Diferența cheie dintre carbocationii clasici și neclasici este că carbocationii clasici au un atom de carbon având șase electroni în trei legături chimice, în timp ce carbocationii neclasici au o structură cu doi electroni în trei centre.
Un carbocation este o specie chimică care este un fragment al unei molecule organice. Are o sarcină pozitivă pe un atom de carbon. Un exemplu simplu de carbocation este CH3+ Unii carbocationi au mai mult de o sarcină pozitivă, pe același atom de carbon sau pe un atom diferit. În plus, carbocationii sunt intermediari reactivi în reacțiile organice datorită prezenței unei sarcini pozitive; există șase electroni într-un atom de carbon, ceea ce îl face instabil (prezența a opt electroni asigură stabilitatea); prin urmare tinde să caute electroni.
Ce este carbocationul clasic?
Un carbocation clasic este un ion care conține un atom de carbon încărcat pozitiv, care are șase electroni care participă la trei legături chimice. Putem numi acest atom de carbon drept carbon pozitiv cu trei coordonate.
Figura 01: Formarea unui carbocation clasic
Pentru a asigura o stabilitate maximă, atomul de carbon ar trebui să aibă opt electroni de valență. Dar în carbocation, există doar șase electroni în atomul de carbon având o sarcină pozitivă. Prin urmare, tinde să împartă încă doi electroni dintr-o specie electronegativă. Acest lucru face atomul de carbon stabil și neutralizează sarcina pozitivă. Acesta este motivul pentru reactivitatea ridicată a carbocationilor clasici. Cu toate acestea, energia unui carbocation clasic este scăzută în comparație cu energia carbocationului neclasic corespunzător. Dar această diferență în energiile lor este foarte mică.
Ce este carbocationul neclasic?
Un carbocation neclasic este un ion care conține un carbon încărcat pozitiv într-un centru cu doi electroni în trei centre. Aceasta înseamnă că există trei atomi care împart doi electroni în acești carbocationi. Acest tip de partajare a electronilor este denumit delocalizare a electronilor.
Figura 02: Diferența energetică dintre carbocationii clasici și neclasici
Cel mai comun exemplu de carbocation neclasic este cationul 2-norbornil. Există într-o structură mai puțin simetrică cu trei centre și doi electroni. Există foarte puțină diferență de energie între carbocationii clasici și neclasici. Prin urmare, este foarte dificil să le distingem experimental.
Care este diferența dintre carbocationul clasic și cel neclasic?
Putem clasifica carbocationii în două grupe ca carbocationi clasici și neclasici, în funcție de structura chimică. Diferența cheie dintre carbocationii clasici și neclasici este că carbocationii clasici au un atom de carbon având șase electroni în trei legături chimice, în timp ce carbocationii neclasici au o structură cu doi electroni în trei centre. Energia carbocationului neclasic este mai mare decât energia carbocationului clasic, dar diferența dintre aceste energii este foarte mică; prin urmare, este foarte dificil să distingem diferența dintre structurile clasice și cele neclasice.
Mai mult, energia de activare pentru conversia carbocationului clasic într-un carbocation neclasic sau invers este foarte mică. În plus față de acestea, carbocationii clasici au sarcina pozitivă pe atomul de carbon și perechile de electroni nod în jurul atomului de carbon, dar în carbocationii neclasici, electronii sunt delocalizați în jurul atomului de carbon. Un exemplu de carbocation clasic este ionul de meteniu, în timp ce un exemplu de carbocation neclasic este ionul 2-norboril.
Rezumat – Carbocation clasic versus neclasic
Putem clasifica carbocationii în două grupe ca carbocationi clasici și noncalsici, în funcție de structura chimică. Diferența cheie dintre carbocationii clasici și neclasici este că carbocationii clasici au un atom de carbon având șase electroni în trei legături chimice, în timp ce carbocationii neclasici au o structură cu doi electroni în trei centre. Un exemplu de carbocation clasic este ionul de meteniu, în timp ce un exemplu de carbocation neclasic este ionul 2-norboril.
