Diferența cheie dintre adăugarea lui Michael și anularea Robinson este că adiția Michael formează un compus alifatic, în timp ce anularea Robinson formează o structură inelar.
În general, adăugarea lui Michael și anularea Robinson sunt reacții de sinteză organică. Ambele reacții se încadrează în categoria reacțiilor de adiție, deoarece ambele aceste reacții implică adăugarea a doi compuși împreună, dând un compus diferit ca produs final.
Ce este Michael Addition?
Reacția Michael este adăugarea nucleofilă a unui nucleofil la un compus carbonil α, β-nesaturat. În plus, aceasta este metoda cea mai potrivită pentru formarea ușoară a legăturilor carbon-carbon. Inițial, această reacție a fost definită de omul de știință Arthur Michael. Reacția este următoarea:
Figura 01: Reacția lui Michael
R și R’ ale nucleofilului sunt grupări atrăgătoare de electroni, adică grupări acil și ciano. B este o bază care furnizează mediul pentru reacție în timp ce este implicată în reacție. Mai mult, substituentul R’’ pe compusul α, β-nesaturat se numește „acceptor Michael” și, de obicei, este o grupare cetonă. Dar uneori este un grup nitro. În plus, mecanismul de reacție pentru adăugarea lui Michael este următorul:
Figura 02: Mecanism pentru reacția de adăugare a lui Michael
Ce este anularea Robinson?
Anularea Robinson este o reacție organică în care se formează o structură ciclică prin formarea a trei noi legături C-C. Mai mult, reactanții acestei reacții sunt o cetonă și o metil vinil cetonă. În plus, această reacție include adăugarea lui Michael urmată de condensarea aldolică. În plus, este foarte util în formarea structurilor inelare fuzionate. Reacția este următoarea:
Figura 03: Reacția de anulare Robinson
În plus, această reacție a fost publicată pentru prima dată de William Rapson și Robert Robinson.
Figura 04: Mecanismul de anulare Robinson
Figura de mai sus arată mecanismul de anulare Robinson. Aici, reacția începe cu atacul nucleofil al cetonei asupra vinilcetonei, care produce un aduct Michael intermediar. Ulterior, are loc închiderea inelului de tip aldolic, ducând la formarea de alcool ceto, care este apoi deshidratat, producând produsul de anulare.
Care este diferența dintre Michael Addition și Robinson Annulation?
Reacția Michael este adăugarea nucleofilă a unui nucleofil la un compus carbonil α, β-nesaturat, în timp ce anularea Robinson este o reacție organică în care se formează o structură de inel prin formarea a trei noi legături C-C. Prin urmare, diferența cheie dintre adăugarea lui Michael și anularea Robinson este că adiția Michael formează un compus alifatic, în timp ce anularea Robinson formează o structură inelar.
În plus, adăugarea lui Michael este importantă pentru formarea de legături C-C ușoare, în timp ce reacția Robinson este importantă în formarea structurilor inelare fuzionate.
Infograficul de mai jos arată mai multe detalii despre diferența dintre adăugarea lui Michael și anularea Robinson.
Rezumat – Michael Addition vs Robinson Annulation
Reacția Michael este adăugarea nucleofilă a unui nucleofil la un compus carbonil α, β-nesaturat, în timp ce anularea Robinson este o reacție organică în care se formează o structură de inel prin formarea a trei noi legături C-C. Diferența cheie dintre adăugarea lui Michael și anularea Robinson este că adiția Michael formează un compus alifatic, în timp ce anularea Robinson formează o structură inelar.
