrată deasupra și sub planul moleculei. Prin urmare, legătura p este mai vulnerabilă la electrofilii σ decât legătura. Stereochimia este importantă în determinarea mecanismului reacțiilor de adiție. Stereochimia reacțiilor de adiție depinde de două aspecte. Prima este partea de unire a electrofilului și a nucleofilului cu carbonii cu dublu legătură (fie că este din aceeași parte a legăturii duble sau din partea opusă). Al doilea aspect este orientarea geometrică a electrofilului și a nucleofilului unul față de celăl alt și restul moleculei organice. Pe baza acestor aspecte, există două stereochimii posibile pentru adăugare, syn și anti. Diferența cheie dintre adăugarea syn și anti adiția este că, în plus, atât electrofilul cât și nucleofilul se adaugă din aceeași parte a planului atomilor de carbon cu dublu legătură, în timp ce în anti-adăugare, nucleofilul și electrofilul se adaugă din părți opuse ale acestui plan.. Mai multe detalii legate de adăugările syn și anti sunt discutate mai jos.
Ce este Syn Addition?
Adăugarea Syn este o posibilă stereochimie a adunării în care atât electrofilul, cât și nucleofilul se leagă de aceeași parte a planului atomilor de carbon cu dublu legătură ai unei alchene. Adăugarea syn apare adesea atunci când alchenele au un substituent arii.
Figura 01: Syn și Anti Addition
În plus, apare în hidroborare. În timpul hidrohalogenării și hidratării, pot apărea atât adăugarea syn, cât și anti. În timpul hidroborării, prima etapă este formarea unui alchilboran intermediar prin adăugarea de H și BH2 la legătura p a unei alchene. Apoi, în a doua etapă, H-BH2 și legătura p sunt rupte pentru a forma noi legături σ. Starea de tranziție a acestei reacții este patru-centrată, deoarece patru atomi sunt implicați pentru a forma intermediarul.
Ce este Anti-adăugarea?
Anti-adăugarea este o posibilă stereochimie a adiției în care electrofilul și nucleofilul se leagă de părțile opuse ale planului atomilor de carbon cu dublu legătură ai unei alchene. Anti-adăugarea are loc în halogenare și formare de halohidrine. Halogenarea este adăugarea de X2 (unde X=Br sau Cl). Halogenarea alchenelor are două etape.
În primul pas, are loc adăugarea electrofilului (X+) la legătura p. În timpul acestei etape, se formează un inel cu trei membri cu un atom de halogen încărcat pozitiv numit ion de haloniu cu punte. Primul pas este pasul de determinare a ratei. Apoi, în a doua etapă, are loc atacul nucleofil al lui X–. În timpul acestui pas, X–atacă inelul ionului de haloniu îl deschide și apoi formează noua legătură σ C-X.
Care este diferența dintre Syn și Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition este o posibilă stereochimie a adunării în care atât electrofilul, cât și nucleofilul se leagă de aceeași parte a planului atomilor de carbon cu dublu legătură ai unei alchene. | Anti-adăugarea este o posibilă stereochimie a adăugării în care electrofilul și nucleofilul se leagă de părțile opuse ale planului atomilor de carbon cu dublu legătură ai unei alchene |
| Reacții suplimentare | |
| Hidroborare, hidrohalogenare și hidratare | Halogenare, formare de halohidrine, hidrohalogenare și hidratare |
Rezumat – Syn vs Anti Addition
Alchenele se caracterizează prin reacții de adiție, care sunt clasificate în două tipuri pe baza stereochimiei; adaosul syn și adiția anti. În timpul adăugării, legătura p a lui C=C se rupe pentru a forma o nouă legătură σ. În plus, atât nucleofilul cât și electrofilul se leagă de aceeași parte a planului legăturii p a legăturii C=C a alchenei, în timp ce în anti-adăugare, nucleofilul și electrofilul se adaugă la partea opusă a planului legăturii p. Aceasta este diferența dintre adăugările syn și anti.
Descărcați versiunea PDF a Syn vs Anti Addition
Puteți descărca versiunea PDF a acestui articol și o puteți utiliza în scopuri offline, conform nota de citare. Vă rugăm să descărcați versiunea PDF aici Diferența dintre Syn și Anti Addition
