Diferența cheie dintre synthon și echivalent sintetic este că synthon este un fragment dintr-un compus chimic care poate fi format printr-un proces de sinteză cunoscut, în timp ce echivalentul sintetic este un reactiv care îndeplinește funcția unui synthon.
Termenii synthon și echivalent sintetic se încadrează în ramura analizei retrosintetice. Este o tehnică care este utilă pentru rezolvarea problemelor care apar în timpul planificării unui proces de sinteză organică. În această tehnică de analiză, trebuie să transformăm o moleculă țintă într-o structură simplă, fără efectul interacțiunii unui reactiv. Uneori, folosim termenii synthon și echivalent sintetic în mod interschimbabil, dar sunt două componente diferite.
Ce este Synthon?
Synthon este un fragment dintr-un compus chimic care poate fi format printr-un proces sintetic cunoscut. Este o unitate ipotetică în cadrul unui compus chimic țintă (compus organic). Un sinton reprezintă reactivul de pornire potențial pentru sinteza retroactivă a acelei molecule țintă. Conceptul de synthon a fost dezvoltat de E. J. Corey în 1967. La acea vreme, el folosea termenul synthon pentru a denumi o structură de fragmentare retrosintetică, dar acum îl folosim mai ales pentru a denumi blocuri sintetice.
Figura 01: sintoane și echivalente sintetice
Synthons sunt fragmente chimice încărcate. Dar, în procesul de sinteză, folosim în principal forme neutre, deoarece speciile încărcate pot fi sintoni potențial volatili. Dacă luăm în considerare un exemplu, pentru sinteza acidului fenilacetic, putem găsi doi sintoni atunci când planificăm acest proces de sinteză. Cei doi sintoni prezenți în molecula de acid fenilacetic sunt gruparea carboxilică sau –COOH și gruparea benzii electrofilă sau –PhCH2+..
În timpul acestei planificări, trebuie să identificăm și echivalentele sintetice adecvate. Pentru acest exemplu de sinteză a acidului fenilacetic, echivalentul sintetic adecvat pentru gruparea carboxil este anionul cianură. Pentru grupa –PhCH2+, bromura de benzii este sintonul adecvat. Apoi, pașii de reacție pentru cei doi sintoni sunt următorii:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Putem clasifica sintonii ca sintoni carbanionici și sintoni carbocationici. În tehnica retrosintezei, de obicei descompunem legăturile heterolitic (nu homolitic), care formează carbanioni și carbocationi. Aceste două forme sunt apoi disponibile pentru chimist pentru a construi structuri organice complicate.
Ce este echivalentul sintetic?
Echivalentul sintetic este un reactiv care îndeplinește funcția de synthon. Sintoanele reacţionează cu echivalentul sintetic corespunzător pentru a obţine molecula ţintă dorită. De exemplu, echivalentul sintetic pentru gruparea acidului carboxilic în sinteza acidului fenilacetic este anionul cianură.
Care este diferența dintre synthon și echivalent sintetic?
Termenii synthon și echivalent sintetic se încadrează în ramura analizei retrosintetice. Diferența cheie dintre synthon și echivalentul sintetic este că synthon este un fragment dintr-un compus chimic care poate fi format printr-un proces sintetic cunoscut, în timp ce echivalentul sintetic este un reactiv care îndeplinește funcția unui synthon. Asta inseamna; synthonul este o parte a unei molecule de substrat pe care o vom schimba structura pentru a obține structura dorită, în timp ce echivalentul sintetic este molecula de care avem nevoie să reacționăm cu sintonul pentru a obține compusul dorit.
Mai jos este un rezumat al diferenței dintre synthon și echivalentul sintetic.
Rezumat – Synthon vs echivalent sintetic
Termenii synthon și echivalent sintetic se încadrează în ramura analizei retrosintetice. Diferența cheie dintre synthon și echivalent sintetic este că synthon este o porțiune dintr-un compus chimic care poate fi format printr-un proces de sinteză cunoscut, în timp ce echivalentul sintetic este un reactiv care îndeplinește funcția unui synthon.
