Diferența cheie dintre izomerii E și Z este că izomerii E au substituenții cu prioritate mai mare în părțile opuse, în timp ce izomerii Z au substituenții cu prioritate mai mare pe aceeași parte.
Nomenclatura E-Z este un sistem de notație pentru a numi diferiți izomeri având aceeași formulă chimică, dar aranjamente spațiale diferite. În plus, izomerii E și Z sunt alchene. Acești izomeri își primesc numele pe baza poziției substituenților atașați la dubla legătură a alchenei.
Ce sunt izomerii E?
Izomerii E sunt alchene având substituenții cu prioritate mai mare pe părțile opuse ale dublei legături. Litera „E” provine de la entgegen în germană, care înseamnă „opus”. Baza notației E-Z este un set de reguli cunoscute sub numele de reguli de prioritate. Acestea sunt regulile Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Acestea sunt un set de reguli pentru a numi moleculele organice, pentru a le specifica în mod inegal.
Pașii denumirii unei molecule folosind regulile CIP sunt următorii;
- Identificați centrii chirali sau legăturile duble prezente în moleculă.
- Determinați prioritățile substituenților atașați la centrul chiral sau la legătura dublă.
- Folosiți fie sistemul R/S, fie sistemul E/Z pentru a denumi compusul.
Prioritățile substituenților
- Mai întâi luați în considerare atomii legați direct de centrul chiral sau de legătura dublă – mai mare este numărul atomic, mai mare este prioritatea
- Dacă sunt prezenți atomi egali, atunci există o egalitate. Apoi verificați grupurile de substituenți pentru a găsi un punct de diferență în numărul atomic.
- Dacă există încă o legătură, luați în considerare atomii legați de fiecare dintre atomii din lanțul principal și verificați dacă există un punct de diferență.
Figura 01: Nomenclatura E-Z a 3-metilpent-2-enei
În imaginea de mai sus, izomerul E are substituenți cu prioritate ridicată pe părțile opuse ale dublei legături, în timp ce izomerul Z are acei substituenți pe aceeași parte.
La determinarea priorității substituenților, luați în considerare mai întâi atomii legați direct de legătura dublă; în exemplul de mai sus, există trei atomi de carbon (C) și un atom de hidrogen (H). Prin urmare, există o legătură deoarece unul dintre cei doi atomi de carbon de vinil (atomi de carbon din legătura dublă) are atomi de carbon legați direct. Apoi, pentru a determina grupul cu prioritate ridicată, luați în considerare atomul care vine după acești atomi de carbon legați direct. Deoarece gruparea substituentă atașată la acest carbon vinil este o grupare metil (-CH3) și o grupare etil (-CH2CH 3), se acordă prioritate grupării etil. Acest lucru se datorează faptului că atomul vine după ce atomul de carbon legat direct (legat direct la carbonul vinil) este un atom de hidrogen în grupa metil și un carbon în gruparea etil.
Ce sunt izomerii Z?
Izomerii Z sunt alchene având substituenții cu prioritate mai mare pe aceeași parte a dublei legături. Litera „Z” vine de la zusammen în germană, care înseamnă „împreună”.
Figura 02: Nomenclatura E-Z a 2-butenei
În imaginea de mai sus, substituenții cu prioritate mare sunt de aceeași parte a dublei legături în izomerul Z, în timp ce izomerul E are acei substituenți în părțile opuse. În plus, regulile CIP determină prioritatea acestor substituenți. Pentru exemplul de mai sus, atomii legați direct de carbonul dublu legat sunt atomi de carbon (C) ai grupărilor metil și atomi de hidrogen (H). Deoarece atomul de carbon (14) are un număr atomic mare în comparație cu hidrogenul (1), prioritatea mare este grupării metil (-CH3)..
Care este diferența dintre izomerii E și Z?
Izomeri E vs izomeri Z |
|
| Izomerii E sunt alchene având substituenții cu prioritate mai mare pe părțile opuse ale dublei legături. | Izomerii Z sunt alchene având substituenții cu prioritate mai mare pe aceeași parte a legăturii duble. |
| Sensul Nomenclaturii | |
| Litera „E” vine de la entgegen în germană, care înseamnă „opus”. | Litera „Z” vine de la zusammen în germană, care înseamnă „împreună”. |
| Relația cu alte nomenclaturi | |
| E izomerii alchenelor aparțin categoriei de izomeri trans. | Z izomerii alchenelor aparțin categoriei de izomeri cis. |
Rezumat – Izomerii E vs Z
Notația sau nomenclatura E-Z este folosită pentru a denumi izomeri care au aceeași formulă moleculară și structură spațială, dând fiecărui izomer o unicitate. Diferența dintre izomerii E și Z este că izomerii E au substituenții cu prioritate mai mare în părțile opuse, în timp ce izomerii Z au substituenții cu prioritate mai mare pe aceeași parte.
