Diferența cheie dintre diastereomeri și enantiomeri este că diastereomerii unei molecule nu sunt imagini în oglindă unul cu celăl alt, în timp ce enantiomerii sunt imagini în oglindă unul pentru celăl alt.
Pot exista mai multe formule structurale pentru o singură formulă moleculară. Aceștia sunt cunoscuți ca izomeri. Putem defini izomerii ca „compuși diferiți care au aceeași formulă moleculară”. Există în principal două tipuri de izomeri: izomeri constituționali și stereoizomeri. Diastereomerii și enantiomerii sunt cele două tipuri de stereoizomeri.
Ce sunt diastereomerii?
Diastereomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule nu sunt imagini în oglindă unele ale altora. De exemplu, izomerii cis și trans sunt diastereomeri. Aici, conectivitatea atomilor este aceeași.
Figura 01: diastereoizomeri
În exemplul de mai sus, ambii compuși au o legătură dublă carbon-carbon. Pentru fiecare carbon, o grupare metil și un atom de hidrogen sunt conectate. Moleculele cis și trans diferă doar de modul în care atomii sunt aranjați în spațiu. Adică, în izomerul cis, ambii hidrogeni sunt de aceeași parte a dublei legături de carbon. Cu toate acestea, în izomerul trans, atomii de hidrogen sunt de ambele părți ale dublei legături de carbon. Mai mult, cele două structuri nu sunt imagini în oglindă una ale celeil alte. Prin urmare, sunt diastereoizomeri. Cu toate acestea, moleculele cis și trans nu sunt singurul tip de diastereomeri pe care îl putem găsi.
Ce sunt enantiomerii?
Enantiomerii sunt stereoizomeri ale căror molecule sunt imagini în oglindă nesuperpozabile unele ale altora. Enantiomerii sunt posibili numai cu molecule chirale. O moleculă chirală este una care nu este identică cu imaginea în oglindă. Pentru ca o moleculă să fie chirală, ar trebui să aibă un atom de carbon tetraedric cu patru grupuri diferite atașate la ea. Acest atom de carbon este cunoscut ca un stereocentru. Moleculele chirale fac imagini în oglindă care nu sunt suprapuse. Astfel, molecula și imaginea în oglindă sunt enantiomeri unul ai celuil alt. Urmează un exemplu de compus care formează enantiomeri.
Figura 02: Enantiomeri
De obicei numim enantiomerii folosind sistemul R și S. Enantiomerii nu au puncte de fierbere, puncte de topire, solubilități diferite, spectre infraroșii diferite, etc. Toate aceste proprietăți chimice și fizice ale enantiomerilor sunt similare deoarece forțele intermoleculare sunt similare în ambii izomeri. Ei devin separați doar de comportamentele lor diferite față de lumina polarizată în plan. Adică, enantiomerii rotesc planul luminii polarizate plan în direcții opuse. Cu toate acestea, ele rotesc lumina în cantități egale. Datorită efectului lor asupra luminii polarizate, enantiomerii sunt activi optic. Amestecul echimolar de doi enantiomeri este un amestec racemic. Un amestec racemic nu prezintă nicio rotație a luminii polarizate; prin urmare, este optic inactiv.
Care este diferența dintre diastereomeri și enantiomeri?
Diferența cheie dintre diastereomeri și enantiomeri este că diastereomerii unei molecule nu sunt imagini în oglindă unul cu celăl alt, în timp ce enantiomerii sunt imagini în oglindă. Moleculele cu mai mult de un stereocentre pot fi diastereomeri dacă nu sunt imagini în oglindă unele ale altora. Cu toate acestea, dacă există un singur stereocentru, atunci acea moleculă are enantiomeri. Diastereomerii au proprietăți fizice și chimice diferite. Dar enantiomerii au proprietăți fizice și chimice similare, cu excepția proprietăților lor optice diferite față de lumina polarizată în plan.
Rezumat – diastereomeri vs enantiomeri
Diastereomerii și enantiomerii sunt cele două tipuri de stereoizomeri. Diferența cheie dintre diastereomeri și enantiomeri este că diastereomerii unei molecule nu sunt imagini în oglindă unul cu celăl alt, dar enantiomerii sunt imagini în oglindă.
